Equinacósido

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Equinacósido
Echinacoside.svg
Nombre IUPAC
[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl](E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C35H46O20
Identificadores
Número CAS 82854-37-3[1]
ChEBI 4745
ChEMBL 393090
ChemSpider 4445084
DrugBank 15488
PubChem 5281771
UNII I04O1DT48T
CC1C(C(C(C(O1)OC2C(C(OC(C2OC(=O)C=CC3=CC(=C(C=C3)O)O)COC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)OCCC5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)O
Propiedades físicas
Masa molar 786,73 g/mol
Punto de fusión 200 K (−73 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Equinacósido es un fenol natural. Es un ácido cafeico glucósido de la clase fenilpropanoides. Se constituye a partir de un trisacárido que consiste en dos de glucosa y uno de ramnosa, restos glucosídico a un ácido cafeico y un dihidroxifeniletanol ( hidroxitirosol ) de residuos en el centro de la ramnosa. Este glucósido soluble en agua es un distintivo de metabolitos secundarios de Echinacea angustifolia y Echinacea pallida (a alrededor de 1%), pero solo se produce en pequeñas cantidades en la Echinacea purpurea. También se aisló a partir de Cistanche spp.

Fue aislado por primera vez por Stoll et al. en 1950 a partir de las raíces de Echinacea angustifolia. Muestra una débil actividad antibiótica in vitro contra Staphylococcus aureus y Streptococci.[2]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Stoll, A.; Renz, J.; Brack, A. (1950). "Isolierung und Konstitution des Echinacosids, eines Glykosids aus den Wurzeln von Echinacea angustifolia D. C. 6. Mitteilung über antibakterielle Stoffe". Helvetica Chimica Acta 33 (6): 1877–1893. doi:10.1002/hlca.19500330657.

Enlaces externos[editar]