Ircinal A

Ircinal A
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C26H38N2O2
Identificadores
Número CAS	139975-55-6
Propiedades físicas
Masa molar	410,598 g/mol
Punto de fusión	70 °C (343 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El Ircinial A es un pseudoalcaloide aislado de las esponjas marinas Ircinia sp. y Amphimedon sp. colectadas en Okinawa. [α]25D = +48 (c, 2.9 en cloroformo). UV: [neutro] λmax231 (ε8500) ( MeOH).^[2]^[3]

Actividad biológica

Este compuesto exhibe citotoxicidad contra células leucémicas L1210 y células de carcinoma epidermoide humano KB.^[4]

Síntesis

Winkler y colaboradores realizaron la síntesis total del ircinal A de acuerdo al siguiente esquema sintético:^[5]

Biosíntesis

Los ircinales A y B son precursores factibles de las manzaminas. La biosíntesis del Ircinal A se presume parte de dialdehídos insaturados provenientes de la ruptura oxidativa de ácidos grasos insaturados de acuerdo al siguiente esquema biosintético:^[6]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Kondo, K. et al., JOC, 1992, 57, 2480
↑ Tsuda, M. et al., Tetrahedron, 1994, 50, 7957
↑ Tsuda, M. et al., Heterocycles, 1997, 46, 765- 794
↑ Winkler, J.D. et al., JACS, 1998, 120, 6425- 6426
↑ Baldwin et al. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, No. 19. pp.2661-2663

Datos: Q5920114

[1] Número CAS

[2] Kondo, K. et al., JOC, 1992, 57, 2480

[3] Tsuda, M. et al., Tetrahedron, 1994, 50, 7957

[4] Tsuda, M. et al., Heterocycles, 1997, 46, 765- 794

[5] Winkler, J.D. et al., JACS, 1998, 120, 6425- 6426

[6] Baldwin et al. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, No. 19. pp.2661-2663

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