Diacetileno

Diacetileno
General
Otros nombres	1,3-butadiino biacetileno butadiino
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	460-12-8​
ChEBI	37820
ChemSpider	9603
PubChem	9997
UNII	6389J044O5
InChI InChI=InChI=1S/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H Key: LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	50,016 g/mol

Diacetileno (también conocido como butadiino) es el compuesto orgánico con la fórmula C₄H₂. Es el compuesto más simple que contiene dos enlaces triples. Es el primero en la serie de poliacetilenos, que son de interés teórico pero no práctico.

Ocurrencia

El diacetileno ha sido identificado en la atmósfera del satélite Titán y en la nebulosa protoplanetaria CRL 618 por su característico espectro vibratorio. Se propone que surja de una reacción entre el acetileno y el radical etinilo (C₂H), que se produce cuando el acetileno se somete a fotólisis. Este radical, a su vez, puede atacar el triple enlace del acetileno y reaccionar eficazmente incluso a bajas temperaturas. También se ha detectado diacetileno en la Luna.

Preparación

Este compuesto se puede producir por dehidrohalogenación de 1,4-dicloro-2-butino por hidróxido de potasio, en medio alcohólico, a ~70 °C:​

ClCH₂C≡CCH₂Cl + 2 KOH → HC≡C−C≡CH + 2 KCl + 2 H₂O

El derivado bis(trimetilsilil)-protegido puede ser preparado por acoplamiento de Glaser de (trimetilsilil)acetileno:​

2 Me₃Si−C≡CH → Me₃Si−C≡C−C≡C−SiMe₃

Véase también

• Acetileno
• Diyodobutadieno
• Hidrocarburo
• Vinilacetileno

Lectura adicional

• Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A (2000). «Diacetylene: a candidate for industrially important reactions». Russian Chemical Reviews 69 (7): 591. doi:10.1070/RC2000v069n07ABEH000564. 

• Datos: Q422802
• Multimedia: Diacetylene / Q422802