La canción que da título al álbum está extraída de Mason & Dixon de Thomas Pynchon, una novela sobre Charles Mason y Jeremiah Dixon, dos topógrafos ingleses que establecieron la frontera entre Pensilvania, Maryland, Delaware y Virginia en 1760. La frontera fue más tarde reconocida como la línea Mason-Dixon y se ha utilizado desde la década de 1820 para denotar la frontera entre los Estados sureños y norteños de los Estados Unidos.
En su reseña para Allmusic, William Ruhlmann otorgó al álbum tres de un total de cinco estrellas y escribió que «en canción tras canción en el álbum, tienes el sentimiento de que [Knopfler] empieza a tocar canciones familiares en un género específico y eventualmente los extrapola para hacerlos originales».[1] En su crítica para Rolling Stone, David Wild otorgó al álbum tres estrellas y media y comentó que el álbum es un «retroceso bienvenido» a los primeros trabajos de Knopfler con Dire Straits. Wild continuó diciendo: «Knopfler hace un dúo con James Taylor en el tema que da título al álbum, que hábilmente explora la relación entre Mason y Dixon; Van Morrison traza líneas en la conmovedora "The Last Laugh". Con Sailing to Philadelphia, Knopfler ha tomado un descanso de sus proyectos paralelos y sus trabajos con bandas sonoras que le habían ocupado durante los últimos diecisiete años, y ha evocado algunas de las grandezas de los primeros Dire Straits».
En 2002, Sailing to Philadelphia había vendido más de 3,5 millones de copias a nivel mundial.[4][5] En algunos países de Europa, el álbum fue publicado en formato HDCD.
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Datos: Q1766944