Naproxeno

Propiedades físicas
Estructura del naproxeno Naproxeno
Ácido (S)-2-(6-metoxi-2-naftil)propanoico
Número CAS	22204-53-1
Fórmula química	C₁₄H₁₄O₃
Peso molecular	230,26
Vida media	12 horas
Biodisponibilidad	100%
Metabolismo	Hepático
Punto de fusión	153 °C
Solubilidad en agua	Insoluble (pH<4), Soluble (pH>6)

El naproxeno es un analgésico de uso general, empleado en el tratamiento del dolor leve a moderado/fuerte de la fiebre, la inflamación y la rigidez provocados por afecciones como la osteoartritis, la artritis prostatica, la artritis psoriásica, la espondilitis anquilosante, diversas lesiones, la tendinitis y la bursitis, y en el tratamiento de la dismenorrea primaria y calambres menstruales. Es un miembro de la familia de los AINE (antiinflamatorios no esteroideos), actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, pero su mecanismo exacto de actuación es desconocido. Aunque el naproxeno requiere normalmente dosis superiores a otros AINE (la dosis mínima efectiva es de aproximadamente 200 mg), se une muy bien a la albúmina y por lo tanto tiene una vida media más larga en la sangre que otros analgésicos, llegando hasta 12 horas por dosis. El máximo de concentración en la sangre tiene lugar tras 2-4 horas después de ingerido.

También está disponible como sal sódica, el naproxeno sódico, que se absorbe más rápidamente en el tracto gastrointestinal.

El naproxeno se puso a la venta en 1976 en Estados Unidos como medicamento bajo receta con el nombre comercial de Naprosyn; la sal sódica se puso a la venta en 1980 como Anaprox; en España, Antalgin. En México fue comercializado por Syntex (hoy Roche-Syntex) como Naxen. La FDA estadounidense aprobó en 1994 la venta de naproxeno sin receta, bajo la marca comercial Aleve. En muchos países, sigue siendo un medicamento que se expende únicamente con receta médica. En algunos países ibero y latinoamericanos se puede obtener sin receta médica. En Ecuador se conoce con el nombre comercial de Prox 550 mg, pero se adicionó un recubrimiento especial con un polímero (una de las marcas comerciales más conocidas de estos polímeros de recubrimiento es EUDRAGIT) para disminuir la gastrolesividad.

Estructura química y detalles

El naproxeno es derivado del ácido propiónico. Es una sustancia blanca, inodora y cristalina con una masa molecular de 230,26 g/mol. Es liposoluble, prácticamente insoluble en agua, con un pH inferior a 4 y totalmente soluble en agua con un pH superior a 6. Su punto de fusión es 153 °C.

Efectos secundarios y precauciones

Como otros AINE, el naproxeno puede provocar molestias gastrointestinales. Se toma junto con las comidas para ayudar a mitigar estos efectos.

También puede inhibir la excreción del sodio y el litio. Por tanto, quienes deban cuidarse en la ingestión de sodio por hipertensión, o quienes tomen naproxeno junto a sales de litio, deberán tener en cuenta estas interacciones.^[1]

No se recomienda su uso en combinación con:

AINE de la familia de los salicilatos: pueden interferirse entre ellos reduciendo la efectividad de ambos.
Anticoagulantes: se puede incrementar el riesgo de hemorragias.
Sulfonilureas: antidiabéticos orales como la glibenclamida (Daonil), glipizida, etc. aumentando el efecto hipoglucemiante.
Diuréticos de asa, como la furosemida (Seguril), por aumentar la nefrotoxicidad.

En diciembre de 2004 la FDA hizo público un comunicado de prensa según el cual, siguiendo las recomendaciones de los Institutos Nacionales de la Salud estadounidenses (NIH), detuvo una investigación de cinco años de duración, llamada Estudio sobre la prevención del Alzheimer empleando antiinflamatorios. En este estudio se habían probado el Aleve y el Celebrex como tratamiento preventivo contra el Alzheimer, pero los primeros resultados indicaron que el riesgo de sufrir un accidente cardiovascular o cerebrovascular aumentaban en un 50%. Debido a este hecho, la FDA aconsejó a los usuarios que tomaban el naproxeno sin receta médica:

Seguir cuidadosamente las instrucciones del producto.
Evitar ingerir una dosis superior a la recomendada (200 mg para adultos cada doce horas)^{[cita requerida]}.
No tomar naproxeno durante más de diez días consecutivos a menos que un médico indique lo contrario.