Formaldehído

Formaldehído
Nombre IUPAC
Metanal
General
Otros nombres	Formalina,Formaldehído; Aldehído fórmico; Óxido de metileno; Metanaldehído; Oxometano; Formol.
Fórmula semidesarrollada	HHC=O
Fórmula estructural
Fórmula molecular	CH2O
Identificadores
Número CAS	50-00-0​
ChEBI	16842
ChEMBL	CHEMBL1255
ChemSpider	692
DrugBank	03843
PubChem	712
UNII	1HG84L3525
KEGG	C00067 D00017, C00067
InChI InChI=InChI=1S/CH2O/c1-2/h1H2 Key: WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Incoloro
Densidad	820 kg/m³; 82 g/cm³
Masa molar	3003 g/mol
Punto de fusión	181 K (−92 °C)
Punto de ebullición	252 K (−21 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	40 % v/v de agua a 20 °C
Peligrosidad
Temperatura de autoignición	573 K (300 °C)
Límites de explosividad	7 - 73 % v/v en aire
Riesgos
LD50	100 mg/kg (Ratón, oral); 220,1 mg/kg (conejo, dermal)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más específicamente un aldehído (el más simple de ellos) es altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H₂C=O. Fue descubierto en 1867 por el químico alemán August Wilhelm von Hofmann. Se obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. A temperatura normal es un gas (en C.N.P.T) incoloro de un olor penetrante, muy soluble en agua y en ésteres. Las disoluciones acuosas al ≈ 40 % se conocen con el nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener alcohol metílico como estabilizante. Puede ser comprimido hasta el estado líquido; su punto de ebullición es -21 °C.

Tiene muchos nombres (ver tabla principal); su nombre tradicional proviene de formica, el nombre latín de hormiga; su nombre según la nomenclatura sistemática de la IUPAC es metanal.

General

El formaldehído se disuelve en agua (400 L gas /L de agua a 20 °C). La disolución se degrada lentamente bajo formación de paraformaldehído, el polímero (proveniente de la polimerasa nucleica) del formaldehído. También puede formarse el trímero cíclico 1,3,5-trioxano.

La oxidación del formaldehído da ácido fórmico y en una segunda etapa agua y dióxido de carbono.

Síntesis

La síntesis industrial del metanal se basa en la oxidación catalítica y semiparcial del metanol (H₃COH), óxidos de metales (habitualmente una mezcla de óxido de hierro, molibdeno y vanadio) o la conversión de metanol en hidrógeno elemental y formaldehído en presencia de plata elemental.

Pequeñas cantidades de formaldehído se liberan también en la combustión incompleta de diversos materiales orgánicos como también en algunos inorgánicos como los plásticos y los polímeros. Así se encuentran concentraciones importantes por ejemplo en el humo de tabaco.

Aplicaciones

El formaldehído es uno de los compuestos orgánicos básicos más importantes de la industria química. ERCROS tiene una capacidad de producción de 788.000 t al año y BASF 500.000 t al año. Se utiliza en la producción de diversos productos, desde medicamentos hasta la melamina, la baquelita etc.

Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de formaldehído en agua como desinfectante y en la conservación de muestras biológicas y cadáveres frescos.

Otro uso es la fabricación de textiles libres de arrugas o desarrugados. En éstas el contenido en metanal libre podía alcanzar hasta el 2% del peso total del textil como es en la mayoría de los casos en otros no. Actualmente se ha bajado el contenido y si supera el 0,15% éste debe ser declarado en la etiqueta con la recomendación de lavar la prenda antes de usarla ,dado a su gran toxicidad al combinarse con átomos ionizados negativamente libres en el ambiente bajo C.N.P.T (condiciones normales de presión y temperatura).

Aún se utiliza como conservante en la formulación de algunos cosméticos y productos de higiene personal como champúes, cremas para baño, sales iodicas para la higiene íntima femenina. Se ha utilizado también en los famosos Alaciados permanentes, pero este se ha prohibido debido a su alto riesgo de salud.

Además se usa en síntesis orgánica, para producir abonos, papel, madera contrachapada, resinas de urea-formaldehído, colorantes explosivos, y en la fabricación de extintores de incendio entre otros usos.

Toxicología y bioquímica

En el cuerpo se producen pequeñas cantidades de formaldehído en forma natural. Sin embargo se trata de un compuesto tóxico que ha demostrado propiedades cancerígenas en diversos experimentos con animales. En ratas puede provocar cáncer si se aplica de forma prolongada en concentraciones superiores a 6 ppm en el aire respirado. En el hombre estas concentraciones provocan ya irritaciones en ojos y mucosidades en poco tiempo (10 a 15 min. después de la exposición). Estudios epidemiológicos aún no han demostrado ninguna relación causa - efecto sobre los casos de cáncer estudiados. Igualmente cabe destacar que tratar pacientes con cáncer con derivados de formaldehído ha causado en pocos casos una disminución de las células cancerosas o en estado de metástasis.

Niveles bajos de metanal pueden producir irritación en la piel, los ojos, la nariz y la garganta. La gente que sufre de asma es probablemente más susceptible a los efectos de inhalación de formaldehído.

A partir de 30 ppm el formaldehído puede resultar letal o fatal.

Una fuente importante de formaldehído en nuestras casas suelen ser los aglomerados de madera que liberan lentamente ciertas cantidades de este gas. Por ello, se están cambiando los procesos de producción de estos materiales para disminuir la posible contaminación.

Véase también

• Aldehído

Referencias externas

• ATSDR en Español - ToxFAQs™: formaldehído
• Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del formaldehído.