Hipodamina

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Hipodamina
Hippodamine.png
Nombre IUPAC
(2α,3aα,6aβ,9aβ)(3aS,9aS)-Dodecahidro-2-metilpirido[2,1,6-de]quinolizina
General
Fórmula molecular C13H23N
Identificadores
Número CAS 53990-36-6[1]
Propiedades físicas
Apariencia Aceite
Masa molar 193.331 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La hipodamina es un pseudoalcaloide tricíclico aislado de las secreciones defensivas de varias especies de insectos de la familia Coccinellidae: Hippodamia convergens, Hippodamia caseyi, Anisosticta 19-punctata y Chauliognathus pulchellus.[2][3]

Biosíntesis[editar]

Se ha comprobado con pruebas de marcaje isotópico que la lisina no participa en la biosíntesis de la hipodamina, sino que ésta se forma por la acción de un ácido graso previamente oxidado[4][5]

Hippodamine biosynthesis.png

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Derivados[editar]

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural  
Convergina
Convergine.png
C13H23NO 41701-36-4 209.331 Líquido oleoso. Aislado de secreciones defensivas de Hippodamia convergens e Hippodamia caseyi
Precoccinelina
Precoccinelline.png
C13H23N 38211-56-2 193.331 PF = 195 - 197°C Aislado de las secreciones defensivas de Coccinella transversoguttata, Coccinella septempunctata, Chauliognathus pulchellus e Hippodamia convergens[6]
Coccinellina
Coccinelline.png
C13H23NO 34290-97-6 209.331 Sólido cristalino (Acetona). Descompone a 204°C Aislado de las secreciones defensivas de Coccinella transversoguttata y Coccinella septempunctata[7]
Mirrina
Myrrhine.png
C13H23N 58207-39-9 193.331 Sólido amorfo Aislado de la secreción defensiva de Myrrha octodecimguttata[8]

Síntesis[editar]

La síntesis de la coccinelina, precoccinelina e hipodamina fue realizada por Aleksey de acuerdo al siguiente esquema sintético. Dado que la hipodamina y la precoccinelina son estereoisómeros, el procedimiento sintético es similar y produce una mezcla de ambos compuestos, los cuales se separan por resolución.[9]

Síntesis de coccinelina.png

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Tursch, B. et al., Tet. Lett., 1974, 409
  3. Mueller, R.M. et al., JOC, 1984, 49, 2217
  4. Haulotte et al. Eur. J. Org. Chem. 2012, 1907–1912
  5. Laurent, P. et al., Insect Biochem. Mol. Biol., 2002, 32, 1017- 1023
  6. Karlsson, R. et al., Chem. Comm., 1972, 626
  7. Ayer, W.A. et al., Can. J. Chem., 1976, 54, 473; 1807; 1976, 54, 1494
  8. Tursch, B. et al., Tetrahedron, 1975, 31, 1541
  9. Aleksey et al., Org. Lett. (2006) 8(21):4899 - 4902