Reacción de Perkin

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La reacción de Perkin es una reacción orgánica desarrollada por Sir William Henry Perkin que es muy utilizada para sintetizar derivados del ácido cinámico, por ejemplo ácidos aromáticos α,β-insaturados por una condensación aldólica de benzaldehídos y un anhídrido carboxílico en la presencia de una sal alcalina del ácido.[1] [2]

The Perkin reaction

Varios estudios se han reportado.[3] [4] [5] La reacción del ácido fenilacético y el benzaldehído con trietilamina y anhídrido acético a ácido α-fenilcinámico es un ejemplo representativo de esta reacción.

[editar] Mecanismo de reacción

Perkin reaction mechanism.svg

El mecanismo expuesto no es universalmente aceptado; hay una versión que postula una descarboxilación sin transferencia del grupo acético.[6]

[editar] Referencias

  1. Perkin, W. H.; J. Chem. Soc. 1868, 21, 53, 181-186.
  2. Perkin, W. H.; J. Chem. Soc. 1877, 31, 660-674.
  3. Johnson, J. R.; Org. React. 1942, 1, 210. (Review)
  4. House, H. O. Modern Synthetic Reactions (W. A. Benjamin, Menlo Park, California, 2nd ed, 1972) pp 660-663.
  5. Rosen, T.; Comp. Org. Syn. 1991, 2, 395-408. (Review)
  6. Bansal, Raj K. Organic Reaction Mechanisms, Tata McGraw Hill, 3rd Ed, 1998, pp. 199-201.

[editar] Véase también