Theogallin

Theogallin
Nombre IUPAC
	(1S,3R,4R,5R)-1,3,4-trihydroxy-5-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxycyclohexane-1-carboxylic acid
General
Otros nombres	3-O-Galloyl quinic acid
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	17365-11-6
ChEBI	9522
ChEMBL	CHEMBL3233512
ChemSpider	391291
PubChem	442988
UNII	N8GTS57R32
KEGG	C10834
	SMILES O=C(O)[C@]2(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](OC(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1)C2
	InChI InChI=1S/C14H16O10/c15-6-1-5(2-7(16)10(6)18)12(20)24-9-4-14(23,13(21)22)3-8(17)11(9)19/h1-2,8-9,11,15-19,23H,3-4H2,(H,21,22)/t8-,9-,11-,14+/m1/s1; Key: LDPLFHGGZNSKDS-FTBFGRRBSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	344.27 g/mol g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Theogallin con fórmula química C₁₄H₁₆O₁₀ es un ácido trihidroxibenzoico glicósido, un tipo de compuesto polifenólico presente en el té^[2] en el que se ha caracterizado como un umami compuesto potenciador.^[3] El compuesto también se puede encontrar en las frutas de Arbutus unedo.^[4]

En ratas, theogallin, o su metabolito ácido quínico, pueden moverse a través de la barrera sangre-cerebro y pueden obtener la mejora de las actividades de cognición.^[5]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Cartwright, R. A.; Roberts, E. A. H. (1954). «Theogallin, a polyphenol occurring in tea». Journal of the Science of Food and Agriculture 5 (12): 593. doi:10.1002/jsfa.2740051207.
↑ Kaneko, S; Kumazawa, K; Masuda, H; Henze, A; Hofmann, T (2006). «Sensory and structural characterisation of an umami enhancing compound in green tea (mat-cha)». Flavour Science - Recent Advances and Trends. Developments in Food Science 43. p. 181. ISBN 978-0-444-52742-4. doi:10.1016/S0167-4501(06)80043-9.
↑ Pawlowska, A.M., De Leo, M., Braca, A. (2006). «Phenolics of Arbutus unedo L. (Ericaceae) fruits: identification of anthocyanins and gallic acid derivatives». J. Agric. Food Chem. 54 (26): 10234-8. PMID 17177565. doi:10.1021/jf062230o. Archivado desde el original el 12 de marzo de 2012. Consultado el 6 de abril de 2014.
↑ Dimpfel, Wilfried; Kler, Adolf; Kriesl, Erwin; Lehnfeld, Romanus (2007). «Theogallin and l-theanine as active ingredients in decaffeinated green tea extract: II. Characterization in the freely moving rat by means of quantitative field potential analysis». Journal of Pharmacy and Pharmacology 59 (10): 1397-403. PMID 17910815. doi:10.1211/jpp.59.10.0010.

Enlaces externos

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Datos: Q5931666

[1] Número CAS

[2] Cartwright, R. A.; Roberts, E. A. H. (1954). «Theogallin, a polyphenol occurring in tea». Journal of the Science of Food and Agriculture 5 (12): 593. doi:10.1002/jsfa.2740051207.

[3] Kaneko, S; Kumazawa, K; Masuda, H; Henze, A; Hofmann, T (2006). «Sensory and structural characterisation of an umami enhancing compound in green tea (mat-cha)». Flavour Science - Recent Advances and Trends. Developments in Food Science 43. p. 181. ISBN 978-0-444-52742-4. doi:10.1016/S0167-4501(06)80043-9.

[4] Pawlowska, A.M., De Leo, M., Braca, A. (2006). «Phenolics of Arbutus unedo L. (Ericaceae) fruits: identification of anthocyanins and gallic acid derivatives». J. Agric. Food Chem. 54 (26): 10234-8. PMID 17177565. doi:10.1021/jf062230o. Archivado desde el original el 12 de marzo de 2012. Consultado el 6 de abril de 2014.

[5] Dimpfel, Wilfried; Kler, Adolf; Kriesl, Erwin; Lehnfeld, Romanus (2007). «Theogallin and l-theanine as active ingredients in decaffeinated green tea extract: II. Characterization in the freely moving rat by means of quantitative field potential analysis». Journal of Pharmacy and Pharmacology 59 (10): 1397-403. PMID 17910815. doi:10.1211/jpp.59.10.0010.

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