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La Copa Italia 1938-39 fue la quinta edición del torneo. Ambrosiana salió campeón por primera vez tras ganarle al Novara 3 a 1.
* luego del tiempo suplementario . Catania , Centrale del Latte Genova , Cerignola , Foggia , Rimini y SAFFA Fucecchio se retiraron.Spareggi : Vicenza -Audace S.Michele Extra 6-0; Monfalcone-Pro Gorizia 1-2; Fiat Torino-Legnano 1-3; Andrea Doria-Entella Chiavari 1-2.
* luego del tiempo suplementario . Siracusa se retiró.Spareggi : ARSA Trieste -Ampelea Isola d'Istria 2-1 dts ; M.A.T.E.R. Roma -L'Aquila 7-0; Molinella -Pistoiese 2-0; Perugia-Borzacchini Terni 0-2.
* luego del tiempo suplementario . Spareggi : Brescia -Reggiana 1-0; M.A.T.E.R. Roma-Stabia 4-5 dts ; Monza -Mantova 4-2; SIME Popoli -Borzacchini Terni 3-0.
Calificación para la Serie B[ editar ]
* luego del tiempo suplementario . Spareggi : Fiorentina -Prato 1-0; Palermo -Siderno 3-0.
Dieciseisavos de final [ editar ]
* luego del tiempo suplementario .Spareggi : Ambrosiana -Napoli 1-0; Novara -Pro Vercelli 2-0.
* luego del tiempo suplementario .
* luego del tiempo suplementario .
Serie A 1938-39