Equinacósido

Equinacósido
Nombre IUPAC
[(2R,3R,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-5-hydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-4-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl](E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C35H46O20
Identificadores
Número CAS	82854-37-3​
ChEBI	4745
ChEMBL	393090
ChemSpider	4445084
DrugBank	15488
PubChem	5281771
UNII	I04O1DT48T
SMILES CC1C(C(C(C(O1)OC2C(C(OC(C2OC(=O)C=CC3=CC(=C(C=C3)O)O)COC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O)OCCC5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)O
InChI InChI=InChI=1S/C35H46O20/c1-14-24(42)26(44)29(47)35(51-14)55-32-30(48)34(49-9-8-16-3-6-18(38)20(40)11-16)53-22(13-50-33-28(46)27(45)25(43)21(12-36)52-33)31(32)54-23(41)7-4-15-2-5-17(37)19(39)10-15/h2-7,10-11,14,21-22,24-40,42-48H,8-9,12-13H2,1H3/b7-4+/t14-,21+,22+,24-,25+,26+,27-,28+,29+,30+,31+,32+,33+,34+,35-/m0/s1 Key: FSBUXLDOLNLABB-ISAKITKMSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	78 673 g/mol
Punto de fusión	200 K (−73 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Equinacósido es un fenol natural. Es un ácido cafeico glucósido de la clase fenilpropanoides. Se constituye a partir de un trisacárido que consiste en dos de glucosa y uno de ramnosa, restos glucosídico a un ácido cafeico y un dihidroxifeniletanol ( hidroxitirosol ) de residuos en el centro de la ramnosa. Este glucósido soluble en agua es un distintivo de metabolitos secundarios de Echinacea angustifolia y Echinacea pallida (a alrededor de 1%), pero solo se produce en pequeñas cantidades en la Echinacea purpurea. También se aisló a partir de Cistanche spp.

Fue aislado por primera vez por Stoll et al. en 1950 a partir de las raíces de Echinacea angustifolia. Muestra una débil actividad antibiótica in vitro contra Staphylococcus aureus y Streptococci.​

Enlaces externos

• Datos: Q475631