Éter etílico
| Éter etílico | |
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| General[1] | |
| Nomenclatura IUPAC | Etoxietano |
| Otros nombres | Dietiléter Éter etílico Éter sulfúrico |
| Fórmula desarrollada | H3C-CH2-O-CH2-CH3 |
| Fórmula empírica | C4H10O |
| Masa molecular | 74.12 g/mol |
| Número CAS | [60-29-7] |
| Propiedades[1] | |
| Estado de agregación | Líquido |
| Estructura cristalina | ? |
| Apariencia | Incoloro |
| Densidad | 0.7134 g/cm3 |
| Solubilidad | 6.9 g/100 ml H2O (20 °C) |
| Punto de fusión | −116,3 °C (156,85 K) |
| Punto de ebullición | 34,6 °C (307,75 K) |
| Acidez (pKa) | ? |
| Viscosidad | 0,224 cP a 25 °C (298 K) |
| Momento dipolar | 1,15 D |
| Peligrosidad[1] | |
| Punto de inflamabilidad | −45 °C (288 K) |
| Temperatura de autoignición | 170 °C (443 K) |
| Número RTECS | KI5775000 |
| Compuestos relacionados | |
| Éteres relacionados | Dimetiléter Dibutil éter |
| Otros compuestos relacionados | Etanol Ácido sulfúrico |
| Salvo indicación, los datos suministrados son para Condiciones normales (25 °C, 100 kPa) | |
El éter etílico, o dietiléter es un éter líquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo punto de ebullición, de sabor acre y ardiente.
Es más ligero que el agua (su densidad es de 736 kg/m3), sin embargo su vapor es más denso que el aire (2,56 kg/m3). El éter etílico hierve con el calor de la mano (34,5 °C), y se solidifica a -116 °C.[1]
Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc. Tiene aplicaciones industriales como disolvente y en las fábricas de explosivos.
Historia
Se le da crédito su descubrimiento al alquimista Ramón Llull en el año 1275, aunque no hay evidencia contemporánea que lo afirme[cita requerida]. Fue sintetizado por primera vez en 1540 por Valerius Cordus que lo llamó «aceite dulce de vitreolo» (oleum dulci vitrioli, en idioma latín). El nombre se debe a que fue descubierto de la destilación de etanol y ácido sulfúrico (conocido antiguamente como aceite de vitreolo, porque se producía a partir de ese mineral), y descubrió algunas de sus propiedades medicinales. Aproximadamente al mismo tiempo, Theophrastus Bombastus von Hohenheim (mejor conocido como Paracelsus) descubrió sus propiedades analgésicas. El nombre éter fue dado a la substancia en 1730 por August Sigmund Frobenius.
Uso anestésico
El doctor estadounidense M. D. Crawford Williamson Long fue el primer cirujano que lo empleó como anestésico general el 30 de marzo de 1842. Sin embargo, su autoría es discutida, no introdujo la anestesia de forma general en su práctica ni escribió ni conferenció sobre el tema antes de que los dentistas Horace Wells y William Morton hicieran sus demostraciones. Los historiadores de la medicina se decantan por estos últimos como verdaderos desarrolladores de la anestesia.[2] El éter no se usa mientras haya otro anestésico disponible, por su inflamabilidad y porque es irritante para algunos pacientes.
Debido a esas razones, junto con su alta inflamabilidad y su bajo punto de ignición, el éter etílico es considerado como uno de los factores de riesgo de los laboratorios.
El éter puede usarse para anestesiar garrapatas antes de eliminarlas de un cuerpo animal o humano. La anestesia relaja a la garrapata y evita que mantenga su boca debajo de la piel.
Uso recreativo
Los efectos anestésicos del éter le han hecho una droga recreacional o recreativa, aunque no popular. El éter etílico no es tan tóxico como otros solventes utilizados como drogas recreacionales.
El éter mezclado con etanol fue vendido en el siglo XIX como droga recreativa, durante algunos movimientos por la templanza de la sociedad occidental. En esa época, no era considerado apropiado que las mujeres consumieran bebidas alcohólicas en sociedad, así que en su lugar se consumían drogas que contenían éter. Un medicamento para la tos llamado Gotas de Hoffmann, fue vendido en esa época como una de esas drogas ya que contenía mucho alcohol. El éter tiende a ser difícil para consumir solo, y por lo tanto se mezcló a menudo con las drogas como el etanol para uso recreativo. También se puede utilizar como un inhalante.
Metabolismo
Se ha propuesto que la enzima citocroma P450 es la que metaboliza el dietil éter.[3] Además, el dietil éter inhibe la alcohol deshidrogenasa, y por tanto ralentiza el metabolismo del alcohol.[4] También inhibe el metabolismo de otras drogas requiriendo un metabolismo oxidativo.[5]
Referencias
- ↑ a b c d http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/11eteretilico.pdf Hoja de seguridad del Eter etílico, Universidad de México
- ↑ Ring, Marvin, E. Historia ilustrada de la odontología. Mosby Doyma. p. 234.
- ↑ http://www.fgsc.net/asilomar1997/secmetab.html 109. Aspergillus flavus mutant strain 241, blocked in aflatoxin biosynthesis, does not accumulate aflR transcript.] Matthew P. Brown and Gary A. Payne, North Carolina State University, Raleigh, NC 27695 fgsc.net
- ↑ P. T. Normann, A. Ripel and J. Morland (1987). «Diethyl Ether Inhibits Ethanol Metabolism in Vivo by Interaction with Alcohol Dehydrogenase». Alcoholism: Clinical and Experimental Research 11 (2): 163-166. doi:10.1111/j.1530-0277.1987.tb01282.x.
- ↑ Larry K. Keefer, William A. Garland, Neil F. Oldfield, James E. Swagzdis, and Bruce A. Mico (1985). «Inhibition of N-Nitrosodimethylamine Metabolism in Rats by Ether Anesthesia». Cancer Research 45: 5457-60. PMID 4053020.
Enlaces relacionados
- Erowid.org
- Michael Faraday's announcement of ether as an anesthetic in 1818
- The unusual history of ether as an anesthetic, anesthesia-nursing.com
- Etheromania, worldwidewords.org
- Calculation of vapor pressure, liquid density, dynamic liquid viscosity, surface tension of diethyl ether, ddbonline.ddbst.de