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Canadalina

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(S)-Canadalina
Nombre IUPAC
2,3-Dimetoxi-6-{[(5S)-6-metil-5,6,7,8-tetrahidro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-il]metil}benzaldehído
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C21H23NO5
Identificadores
Número CAS 52801-27-1[1]
Propiedades físicas
Masa molar 369,416 g/mol
Punto de fusión 117,5 °C (391 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La (S)-canadalina es un alcaloide benciltetrahidroisoquinolínico aislado de Hydrastis canadensis[2]​ [α]D = +43 (c, 0.5 en cloroformo); UV: [neutral]λmax288 (log ε4.89) (MeOH).

Derivados

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La forma R ha sido aislada de los bulbos de Corydalis cava;[α]28D = -37.5 (c, 1.8 en cloroformo); UV: [neutral]λmax294 (log ε3.78) (cloroformo).

 Nombre    Estructura    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
Argenaxina
C20H23NO5 88114-59-4 357.405 Sólido en prismas; PF = 157 °C Aislado de las partes aéreas de Argemone mexicana[3] [α]24D = +95 (c, 0.34 en cloroformo); UV:[neutral]λmax225 (log ε4.14) ;285 (log ε3.38) (MeOH)
Ácido canadínico
C21H23NO6 190720-13-9 385.416 Cristales (AcOEt) PF = 131 °C Aislado de Hydrastis canadensis[4] [α]20D = -112 (c, 0.1 en MeOH); UV: [neutral]λmax235 (log ε4.14) ;289 (log ε3.81) (EtOH)
Berbervirina
C21H21NO7 167817-66-5 399.399 Agujas color rosa (CHCl3/MeOH) PF = 203 °C Aislado de Berberis virgetorum[5] [α]D = -200 (c, 1.625 en CHCl3); UV: [neutral]λmax226 (log ε4.39) ;262 (log ε3.82) ;288 (log ε3.9) ;331 (log ε3.35) (MeOH) [neutral]λmax230 (log ε4.21) ;250 (log ε4.36) ;295 (log ε1.4) ;333 (log ε1.03) ( MeOH)

Referencias

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  1. Número CAS
  2. Meyer, A. et al., Phytochem. Lett., 2008, 1, 168-170
  3. Chang, Y.-C. et al., Z. Naturforsch., C, 2003, 58, 521-526
  4. Galeffi, C. et al., Planta Med., 1997, 63, 194
  5. Liu, C. et al., J. Nat. Prod., 1995, 58, 1100-1102