Reacción de Kolbe-Schmitt

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La reacción de Kolbe-Schmitt es una reacción química caracaterizada por una carboxilación que ocurre cuando se calienta el fenolato sódico —la sal de sodio del fenol— junto con hidróxido de sodio y dióxido de carbono bajo 100 atmósferas de presión y 125°C, para luego tratar el producto con ácido sulfúrico. El producto resultante es un ácido hidróxido aromático conocido como ácido salicílico, uno de los precursores de la aspirina.[1] [2] [3] La reacción de Kolbe-Schmitt procede por una adición nucleofílica de un grupo fenolato al dióxido de carbono para producir el salicilato. El último paso es la reacción del salicilato con el ácido para formar el ácido salicílico deseado.

El epónimo proviene de los químicos alemanes Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) y Rudolf Schmitt (1830-1898).

Kolbe-Schmitt reaction mechanism

Referencias[editar]

  1. Hermann Kolbe (1860). «Ueber Synthese der Salicylsäure». Annalen der Chemie und Pharmacie 113 (1):  pp. 125–127. doi:10.1002/jlac.18601130120. 
  2. R. Schmitt (1885). «Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese». Journal für Praktische Chemie 31 (1):  pp. 397–411. doi:10.1002/prac.18850310130. 
  3. A. S. Lindsey and H. Jeskey (1957). «The Kolbe-Schmitt Reaction». Chem. Rev. 57 (4):  pp. 583–620. doi:10.1021/cr50016a001.  (Review)