Codeína
| Codeína | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
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(5α,6α)-7,8-didehidro-4,5-epoxi- 3-metoxi-17-metilmorfinan-6-ol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 76-57-3 | |
| Código ATC | R05DA04 | |
| PubChem | 5284371 | |
| DrugBank | APRD00120 | |
| ChEBI | 16714 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C18H21NO3 | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | ~90% Oral | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | Grupo I ℞-Receta especial requerida (MEX) | |
| Vías de adm. |
Oral Parenteral | |
La codeína (DCI) o metilmorfina es un alcaloide que se encuentra de forma natural en el opio. Se utiliza con fines médicos como analgésico, sedante y antitusígeno. También se la considera un narcótico. Puede presentarse en forma de cristales inodoros e incoloros o bien como polvo cristalino blanco.
La codeína es un compuesto que se asimila en el hígado metabolizándose en morfina; pero, debido a la baja velocidad de transformación, es mucho menos efectiva y potente como analgésico y sedante que la morfina. Se toma en forma de comprimidos, en forma líquida como jarabe para aliviar la tos o por vía parenteral. La codeína es útil para aliviar dolores moderados y no tiene los mismos riesgos que la morfina de provocar dependencia[1] o tener efectos adversos, como son: náuseas, mareos, vértigos, somnolencia, retención urinaria e hipotensión y — en dosis altas y por periodos de tiempo prolongados — puede producir depresión respiratoria.
Historia
La codeína fue descubierta en 1832 por Pierre Robiquet, químico francés y farmacéutico ya famoso por el descubrimiento de la alizarina.
Farmacología
La codeína es considerada un profármaco, ya que se metaboliza produciendo morfina. Aproximadamente el 5-10 por ciento de la codeína se convertirá en morfina, y el resto se transformará por glucuronización.
Una dosis de aproximadamente 200 mg (oral) de codeína equivale a 30 mg (oral) de morfina (Rossi, 2004). Sin embargo, la codeína generalmente no se utiliza en dosis únicas de más de 60 mg (y no más de 240 mg en 24 horas).
En 1889 empezó a utilizarse la heroína como antitusígeno infantil y estuvo disponible hasta 1914. Esta droga fue sustituida por la codeína, considerada una prodroga por metabolizarse en morfina. La eficacia de la codeína como antitusígeno siempre contó con mucho predicamento y se convirtió en la referencia de fármacos antitusígenos pese a que no hubiera ensayos clínicos realizados en niños para justificar su uso.[2]
Indicaciones
Las indicaciones aprobadas para la codeína son:
- tos: es eficaz a bajas dosis.[3]
- diarrea
- dolor leve a severo
- síndrome de colon irritable
Contra-Indicaciones
La codeína por ser un analgésico medio, derivado del opio puede generar dependencia al igual que la morfina, por lo tanto su consumo es solo con prescripción médica, esta sustancia actúan sobre el sistema nervioso y el cerebro provocando euforia, pero a dosis altas causan depresión respiratoria. Los opiáceos no deben consumirse con otras sustancias depresoras del Sistema Nervioso Central (SNC) como alcohol, antihistamínicos, ansiolíticos (tranquilizantes) o anestésicos.[4]
Esta sustancia la mayoría de veces se encuentra en los jarabes para la tos, por eso en los últimos años esta sustancia se ha empleado con fin narcótico, la Purple Drank es una bebida que utiliza la codeína para producir efectos parecidos a los de un sedante.
Metabolismo
La codeína se metaboliza en el hígado, a través de reacciones de O-desmetilación, N-desmetilación y conjugación con glucurónico. Uno de sus metabolitos es la morfina, responsable de ciertos efectos de la codeína.
La codeína se elimina mediante metabolismo y su posterior excreción en la orina, en la que aparece como norcodeína, morfina y conjugados, fundamentalmente. Pequeñas cantidades de codeína y sus metabolitos se eliminan con las heces. Su semivida es de 3 horas.
Referencias
- ↑ http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2789126/pdf/1810891.pdf
- ↑ Ugarte Libano, R. (julio-septiembre, 2013,). «¿Necesitamos antitusígenos?». Pediatría Atención Primaria. Consultado el 27 de noviembre de 2016.
- ↑ Schroeder K, Fahey T (2001). «Over-the-counter medications for acute cough in children and adults in ambulatory settings.». Cochrane Database Syst Rev: CD001831. doi:10.1002/14651858.CD001831. PMID 15495019.
- ↑ Benjamín Ruiz Loyola (abril de 2009). «Del abuso a la adicción». ¿Cómo ves?. UNAM. Consultado el 3 de diciembre de 2016.
Enlaces externos
- En MedlinePlus hay más información sobre Codeína