Ircinal A

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Ircinal A
Ircinal A.png
General
Fórmula molecular C26H38N2O2
Identificadores
Número CAS 139975-55-6[1]
Propiedades físicas
Masa molar 410.598 g/mol
Punto de fusión 70 °C (343 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El Ircinial A es un pseudoalcaloide aislado de las esponjas marinas Ircinia sp. y Amphimedon sp. colectadas en Okinawa. [α]25D = +48 (c, 2.9 en cloroformo). UV: [neutro] λmax231 (ε8500) ( MeOH).[2][3]

Actividad biológica[editar]

Este compuesto exhibe citotoxicidad contra células leucémicas L1210 y células de carcinoma epidermoide humano KB.[4]

Síntesis[editar]

Winkler y colaboradores realizaron la síntesis total del ircinal A de acuerdo al siguiente esquema sintético:[5]

Retrosíntesis del Ircinal A.png

Biosíntesis[editar]

Los ircinales A y B son precursores factibles de las manzaminas. La biosíntesis del Ircinal A se presume parte de dialdehídos insaturados provenientes de la ruptura oxidativa de ácidos grasos insaturados de acuerdo al siguiente esquema biosintético:[6]

Biosíntesis del Ircinal A.png

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Kondo, K. et al., JOC, 1992, 57, 2480
  3. Tsuda, M. et al., Tetrahedron, 1994, 50, 7957
  4. Tsuda, M. et al., Heterocycles, 1997, 46, 765- 794
  5. Winkler, J.D. et al., JACS, 1998, 120, 6425- 6426
  6. Baldwin et al. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, No. 19. pp.2661-2663