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Ectoína

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Ectoína
Estructura química
Nombre IUPAC
Ácido (S)-2-metil-3,4,5,6-tetrahidropirimidino-4-carboxílico
General
Fórmula semidesarrollada C6H10O2N2
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 96702-03-3[1]
ChEBI 58515 27592, 58515
ChEMBL CHEMBL1230264
ChemSpider 112069
PubChem 137208342, 6993223 126041, 137208342, 6993223
UNII 7GXZ3858RY
KEGG C06231
Propiedades físicas
Masa molar 142,16 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La Ectoína es un compuesto natural que se encuentra en varias especies de bacterias. Se trata de un soluto compatible, que sirve como una sustancia protectora, actuando como un osmolito y por lo tanto ayuda a los organismos a sobrevivir a un estrés osmótico extremo. La ectoína se encuentra en altas concentraciones en microorganismos halófitos y confiere resistencia a estrés salino y la temperatura. La ectoína fue identificada por primera vez en el microorganismo Ectothiorhodospira halochloris, pero desde entonces ha sido encontrado en una amplia gama de bacterias Gram-negativas y Gram-positivas.[2]​ Algunas especies que presentan ectoína son:

Biosíntesis

La ectoína se sintetiza en tres reacciones enzimáticas sucesivas a partir del β-semialdehído aspártico. Los genes implicados en la biosíntesis se llamanectA,ectB y ectC y codifican a las enzimas acetil L-2,4-diaminobutirato, las transaminasas del ácido L-2,4-diaminobutírico, y la L-ectoína sintasa respectivamente.[3]

Biosíntesis de la ectoína: (1) EC 2.6.1.76 diaminobutirato—2-oxoglutarato transaminasa ; (2) EC 2.3.1.178 diaminobutirato acetiltransferasa; (3) EC 4.1.1.86 diaminobutirato descarboxilasa; (4) EC 4.2.1.108 ectoína sintasa.

Usos

La ectoína se utiliza como ingrediente activo en el cuidado de la piel y protección solar. Estabiliza proteínas y otras estructuras celulares y protege la piel del estrés como la radiación ultravioleta y la resequedad.

Referencias