Formebolona

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Formebolona
Nombre (IUPAC) sistemático
8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-11,17-dihidroxi-10,13,17-trimetil-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahidro-6H-ciclopenta[a]fenantreno-2-carbaldehido
Identificadores
Número CAS 2454-11-7
PubChem 17150
ChemSpider 16234
UNII Z2MMV08KUQ
ChEMBL 2107419
Datos químicos
Fórmula C21H28O4 
Peso mol. 344,4 g/mol
C[C@@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(C[C@H]([C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)C(=C[C@]34C)C=O)O)C)O
InChI=1S/C21H28O4/c1-19-9-12(11-22)16(23)8-13(19)4-5-14-15-6-7-21(3,25)20(15,2)10-17(24)18(14)19/h8-9,11,14-15,17-18,24-25H,4-7,10H2,1-3H3/t14-,15-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1
Key: AMVODTGMYSRMNP-GNIMZFFESA-N
Sinónimos 2-formil-17 alfa-metilandrosta-1,4-dieno-11 alfa,17 beta-diol-3-ona; Esicleno; Formildienolona; Formildienolona; Formildienolona, (11 beta,17beta)-isómero
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La formebolona (nombres comerciales Esiclene, Hubernol, Metanor), también conocida (confusamente) como formildienolona, ​​así como 2-formil-11α-hidroxi-17α-metil-δ1-testosterona, es un anabólico-androgénico esteroide (AAS) activo por vía oral. Descripto como un fármaco anabólico y anticatabólico que se comercializa o se ha comercializado en España e Italia[1]​[2]​[3]​ Como AAS, muestra cierta actividad anabólica, aunque es inferior a la testosterona en términos de potencia, pero se dice que prácticamente no tiene actividad androgénica.[4]​ La Formebolona contrarresta los efectos catabólicos (control del balance de nitrógeno) o glucocorticoides potentes como el fosfato de dexametasona.[4]​[5]​ Un análogo cercano, la roxibolona (y su variante de éster de acción prolongada, la decilroxibolona), muestra una actividad antiglucocorticoide similar a la de la formbolona pero, por el contrario, carece de actividad como AAS.[6]​

No se ha encontrado que la roxibolona se una al receptor de glucocorticoides, y se ha sugerido que la actividad antiglucocorticoide de la roxibolona y la formbelona puede estar mediada por la modulación de los procesos enzimáticos.[7]​ De hecho, se sabe que la 11α- y la 11β-hidroxiprogesterona (la formebolona y la roxibolona están 11α- y 11β-hidroxiladas (respectivamente) de manera similar) son potentes inhibidores de la 11β-hidroxiesteroide deshidrogenasa (11β-HSD), que es responsable de la biosíntesis de la potente glucocorticoides endógenos cortisol y corticosterona (de los precursores desoxicortisol y desoxicorticosterona, respectivamente)[8]​[9]​ Sin embargo, se encontró que la formebolona es un inhibidor muy débil de la 11β-HSD tipo 2 (IC50 10 μM), aunque esta isoenzima específica de la 11β-HSD es responsable de la inactivación de los glucocorticoides en lugar de su producción.[10]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. pp. 471-. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  2. ↑ J. Elks (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 577-. ISBN 978-1-4757-2085-3. 
  3. ↑ I.K. Morton; Judith M. Hall (31 de octubre de 1999). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. pp. 125-. ISBN 978-0-7514-0499-9. 
  4. ↑ a b Gelli D, Vignati E (1976). «Metabolic studies with formebolone (2-formyl-17 (alpha)-methyl-androsta-1,4-diene-11 (alpha), 17 (beta)-diol-3-one) in humans». J. Int. Med. Res. 4 (2): 96-105. PMID 799985. S2CID 86157607. doi:10.1177/030006057600400203. 
  5. ↑ Cerutti S, Forlani A, Galimberti E (1976). «Anticatabolic action of formebolone in the castrated rat treated with dexamethasone». Arzneimittelforschung 26 (9): 1673-7. PMID 1036699. 
  6. ↑ Felippone F, Resnati G, Scolastico C, Tronconi G (1984). «Synthesis of 2-carboxy-11 beta, 17 beta-dihydroxy-17-methyl-1, 4-androstadien-3-one and related compounds». Steroids 43 (3): 271-82. PMID 6523544. S2CID 54289377. doi:10.1016/0039-128x(84)90045-x. 
  7. ↑ Dahlberg E, Snochowski M, Gustafsson JA (1981). «Regulation of the androgen and glucocorticoid receptors in rat and mouse skeletal muscle cytosol». Endocrinology 108 (4): 1431-40. PMID 6970661. doi:10.1210/endo-108-4-1431. 
  8. ↑ Souness GW, Latif SA, Laurenzo JL, Morris DJ (1995). «11 alpha- and 11 beta-hydroxyprogesterone, potent inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase (isoforms 1 and 2), confer marked mineralocorticoid activity on corticosterone in the ADX rat». Endocrinology 136 (4): 1809-12. PMID 7895695. doi:10.1210/endo.136.4.7895695. 
  9. ↑ Souness GW, Morris DJ (1996). «11 alpha- and 11 beta-hydroxyprogesterone, potent inhibitors of 11 beta-hydroxysteroid dehydrogenase, possess hypertensinogenic activity in the rat». Hypertension 27 (3 Pt 1): 421-5. PMID 8698448. doi:10.1161/01.hyp.27.3.421. 
  10. ↑ Fürstenberger C, Vuorinen A, Da Cunha T, Kratschmar DV, Saugy M, Schuster D, Odermatt A (2012). «The anabolic androgenic steroid fluoxymesterone inhibits 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 2-dependent glucocorticoid inactivation». Toxicol. Sci. 126 (2): 353-61. PMID 22273746. doi:10.1093/toxsci/kfs022. 

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