Menisporfina

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Menisporfina
MENISPORFINA.png
Nombre IUPAC
5,6,9-Trimetoxi-7H-dibenzo[de,h]quinolin-7-ona
General
Fórmula molecular C19H15NO4
Identificadores
Número CAS 83287-02-9[1]
Propiedades físicas
Apariencia Agujas amarillas
Masa molar 321.332 g/mol
Punto de fusión 200 °C (473 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La menisporfina es un alcaloide aporfínico aislado de los rizomas de Menispermum dauricum (Menispermaceae) UV: [neutral]λmax254 (log ε4.72);288 (log ε4.13);319 (log ε3.97);368 (log ε3.91);420 (log ε3.97) ( EtOH)[2][3]

Derivados[editar]

Varios alcaloides relacionados han sido aislados de varias especies de Menispermum, particularmente los que han sido aislados de los rizomas de Menispermum dauricum.

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular   Estado   Otras propiedades  
2,3-Dihidromenisporfina C19H17NO4 100009-83-4 323.348 Agujas amarillas; PF = 177-180°C[4] UV: [neutral]λmax225 (log ε4.37);255 (log ε4.31);274 (log ε4.42);372 (log ε3.76) ( EtOH)
Tiraminoporfina
Tyraminoporphine.png
C27H24N2O5 259682-67-2 456.497 Prismas anaranjados (hexano/AcOEt) que descomponen a 229°C[5] UV: [neutral] λmax216 (log ε4.28);263 (log ε4.33);361 (log ε3.58);450 (log ε3.86);479 (log ε3.99)
Daurioxoisoporfina A
Daurioxoisoporphine A.png
C26H22N2O4 426.471 Cristales amarillos (CHCl3), PF = 235 ºC UV: [neutral] λmax215 (log ε4.2);255 (log ε2.5);448 (log ε3.8);476 (log ε4.3) ( MeOH)
Daurioxoisoporfina B
Daurioxoisoporfina B.png
C26H22N2O4 336.346 Polvo amorfo amarillo UV: [neutro]λmax219 (log ε2.8);255 (log ε3.2);350 (log ε4.5);430 (log ε2.6);455 (log ε4.1) (MeOH)
Daurioxoisoporfina C
Daurioxoisoporphine C.png
C19H16N2O3 320.347 Polvo amorfo amarillo UV: [neutro]λmax215 (log ε4.32);250 (log ε3.42);310 (log ε2.43);360 (log ε2.42);406 (log ε3.34);420 (log ε4.33);458 (log ε3.43) (MeOH)
Daurioxoisoporfina D (O`-9-Desmetilmenisporfina)
Daurioxoisoporphine D.png
C18H13NO4 356047-67-1 307.305 Polvo amarillo amorfo. UV: [neutral]λmax210 (log ε4.32);250 (log ε3.42);310 (log ε2.43);360 (log ε2.42);406 (log ε3.34);420 (log ε4.33);458 (log ε3.43) ( MeOH).[6]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Kunitomo, J. et al. Chem. Pharm. Bull. (1982) 30:2659- 2660
  3. Kunitomo, J. et al., Tetrahedron (1983) 39: 3261- 3265
  4. Kunimoto, J. et al., Chem. Pharm. Bull. (1985) 33: 2778- 2782
  5. Sugimoto, Y. et al., Phytochemistry (1999) 52, 1431- 1435
  6. Yu, B.-W. et al. J. Nat. Prod. (2001) 64:968- 970