Benzoxazol

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Benzoxazol
Nombre IUPAC
benzoxazol
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C7H5NO 
Identificadores
Número CAS 273-53-0[1]
ChEBI 38814
ChEMBL 451894
ChemSpider 8873
PubChem 9228
UNII J233Y1I55I
n1c2ccccc2oc1
Propiedades físicas
Masa molar 119,037 g/mol

El benzoxazol es un compuesto orgánico aromático con una fórmula molecular C7H5NO, una estructura de anillo oxazol fusionado con benceno y un olor similar a la piridina.[2][3]​ Aunque el benzoxazol en sí tiene poco valor práctico, muchos derivados de los benzoxazoles son comercialmente importantes.

Al ser un compuesto heterocíclico, el benzoxazol se utiliza en la investigación como material de partida para la síntesis de estructuras más grandes, generalmente bioactivas. Su aromaticidad lo hace relativamente estable, aunque como heterociclo, tiene sitios reactivos que permiten la funcionalización.

Ocurrencia y aplicaciones[editar]

Se encuentra dentro de las estructuras químicas de fármacos como el flunoxaprofeno y tafamidis. Los derivados de benzoxazol también son de interés para los blanqueadores ópticos en los detergentes para ropa.[4]​ Los benzoxazoles pertenecen al grupo de agentes fungicidas bien conocidos con actividad antioxidante, antihistamínica, antitumoral y antiparasitaria.[5]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. (2000). Academic Press, ed. Handbook of Heterocyclic Chemistry. ISBN 0080429882. 
  3. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. (2001). Organic Chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. (requiere registro). 
  4. E. Smulders, E. Sung "Laundry Detergents, 2. Ingredients and Products" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi 10.1002/14356007.o15_013
  5. Sener, E., Yalçin, I. and Sungur, E.: QSAR of some antifungal benzoxazoles and oxazolo(4,5-b)pyridines against C. Albicans. Quant. Struct.-Act. Relat. 10 (1991) 223-228.