Ácido fenilacético

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Ácido fenilacético
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Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido fenilacético
General
Otros nombres Ácido α-toluoico
ácido bencenacético
ácido α-tolílico, Ácido 2-fenilacético
Fórmula semidesarrollada (C6H5)CH2CO2H
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C8H8O2
Identificadores
Número CAS 103-82-2[1]
ChEBI 30745
ChemSpider 10181341
PubChem 999
UNII ER5I1W795A
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Densidad 1.0809 kg/m3; 0,0010809 g/cm3
Masa molar 136,15 g/mol
Punto de fusión 350 K (77 °C)
Punto de ebullición 538,6 K (265 °C)
Propiedades químicas
Acidez 4.31[2] pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido fenilacético (abreviado en inglés PAA) es un compuesto orgánico que presenta dos grupo funcionales: un fenilo y un carboxilo. Es un sólido blancuzco de olor desagradable que se usa en la producción ilícita de fenilacetona (empleada en la fabricación de metanfetaminas) por lo que es objeto de controles por parte de la Chemical Diversion and Trafficking Act en Estados Unidos.

Presencia[editar]

El ácido fenilacético es una auxina activa (un tipo de fitohormona[3] predominante en frutas); sin embargo, su efecto es más leve que el del ácido indol-3-acético (otra auxina). Es un producto de la oxidación de la feniletilamina al actuar sobre ella la enzima monoaminooxidasa presente en humanos y muchos otros organismos.

Síntesis[editar]

El compuesto se puede preparar por hidrólisis de cianuro de bencilo:[4] [5]

Synthesis of phenylacetic acid from benzyl cyanide.png
Gránulos de ácido fenilacético

Aplicaciones[editar]

El ácido fenilacético se usa en perfumería ya que presenta un olor similar a la miel en bajas concentraciones. Además, se usa en la producción de penicilina G. Igualmente se emplea en el tratamiento de la hiperamonemia tipo II ya que reduce la cantidad de amoníaco en la sangre cuando forma la coenzima fenilacetil-CoA que reacciona enseguida con la glutamina, rica en nitrógeno para formar fenilacetilglutamina, que puede ser secretada naturalmente por el paciente.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Dippy, J.F.J., Hughes, S.R.C., Rozanski, A. J. Chem Soc., 1959, 2492.
  3. Wightman, Frank; Lighty, Douglas L. (1982). «Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants». Physiologia Plantarum 55 (1):  pp. 17. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x. 
  4. Roger Adams; A. F. Thal (1941). "Phenylacetic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 436. 
  5. Wilhelm Wenner (1963). "Phenylacetamide". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 760.