Efecto estérico

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El efecto estérico (o efecto de la orientación) es un efecto descrito en la química orgánica causado por la influencia del volumen de un grupo funcional de una molécula en el curso de una reacción química, en la conformación o en las interacciones intermoleculares de una molécula. El término fue utilizado por primera vez en 1894 por Viktor Meyer, que lo acuñó al observar que algunas reacciones son muy lentas cuando en el área de la reacción hay grandes átomos o grupos. Hay que tener en cuenta que, para que se produzca una reacción entre dos moléculas, éstas deben colisionar de forma que su orientación relativa sea la correcta.[1]

También se produce este efecto cuando un grupo sustituyente interacciona con átomos o grupos de átomos de la cadena en la que se incluye modificando alguna de sus características, como la volatilidad o el punto de ebullición.[2]

Clases de efectos estéricos[editar]

Impedimento estérico[editar]

El efecto se produce cuando el volumen ocupado por un grupo funcional o átomo en una molécula impide que otra parte de la misma reaccione. Un ejemplo conocido del impedimento estérico es la aplicación de cetonas en una reacción de Grignard; si se añade metilpropano, la reacción se vuelve mucho más lenta o incluso se detiene. Aunque el efecto estérico sea un problema de vez en cuando, también puede ser una herramienta muy útil: a menudo es utilizado por los químicos para modificar el comportamiento de una molécula en una reacción química o detener ésta (protección estérica). El impedimento estérico, como ya se mencionó, también se atribuye a la velocidad a la que se llevan las reacciones, por ejemplo, a las reacciones de sustitución nucleofílica alifática (bimolecular y unimolecular).[3]

Repulsión estérica[editar]

Se produce cuando un grupo de una molécula es aparentemente debilitado o protegido por grupos funcionales menos cargados (o con carga eléctrica opuesta), incluyendo soluciones de iones (Repulsión de Debye). En algunos casos, el átomo a interaccionar deberá buscar lugares menos protegidos, lo que permite controlar cuándo y en qué dirección se producirá la interacción molecular.

Atracción estérica[editar]

Se produce cuando las moléculas tienen formas o geometrías optimizadas para sus interacciones, en este caso, las moléculas al reaccionar entre sí, la mayoría de las veces, es específica y selectiva.

Efectos estérico y electrostático[editar]

La estructura, propiedades y reactividad de una molécula depende estrictamente de enlaces químicos, tales como enlaces covalentes, enlaces iónicos, puentes de hidrógeno y otros. Estos enlaces proveen una estructura básica a la molécula, fácilmente modificable por las fuerzas de repulsión, incluido el efecto estérico descrito anteriormente. El efecto estérico y las interacciones de base siguen siendo insuficientes para explicar muchas de las estructuras, propiedades y reacciones. Por lo tanto, el efecto estérico se opone o complementa por la participación de efectos electrostáticos, como la inducción, la conjugación, la simetría molecular y las interacciones electrostáticas. Existen otros efectos electrostáticos, que son importantes cuando se considera la estructura y la reactividad química.

Importancia[editar]

La comprensión del efecto estérico es fundamental en la química orgánica, la bioquímica y la farmacología. En la química orgánica, los efectos estéricos son casi universales y afectan, en diversos grados, a la mayoría de las reacciones químicas. En la bioquímica, se utilizan a menudo en moléculas naturales como las enzimas, cuando el lugar de la catálisis se puede ocultar con una gran estructura proteínica. En farmacología, el efecto estérico se usa para determinar cómo y en qué nivel actuará un fármaco.[4]

Referencias[editar]

  1. Gillespie: op. cit., pág. 812.
  2. Química Orgánica I (2004)
  3. Wade: op. cit., pág. 226.
  4. Aulton: op. cit., pág. 123.

Bibliografía[editar]