Cortistatina

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Cortistatina A
Cortistatin A structure.svg
Nombre IUPAC
(1R,2R,3S,5R,8β,17β)-3-(Dimethylamino)-17-(isoquinolin-7-yl)-5,8-epoxy-9,19-cyclo-9,10-secoandrosta-9(11),10-diene-1,2-diol
General
Otros nombres Cortistatina A
Fórmula molecular C
30
H
36
N
2
O
3
Identificadores
Número CAS 882976-95-6[1]
ChEBI 67171
ChemSpider 9736681
PubChem 11561907
Propiedades físicas
Masa molar 472.62 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Las cortistatinas son un grupo de esteroides alcaloides que fueron por primera vez aislados en 2006 de la esponja marina Corticium simplex.[2]​ Los cortistatinas inhiben la proliferación de células endoteliales de la vena umbilical humana ( HUVEC ) con alta selectividad, con la cortistatina A que es el compuesto más potente en su clase.[3]​ Cortistatina A reprime la replicación viral en células infectadas con el VIH a través de la unión a la Tat proteína.[4]

La estructura química única y potente actividad biológica de estos compuestos han estimulado el interés en su síntesis total y posterior evaluación biológica.[5][6]

Estructuras químicas[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Aoki, S; Watanabe, Y; Sanagawa, M; Setiawan, A; Kotoku, N; Kobayashi, M (2006). «Cortistatins A, B, C, and D, anti-angiogenic steroidal alkaloids, from the marine sponge Corticium simplex». Journal of the American Chemical Society 128 (10): 3148-9. PMID 16522087. doi:10.1021/ja057404h. 
  3. Aoki, S; Watanabe, Y; Tanabe, D; Arai, M; Suna, H; Miyamoto, K; Tsujibo, H; Tsujikawa, K; Yamamoto, H (2007). «Structure-activity relationship and biological property of cortistatins, anti-angiogenic spongean steroidal alkaloids». Bioorganic & Medicinal Chemistry 15 (21): 6758-62. PMID 17765550. doi:10.1016/j.bmc.2007.08.017. 
  4. Mousseau, G.; Clementz, M. A.; Bakeman, W. N.; Nagarsheth, N.; Cameron, M.; Shi, J.; Baran, P.; Fromentin, R. M.; Chomont, N.; Valente, S. T. (2012). "An Analog of the Natural Steroidal Alkaloid Cortistatin a Potently Suppresses Tat-Dependent HIV Transcription". Cell Host & Microbe 12 (1): 97–108. doi:10.1016/j.chom.2012.05.016. PMC 3403716. PMID 22817991.
  5. Chen, David Yu-Kai; Tseng, Chih-Chung (2010). «Chemistry of the cortistatins–a novel class of anti-angiogenic agents». Organic & Biomolecular Chemistry 8 (13): 2900. doi:10.1039/C003935G. 
  6. Hardin Narayan, Alison R.; Simmons, Eric M.; Sarpong, Richmond (2010). «Synthetic Strategies Directed Towards the Cortistatin Family of Natural Products». European Journal of Organic Chemistry 2010 (19): 3553. doi:10.1002/ejoc.201000247. 

Enlaces extaernos[editar]