Ácido bromopirúvico

Ácido bromopirúvico
Nombres
	Nombre IUPAC preferido Ácido 3-bromo-2-oxopropanoico
	Otros nombres Bromopiruvato; ; Ácido 3-bromopirúvico; ; 3-bromopiruvato; ; 3-BrPA; ; 3BP; ; 3-Br-Pyr
Identificadores
Número CAS	1113-59-3 ;
Modelo 3D (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEBI	CHEBI:131461 ;
ChEMBL	ChEMBL177837 ;
ChemSpider	63850 ;
ECHA InfoCard	100.012.915
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	70684;
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID7040940 ;
	InChI InChI=1S/C3H3BrO3/c4-1-2(5)3(6)7/h1H2,(H,6,7) Key: PRRZDZJYSJLDBS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H3BrO3/c4-1-2(5)3(6)7/h1H2,(H,6,7) Key: PRRZDZJYSJLDBS-UHFFFAOYAU;
	SMILES C(C(=O)C(=O)O)Br; BrCC(=O)C(=O)O;
Properties
Fórmula química	C3H3BrO3
Masa molar	166.958 g·mol−1
Aspecto	Sólido blanco
Punto de fusión	79 a 82 °C (174 a 180 °F; 352 a 355 K) (hidratado)
Hazards
R-phrases (outdated)	R34
S-phrases (outdated)	S25 S36/37/39 S45
	A excepción de donde se indique, los datos se presentan en condiciones estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verify (what is ?)
	Infobox referencias

El ácido bromopirúvico es el compuesto orgánico con la fórmula BrCH₂COCO₂H. Este sólido incoloro es el derivado bromado del ácido pirúvico. Presenta similitudes estructurales con el ácido láctico y elácido pirúvico. Ha sido investigado como un veneno metabólico y un agente anticancerígeno.^[1] Como otras α-bromocetonas, es un fuerte agente alquilante.

Investigación[editar]

El sistema de transporte de piruvato se puede usar para introducir bromopiruvato dentro de células de Trypanosoma. Una vez en el interior celular, el objetivo principal del 3BP es la gliceraldehído-3-fosfato deshidrogenasa, la cual es muy sensible a la inhibición por bromopiruvato.^[2] TEl sistema de transporte de piruvato, que se sabe que está sobreexpresado en células cancerígenas, fue identificado posteriormente como un transportador de monocarboxilatos llamado transportador de monocarboxilatos 1.^[3]

Referencias[editar]

↑ Peter L. Pedersen (2012). «3-Bromopyruvate (3BP) A Fast Acting, Promising, Powerful, Specific, and Effective “Small Molecule” Anti-Cancer Agent Taken from Labside to Bedside: Introduction to a Special Issue». J. Bioenerg. Biomembr. 44: 1-6. doi:10.1007/s10863-012-9425-4.
↑ Barnard, JP; Reynafarje, B; Pedersen, PL (1993). «Glucose catabolism in African trypanosomes. Evidence that the terminal step is catalyzed by a pyruvate transporter capable of facilitating uptake of toxic analogs». The Journal of Biological Chemistry 268 (5): 3654-3661. PMID 8429041.
↑ Liu, Zhe; Sun, Yiming; Hong, Haiyu; Zhao, Surong; Zou, Xue; Ma, Renqiang; Jiang, Chenchen; Wang, Zhiwei et al. (15 de agosto de 2015). «3-bromopyruvate enhanced daunorubicin-induced cytotoxicity involved in monocarboxylate transporter 1 in breast cancer cells». American Journal of Cancer Research 5 (9): 2673-2685. ISSN 2156-6976. PMC 4633897. PMID 26609475.

Enlaces externos[editar]

Mathupala, Saroj P.; Ko, Young H.; Pedersen, Peter L. (2010). «The pivotal roles of mitochondria in cancer: Warburg and beyond and encouraging prospects for effective therapies». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics 1797 (6–7): 1225-1230. doi:10.1016/j.bbabio.2010.03.025.
Mathupala, Saroj P.; Ko, Young H.; Pedersen, Peter L. (2009). «Hexokinase-2 bound to mitochondria: Cancer's stygian link to the "Warburg effect" and a pivotal target for effective therapy». Seminars in Cancer Biology 19 (1): 17-24. PMC 2714668. PMID 19101634. doi:10.1016/j.semcancer.2008.11.006.
Ko, Young H.; Smith, Barbara L.; Wang, Yuchuan; Pomper, Martin G.; Rini, David A.; Torbenson, Michael S.; Hullihen, Joanne; Pedersen, Peter L. (2004). «Advanced cancers: Eradication in all cases using 3-bromopyruvate therapy to deplete ATP». Biochemical and Biophysical Research Communications 324 (1): 269-75. PMID 15465013. doi:10.1016/j.bbrc.2004.09.047.
Mathupala, S P; Ko, Y H; Pedersen, P L (2006). «Hexokinase II: Cancer's double-edged sword acting as both facilitator and gatekeeper of malignancy when bound to mitochondria». Oncogene 25 (34): 4777-86. PMC 3385868. PMID 16892090. doi:10.1038/sj.onc.1209603.
Las "plantas de energía" de la célula cancerosa como objetivos terapéuticos prometedores: una visión general, por Peter Pederson

Datos: Q3608257
Multimedia: Bromopyruvic acid / Q3608257

[1] Peter L. Pedersen (2012). «3-Bromopyruvate (3BP) A Fast Acting, Promising, Powerful, Specific, and Effective “Small Molecule” Anti-Cancer Agent Taken from Labside to Bedside: Introduction to a Special Issue». J. Bioenerg. Biomembr. 44: 1-6. doi:10.1007/s10863-012-9425-4.

[2] Barnard, JP; Reynafarje, B; Pedersen, PL (1993). «Glucose catabolism in African trypanosomes. Evidence that the terminal step is catalyzed by a pyruvate transporter capable of facilitating uptake of toxic analogs». The Journal of Biological Chemistry 268 (5): 3654-3661. PMID 8429041.

[3] Liu, Zhe; Sun, Yiming; Hong, Haiyu; Zhao, Surong; Zou, Xue; Ma, Renqiang; Jiang, Chenchen; Wang, Zhiwei et al. (15 de agosto de 2015). «3-bromopyruvate enhanced daunorubicin-induced cytotoxicity involved in monocarboxylate transporter 1 in breast cancer cells». American Journal of Cancer Research 5 (9): 2673-2685. ISSN 2156-6976. PMC 4633897. PMID 26609475.

[1]

[2]

[3]