Dieldrina

Dieldrina
Nombre IUPAC
	(1aR,2R,2aS,3S,6R,6aR,7S,7aS)-3,4,5,6,9,9-hexacloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahidro-2,7:3,6-dimetanonafto[2,3-b]oxireno
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C12H8Cl6O
Identificadores
Número CAS	60-57-1
ChEBI	34696
ChEMBL	CHEMBL1873703
ChemSpider	10292746
PubChem	969491
UNII	I0246D2ZS0
KEGG	C13718
	InChI InChI=InChI=1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17)18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6-,7+,10+,11-; Key: DFBKLUNHFCTMDC-PICURKEMSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	De incoloro a cristales de color marrón claro.
Densidad	1750 kg/m³; 1,75 g/cm³
Masa molar	380,91 g/mol
Punto de fusión	177 °C (450 K)
Punto de ebullición	385 °C (658 K)
Termoquímica
S0líquido, 1 bar	0.02 J·mol–1·K–1
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La dieldrina es un plaguicida prohibido en todas sus formulaciones y usos por ser dañino para la salud humana y el medio ambiente.

Resumen de la medida de prohibición[editar]

La Dieldrina fue excluida de la lista de sustancias activas autorizadas para el uso en productos de protección de plantas en 1969 bajo la Ley para protección de plantas contra plagas y pestes, en numerosos países. Prohibida la producción, uso y comercialización de todos los productos de protección de plantas que contengan dieldrina. La dieldrina está designada como un producto químico CFP.

Peligros y riesgos conocidos respecto a la salud humana[editar]

La dieldrina es altamente tóxica para el ser humano, con altos niveles de exposición a corto plazo causa dolor de cabeza, mareo y temblores seguidos de convulsiones, pérdida del conocimiento y posible muerte. Alta toxicidad para el ser humano, los residuos fueron detectados en el agua, en el terreno y en los tejidos humanos. Persistente y bioacumulativo.

Síntesis[editar]

La dieldrina se puede formar a partir de la reacción de Diels-Alder de hexacloro-1,3-ciclopentadieno con norbornadieno seguida de epoxidación del producto de adición con un peroxiácido tal como ácido peracético o ácido metacloroperbenzoico como se muestra a continuación.^[2]

Peligros y riesgos conocidos respecto al medio ambiente[editar]

Alta toxicidad para muchos animales, persistencia en el medio ambiente, especialmente en áreas templadas y bioacumulativo en la cadena alimentaria. La dieldrina es altamente tóxica para los peces, crustáceos y muchas especies de aves y animales. Dosis orales de dieldrina han causado cáncer de hígado en ratones pero no en ratas.

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ Jubb, A. H. (1975). Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley. ISBN 978-0-471-85014-4. (requiere registro).

Secretaría para el Convenio de Róterdam sobre el procedimiento de consentimiento fundamentado previo aplicable a ciertos plaguicidas y productos químicos peligrosos objeto de comercio internacional - Apéndice IV - Partes CIRCULAR CFP XXII - diciembre de 2005.

Enlaces externos[editar]

Datos: Q423992
Multimedia: Dieldrin / Q423992

[1] Número CAS

[Tedder-2] Jubb, A. H. (1975). Basic Organic Chemistry, Part 5 Industrial products. London: Wiley. ISBN 978-0-471-85014-4. (requiere registro).

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