Safrol
| Safrol | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 5-(2-Propenil)-1,3-benzodioxol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 94-59-7 (Otros registros) 1406-55-9,[1] 8022-92-2[2] | |
| Código ATC | No adjudicado | |
| PubChem | 5144 | |
| ChemSpider | 13848731 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C10H10O2 | |
| Peso mol. | 162.1852 g/mol | |
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C=CCC1=CC2=C(C=C1)OCO2
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InChI=ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N
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| Sinónimos |
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| Datos físicos | ||
| Densidad | 1.096 g/cm³ | |
| P. de fusión | 11.2 °C (52 °F) | |
| P. de ebullición | 234.5 °C (454 °F) | |
| Solubilidad en agua | 121 mg/mL (20 °C) | |
| Datos clínicos | ||
| Uso en lactancia | No existen datos o estudios actualmente. | |
| Estado legal | Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX) | |
| Vías de adm. |
Vías de administración | |
El safrol es un compuesto constituyente de varios aceites esenciales extraído de la raíz del sasafrás. Se utilizó como antiséptico tópico y como saborizante en la industria alimenticia. y es cancerígena para el hígado, por lo que ya no se usa como un agente de sabor en los alimentos.
Química
El Safrol es un líquido graso incoloro o amarillo claro.Puede ser sintetizado a partir de otros metilendioxicompuestos. Es el componente principal del aceite de alcanfor marrón (el alcanfor blanco no contiene safrol), y se encuentra en pequeñas cantidades en una gran variedad de plantas, donde cumple funciones de pesticida natural.
Carcinogénesis
El Safrol es un carcinógeno débil en ratas.[3] De forma natural se encuentra en una gran variedad de especies como albahaca, canela, nuez moscada y pimienta. Se cree que el safrol contribuye en cierta medida (pequeña, aunque estimable) en la incidencia del cáncer humano.[4] En Estados Unidos fue utilizado como aditivo en diversos alimentos hasta que fue prohibido por la FDA tras el descubrimiento de su potencial carcinógeno en ratas.
De acuerdo con un estudio, realizado en 1977, sobre los metabolitos del safrol en humanos y ratas, fueron hallados dos metabolitos carcinógenos en la orina de las ratas (1'-Hidroxisafrol y 3'-Hidroxisafrol) que no fueron hallados en la orina humana. Esto cuestiona tal carcinogénesis en humanos.[5]
Uso en la síntesis de MDMA
El safrol es a menudo utilizado como el principal precursor para la síntesis clandestina de MDMA (éxtasis). El procedimiento estándar consiste en la isomerización del safrol hasta isosafrol en presencia de una base fuerte, oxidación del isosafrol hasta 3,4-metilendioxifenil-2-propanona, seguido de una aminación reductiva con metilamina hasta MDMA.
Es casi imposible conseguir grandes cantidades de safrol debido al duro control al cual se encuentran sometidos por la legislación vigente. El safrol, isosafrol y piperonal se encuentran en la Lista I de precursores químicos bajo regulación Nº 273/2004 en la Comunidad Europea.[6]
La corteza de la raiz del Sasafrás Americano contiene un bajo porcentaje de volátiles ricos en safrol.[7] Intentar obtener safrol mediante la extracción del mismo de dicha fuente no es un buen método, en tanto que los rendimientos son bajos y el procedimiento es tedioso y caro.
Referencias
- ↑ http://www.chemindustry.com/chemicals/0141420.html
- ↑ http://www.phenomenex.com/Compound?id=8022-92-2&culture=es
- ↑ T. Y. Liu (1999). «Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats». Food and Chemical Toxicology 37 (7): 697-702. doi:10.1016/S0278-6915(99)00055-1.
- ↑ «Ranking Possible Cancer Hazards on the HERP Index». Consultado el 19 de marzo de 2007.
- ↑ http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14422,"Absorption, metabolism and excretion of safrole in the rat and man.",Toxicology,1977 Feb;7(1):69-83,Benedetti MS, Malnoë A, Broillet AL.
- ↑ http://drugs.homeoffice.gov.uk/publication-search/drug-licences/ecfeb04?view=Binary Regulation (EC) No 273/2004 of the European Parliament.
- ↑ The Merck Index, 13th edition, Merck & Co, Inc, Whitehorse Station, NJ, copyright 2001.