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Flindersina

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Flindersina
Nombre IUPAC
2,6-Dihidro-2,2-dimetil-5H-pirano[3,2-c]quinolin-5-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C14H13NO2
Identificadores
Número CAS 523-64-8[1]​
ChEBI 5094
ChEMBL CHEMBL1507844
ChemSpider 61532
PubChem 68230
UNII 6A8PD12CKP
KEGG C10679
InChI=InChI=1S/C14H13NO2/c1-14(2)8-7-10-12(17-14)9-5-3-4-6-11(9)15-13(10)16/h3-8H,1-2H3,(H,15,16)
Key: PXNMNABLQWUMCX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 227,262 g/mol
Punto de descomposición 195 °C (468 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La flindersina es un alcaloide piranoquinolínico aislado de varias plantas de la familia Rutaceae, tales como Flindersia australis, Fagara holtziana, Fagara cholybea y Haplophyllum perforatum. Es un compuesto fitotóxico. UV: [neutro]λmax235;333;350;365 (MeOH).[2]​

Biosíntesis

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La flindersina pertenece a una familia de alcaloides característicos de la familia Rutaceae, los cuales son policétidos en donde el ácido antranílico es la unidad de iniciación. La flindersina es un dicétido que forma una 2,4-quinolinadiona. Ésta puede dar una reacción de Sustitución electrófila aromática con el pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP). Este sustituyente al oxidarse puede formar un heterociclo de pirano con el enol de la posición 4[3]​

Derivados naturales

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 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
N-Metilflindersina
C15H15NO2 50333-13-6 241.289 Sólido. PF = 83-85 °C Aislado de varias especies de rutáceas: Fagara chalybea, Fagara holtziana, Melicope ptelefolia y Atalantia roxburghiana. Presenta propiedades fitotóxicas, insecticidas y larvicidas. UV: [neutro]λmax226 (ε83176);274 (ε13800);318 (ε13490) (MeOH)
N-Hidroximetilflindersina
C15H15NO3 96400-50-9 257.288 Sólido amorfo Aislado de Haplophyllum buxbaumii (Rutaceae)
N-Acetoximetilflindersina
C17H17NO4 149998-45-8 299.326 Aceite Aislado de Zanthoxylum simulans[4]​
7-Metoxiflindersina
C15H15NO3 177857-27-1 257.288 Sólido cristalino (Éter) PF = 194-196 °C Aislado de las hojas de Vepris bilocularis[5]​
8-Metoxiflindersina
C15H15NO3 35989-00-5 257.288 Sólido en forma de agujas (Éter). PF = 178 °C Aislado de Myrtopsis macrocarpa[6]​
Haplofilina
C20H21NO4 93710-20-4 339.390 Sólido amorfo Aislado de Haplophyllum suaveolens[7]​
Orixalona D
C15H17NO4 275.304 Aceite Aislado de Orixa japonica[8]​ [α]24D +3.1 ( c, 0.06 en MeOH); UV: [neutro]λmax230;274;284;318;332 (MeOH)
Ravesilona
C15H17NO3 94935-96-3 259.304 Sólido cristalino (EtOH) PF = 272 °C Aislado de las hojas de Ravenia spectabilis[9]​
Haplofitina A
C15H15NO3 257.288 Polvo PF = 209-210.5 °C Aislado de Haplophyllum acutifolium[10]​ UV: [neutro]λmax244 (log ε7.92) (Cloroformo)
Haplamina
C15H15NO3 52617-31-9 257.288 Sólido cristalino. PF = 201-202 °C Aislado de las partes aéreas de Haplophyllum perforatum[11]​
N-Metilhaplamina
C16H17NO3 129225-33-8 271.315 Escamas amarillas (Éter) PF = 136-138 °C Aislado de las partes aéreas de plantas del género Agathosma sp.[12]​
Dihidrohaplamina
C15H17NO3 61929-96-2 259.304 Sólido cristalino (Acetona) PF = 231-232 °C Aislado de Haplophyllum perforatum[13]​
Zantobungeanina
C16H17NO3 64190-94-9 271.315 Sólido cristalino (Benceno) PF = 77-78 °C Aislado de las raíces de Zanthoxylum bungeanum[14]​ Poco soluble en hexano
Zantofilina
C18H19NO5 65560-23-8 329.352 Sólido cristalino (Metanol) PF = 126-127 °C Aislado de tallos de Zanthoxylum monophyllum[15]​
Desmetilzantofilina
C17H17NO5 65560-24-9 315.325 Sólido amorfo Aislado a partir de tallos de Zanthoxylum monophyllum
Zantodiolina
C16H19NO5 198336-59-3 305.330 Sólido amorfo Aislado de la corteza de Zanthoxylum simulans[16]​ [α]23D = -20 (c, 0.05 en cloroformo); UV: [neutro]λmax218 (log ε4.14);234 (log ε4.21);254 (log ε4.11);270 (log ε3.56);280 (log ε3.59);327 (log ε3.23) (EtOH)
Oricina
C17H19NO4 33798-66-2 301.341 Sólido cristalino (Benceno). PF = 150-155 °C Aislado de la madera y la corteza de Oricia suaveolens y Oricia renieri[17]​
Veprisina
C17H19NO4 76525-26-3 301.341 Sólido. Forma agujas (Benceno/hexano) PF = 89-90 °C Aislado de Vepris louisii, Vepris stolzii y Oricia renieri[18]​
Araliopsinina
C17H21NO6 120481-37-0 335.356 Aislado de la corteza de Araliopsis tabouensis[19]​
4′-Hidroxi-3′,4′-dihidroflindersina 1′,2′-Dihidro, 1′ξ-hidroxi C14H15NO3 100019-40-7 245.277 Sólido en forma de prismas (EtOAc) PF = 208 °C Aislado de las hojas de Geijera balansae [α]20D = -6 (c, 1 en cloroformo)
1′ξ-Hidroxi-N-metil-1′,2′-dihidroflindersina 1′,2′-Dihidro, 1′ξ-hidroxi, N-Me C15H17NO3 80357-90-0 259.304 Agujas amarillas (MeOH). [α]20D = +5.45 Aislado de la madera de Euxylophora paraënsis (Rutaceae)
2′ξ-hidroxi-N-metil-1′,2′-dihidroflindersina (2,3,4,6-Tetrahidro-3-hidroxi-2,2,6-trimetil-5H-pirano[3,2-c]quinolin-5-ona) 1′,2′-Dihidro, 2′ξ-hidroxi, N-metil C15H17NO3 928008-45-1 259.304 Sólido amorfo Aislado de Skimmia laureola[20]​ [α]29D = -57 (c, 0.14 en MeOH). UV: [neutro]λmax265 (log ε2.67);304 (log ε3.84);318 (log ε3.86);325 (log ε3.74);330 (log ε3.76) (MeOH)
3′,4′-Dihidroxi-3′,4′-dihidroflindersina 1′,2′-Dihidro, 1′R*,2′S*-dihidroxi C14H15NO4 99964-48-4 261.277 Sólido. Forma prismas (Diclorometano). PF = 234-235 °C Aislado de Geijera balansae [α]20D = -2 (c, 0.5 en cloroformo)
8-Hidroxi-6-metoxiflindersina 6-Metoxi, 8-hidroxi C15H15NO4 155474-84-3 273.288 Sólido amorfo Aislado de Haplophyllum telephioides
7-Metoxi-N-metilflindersina 7-Metoxi, N-metil C16H17NO3 271.315 Aceite Aislado de Oricia renieri
7-Preniloxiflindersina 7-(3-Metil-2-buteniloxi) C19H21NO3 177857-28-2 311.380 Sólido cristalino. PF = 165-167 °C Aislado de las hojas Vepris bilocularis
N-Metil-7-preniloxiflindersina 7-(3-Metil-2-buteniloxi), N-metil C20H23NO3 177857-29-3 325.407 Aceite Aislado de las hojas de Vepris bilocularis
N-Metil-8-preniloxiflindersina 8-(3-Metil-2-buteniloxi), N-metil C20H23NO3 82504-12-9 325.407 Aceite Aislado de Vepris stolzii
7-Metoxi-N-metil-8-preniloxiflindersina 8-(3-Metil-2-buteniloxi), 7-metoxi, N-metil C21H25NO4 82504-13-0 355.433 Aceite Aislado de Vepris stolzii
8-(2,3-Epoxi-3,3-dimetilaliloxi)-7-metoxi-N-metilflindersina 8-(2,3-Epoxi-3-metilbutoxi), 7-metoxi, N-metil C21H25NO5 82504-14-1 371.432 Aceite Aislado de Vepris stolzii (Rutaceae)

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Brown, R.F.C. et al., Aust. J. Chem., 1954, 7, 348
  3. ↑ David S. Seigler. "Plant Secondary Metabolism". Springer, 1998.
  4. ↑ Brader, G. et al., Annalen, 1993, 355
  5. ↑ Brader, G. et al., Phytochemistry, 1996, 42, 881-884
  6. ↑ Hifnawy, M.S. et al., Phytochemistry, 1977, 16, 1035-1039
  7. ↑ Ulubelen, A. et al., Phytochemistry, 1984, 23, 2123-2124
  8. ↑ Ito, C. et al., J. Nat. Prod., 2004, 67, 1800-1803
  9. ↑ Bhattacharyya, P. et al., Phytochemistry, 1984, 23, 1825-1826
  10. ↑ Ali, M.S. et al., Phytochemistry, 2001, 57, 1277-1280
  11. ↑ Akhmedzhanova, V.I. et al., Khim. Prir. Soedin., 1974, 10, 109; Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 121
  12. ↑ Campbell, W.E. et al., Phytochemistry, 1990, 29, 1303-1306
  13. ↑ Akhmedzhanova, V.I.Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 1999, 35, 552-553
  14. ↑ Ren, L. et al., Yaoxue Xuebao, 1981, 16, 672
  15. ↑ Stermitz, F.R. et al., Phytochemistry, 1977, 16, 2003-2006
  16. ↑ Chen, I.S. et al., Phytochemistry, 1997, 46, 525-529
  17. ↑ Abe, M.O. et al., Phytochemistry, 1971, 10, 1167-1169
  18. ↑ Khalid, S.A. et al., Phytochemistry, 1981, 20, 2761-2763
  19. ↑ Grundon, M.F. et al., Nat. Prod. Rep., 1990, 7, 131
  20. ↑ Jurd, L. et al., Aust. J. Chem., 1981, 34, 1625
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