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Lanatósido C

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Lanatoside C
Nombre IUPAC
(3β,5β,12β)- 3-{[β-D- glucopyranosyl- (1→4)- 3-O-acetyl- 2,6-dideoxy- β-D-ribo- hexopyranosyl- (1→4)- 2,6-dideoxy- β-D- ribo- hexopyranosyl- (1→4)- 2,6-dideoxy- β-D- ribo- hexopyranosyl]oxy}- 12,14-dihydroxycard- 20(22)- enolide
General
Otros nombres [6-[6-[6-[[12,14-dihydroxy- 10,13-dimethyl- 17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)- 1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17- tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren- 3-yl]oxy]- 4-hydroxy- 2-methyloxan- 3-yl]oxy- 4-hydroxy- 2-methyloxan-3-yl]oxy- 2-methyl- 3-[3,4,5-trihydroxy- 6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan- 4-yl] acetate
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C49H76O20 
Identificadores
Número CAS 17575-22-3[1]
ChEBI 135898
ChEMBL 506569
ChemSpider 570984
DrugBank DB13467
PubChem 656630
UNII 5RR3JFZ771
KEGG D01972
C[C@@H]1[C@H]([C@H](C[C@@H](O1)O[C@H]2CC[C@]3([C@@H](C2)CC[C@@H]4[C@@H]3C[C@H]([C@]5([C@@]4(CC[C@@H]5C6=CC(=O)OC6)O)C)O)C)O)O[C@H]7C[C@@H]([C@@H]([C@H](O7)C)O[C@H]8C[C@@H]([C@@H]([C@H](O8)C)O[C@H]9[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O9)CO)O)O)O)OC(=O)C)O
Propiedades físicas
Masa molar 985,116 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Lanatoside C (o isolanid) es un glucósido cardíaco, un tipo de medicamento que se puede utilizar en el tratamiento de la insuficiencia cardíaca congestiva y arritmia cardíaca (latidos cardíacos irregulares). Lanatoside C se puede utilizar por vía oral[2]​ o por la vía intravenosa.[3]​ Se comercializa en varios países y también está disponible en forma genérica.[4]​ Sus principales indicaciones son la respuesta rápida a la fibrilación auricular y taquicardia supraventricular paroxística, dos tipos comunes de arritmia.

Se encuentra en presente en Digitalis lanata.[5]

Química

La sustancia se compone de cuatro monosacáridos ( glucosa, 3-acetyldigitoxose y dos digitoxoses ) y una aglicona llamada digoxigenina.[6]

Referencias

  1. Número CAS
  2. PubMed
  3. PubMed
  4. «Lanatoside C». International Drug Names. Drugs.com. 
  5. Determination of Lanatoside C and Digoxin in Digitalis lanata by Hplc and Its Application to Analysis of the Fermented Leaf Powder. Yukari Ikeda, Youichi Fujii and Mitsuru Yamazaki, J. Nat. Prod., 1992, volume 55, issue 6, pages 748–752, doi 10.1021/np50084a007
  6. Desai, U. R. (2005). «Cardiac Glycosides». VCU School of Pharmacy. 

Enlaces externos