Síntesis de indoles de Fukuyama

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La Síntesis de indoles de Fukuyama es método de síntesis orgánica que consiste en hacer reaccionar alqueniltioanilidas para obtener indoles 2,3-disustituidos.[1] Por lo general, el hidruro de tributilestaño se utiliza como agente reductor, con azobisisobutironitrilo (AIBN) como iniciador de radicales libres.

The Fukuyama indole synthesis

Ya que es uno de los métodos más simples para sintetizar indoles polisustituidos, este procedimiento ha sido utilizado en numerosas síntesis de productos naturales, incluyendo aspidofitina,[2] vinblastina[3] y la estricnina.[4]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. «Radical Cyclization of 2-Alkenylthioanilides: A Novel Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles». J. Am. Chem. Soc. 121:  pp. 3791–3792. 1999. doi:10.1021/ja983681v. 
  2. «Enantioselective Total Synthesis of Aspidophytine». Org. Lett. 5 (11):  pp. 1891–1893. 2003. doi:10.1021/ol034445e. PMID 12762679. 
  3. «Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Vinblastine». J. Am. Chem. Soc. 124:  pp. 2137–2139. 2002. doi:10.1021/ja0177049. 
  4. «Total Synthesis of (-)-Strychnine». J. Am. Chem. Soc. 126 (33):  pp. 10246–10247. 2004. doi:10.1021/ja046407b. PMID 15315428.