Ácido fenilacético
| Ácido fenilacético | |
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[[Archivo:  |220px]]Ácido fenilacético |
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| Nombre (IUPAC) sistemático | |
| Ácido fenilacético | |
| General | |
| Otros nombres | Ácido α-toluoico ácido bencenacético ácido α-tolílico, Ácido 2-fenilacético |
| Fórmula semidesarrollada | (C6H5)CH2CO2H |
| Fórmula molecular | C8H8O2 |
| Identificadores | |
| Número CAS | 103-82-2[1] |
| UNII | ER5I1W795A |
| Propiedades físicas | |
| Estado de agregación | sólido |
| Densidad | 1.0809 kg/m3; 0,0010809 g/cm3 |
| Masa molar | 136,15 g/mol |
| Punto de fusión | 350 K (77 °C) |
| Punto de ebullición | 538,6 K (265 °C) |
| Propiedades químicas | |
| Acidez | 4.31[2] pKa |
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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El ácido fenilacético (abreviado en inglés PAA) es un compuesto orgánico que presenta dos grupo funcionales un fenilo y un carboxilo. Es un sólido blanco de olor desagradable usado en la producción ilícita de fenilacetona (empleada en la fabricación de metanfetaminas) siendo objeto de controles por parte de la Chemical Diversion and Trafficking Act en Estados Unidos.
Contenido |
[editar] Presencia
El ácido fenilacético ha sido encontrado a partir de una auxina activa ( un tipo de fitohormona[3] predominante en frutas. Sinn embargo, su efecto es más leve que aquel del ácido indol-3-acético, también una auxina- Es un producto de la oxidación de la feniletilamina que actúa sobre la enzima monoamino oxidasa encontrada en humanos y muchos otros organismos
[editar] Síntesis
El compuesto puede ser preparado por hidrólisis del cianuro de bencilo:[4] [5]
[editar] Aplicaciones
El ácido fenilacético es usado en perfumería ya que presenta un olor similar a la miel en bajas concentraciones, además es usado en la producción de la penicilina G. Igualmente es empleado en el tratamiento de la hiperamonemia tipo II ya que reduce la cantidad de amoniaco en la sangre cuando forma la coenzima fenilacetil-CoA que reacciona en seguida con la glutamina, rica en nitrógeno para formar fenilacetilglutamina, que puede ser secretado naturalmente por el paciente.
[editar] Véase también
[editar] Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Dippy, J.F.J., Hughes, S.R.C., Rozanski, A. J. Chem Soc., 1959, 2492.
- ↑ Wightman, Frank; Lighty, Douglas L. (1982). «Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants». Physiologia Plantarum 55 (1): pp. 17. doi:.
- ↑ Roger Adams; A. F. Thal (1941). "Phenylacetic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 436.
- ↑ Wilhelm Wenner (1963). "Phenylacetamide". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 760.
