Diosgenina

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Diosgenina
Diosgenin.png
Diosgenina3D.png
Nombre IUPAC
(20α,22R,25S)-espirosta-5-en-3β-ol
General
Fórmula molecular C27H42O3
Identificadores
Número CAS 512-06-1[1]
ChEBI 4629
ChEMBL 412437
ChemSpider 89870
PubChem 99474
UNII K49P2K8WLX
Propiedades físicas
Masa molar 414,62 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La diosgenina es un Δ5 espirostano obtenido por hidrólisis de la saponina dioscina. Se encuentra en abundancia significativa en las raíces de las especies dioscorea composita y dioscorea floribunda.

Usos[editar]

Debido a su semejanza estructural, se utiliza como materia prima en la producción sintética de hormonas esteroidales.

Síntesis de esteroides[editar]

Síntesis del precursor común[editar]

1) Protección del doble enlace[editar]

Como primer paso de la síntesis de esteroides se procede a la protección del doble enlace con bromo (Br2).

2) Clivaje espiroacetálico[editar]

El clivaje del sustituyente espiroacetal se produce con anhídrido acético a altas temperaturas.

3) Oxidación[editar]

Se produce la oxidación del doble enlace, abriéndose de este modo el anillo E.

4) Hidrólisis[editar]

Con una base en condiciones suaves se produce la hidrólisis de los ésteres y la posterior eliminación del protón del carbono 17, formándose un doble enlace. La 5α,6β-dibromo-3β-hidroxipregn-16-en-20-ona producida es el precursor común en la síntesis de hormonas esteroidales.

Síntesis de esteroides a partir de la diosgenina.png

Referencias[editar]