Sanguinarina

Sanguinarina
Nombre IUPAC
	13-Methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]-1,3-dioxolo[4,5-i]phenanthridinium
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 20H; 14NO; 4
Identificadores
Número CAS	2447-54-3
ChEBI	17183
ChEMBL	417799
ChemSpider	4970
PubChem	5154
UNII	AV9VK043SS
KEGG	C06162
	SMILES O1c3c(OC1)c2c[n+](c5c(c2cc3)ccc6cc4OCOc4cc56)C
	InChI InChI=1S/C20H14NO4/c1-21-8-15-12(4-5-16-20(15)25-10-22-16)13-3-2-11-6-17-18(24-9-23-17)7-14(11)19(13)21/h2-8H,9-10H2,1H3/q+1; Key: INVGWHRKADIJHF-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	332,09 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Sanguinarina es un tóxico de sal de amonio cuaternario del grupo de alcaloides bencilisoquinolina. Se extrae de algunas plantas, entre ellas de la sanguinaria ( Sanguinaria canadensis ), amapola mexicana espinoso Argemone mexicana,^[2] Chelidonium majus y Macleaya cordata. También se encuentra en la raíz, tallo y hojas de la amapola, pero no en la cápsula.

Toxicidad

Sanguinarine es una toxina que mata a las células de los animales a través de su acción sobre el bomba sodio-potasio.^[3] La hidropesía epidémica es una enfermedad que resulta de la ingestión de sanguinarina.^[4]

Si se aplica a la piel, la sanguinarina mata a las células y puede destruir el tejido. A su vez, la herida sangrante puede producir una costra masiva, llamada escara. Por esta razón, la sanguinarina se denomina escarótica.^[5]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Santos, A. C.; Adkilen, P. (1932). «The Alkaloids of Argemone Mexicana». Journal of the American Chemical Society 54 (7): 2923-2924. doi:10.1021/ja01346a037.
↑ Pitts, B. J.; Meyerson, L. R. (1981). «Inhibition of Na,K-ATPase Activity and Ouabain Binding by Sanguinarine». Drug Development Research 1 (1): 43-49. doi:10.1002/ddr.430010105.
↑ Das, M.; Khanna, S. K. (1997). «Clinicoepidemiological, Toxicological, and Safety Evaluation Studies on Argemone Oil». Critical Reviews in Toxicology 27 (3): 273-297. PMID 9189656. doi:10.3109/10408449709089896.
↑ Cienki, J. J.; Zaret, L. (2010). «An Internet Misadventure: Bloodroot Salve Toxicity». The Journal of Alternative and Complementary Medicine 16 (10): 1125-1127. PMID 20932193. doi:10.1089/acm.2010.0140.

Enlaces externos

Esta obra contiene una traducción derivada de «Sanguinarine» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

[1] Número CAS

[Santos_Adkilen_1932-2] Santos, A. C.; Adkilen, P. (1932). «The Alkaloids of Argemone Mexicana». Journal of the American Chemical Society 54 (7): 2923-2924. doi:10.1021/ja01346a037.

[3] Pitts, B. J.; Meyerson, L. R. (1981). «Inhibition of Na,K-ATPase Activity and Ouabain Binding by Sanguinarine». Drug Development Research 1 (1): 43-49. doi:10.1002/ddr.430010105.

[4] Das, M.; Khanna, S. K. (1997). «Clinicoepidemiological, Toxicological, and Safety Evaluation Studies on Argemone Oil». Critical Reviews in Toxicology 27 (3): 273-297. PMID 9189656. doi:10.3109/10408449709089896.

[5] Cienki, J. J.; Zaret, L. (2010). «An Internet Misadventure: Bloodroot Salve Toxicity». The Journal of Alternative and Complementary Medicine 16 (10): 1125-1127. PMID 20932193. doi:10.1089/acm.2010.0140.

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