Dibenzotiofeno

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Dibenzotiofeno
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Nombre (IUPAC) sistemático
Dibenzotiofeno
General
Fórmula molecular C12H8S
Identificadores
Número CAS 132-65-0[1]
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Densidad 1252 kg/m3; 1.252 g/cm3
Masa molar 184,26 g/mol
Punto de fusión 97-100 °C (270 K)
Punto de ebullición 332-333 °C (272 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El dibenzotiofeno es el compuesto orgánico de azufre que consta de dos anillos de benceno fusionados a un anillo central de tiofeno. Es un sólido incoloro que es químicamente algo similar al antraceno. Este heterociclo tricíclico (de tres anillos o ciclos fusionados entre sí), y especialmente sus derivados sustituidos con grupos alquilo, se producen ampliamente en las fracciones más pesadas de petróleo.[2] Este compuestos y sus alquil derivados son utilizados como compuestos modelo en estudios de hidrodesulfuración[3] .

El dibenzotiofeno es preparado por la reacción de bifenilo con ácido sulfhídrico en presencia de cloruro de aluminio.[4] La reducción con litio produce la escisión de un enlace CS. La oxidación del átomo de azufre da la sulfona, que es más lábil que el dibenzotiofeno padre. Con n-butil-litio, el heterociclo se metala, en las posiciones 4 y 6.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Teh C. Ho "Deep HDS of diesel fuel: chemistry and catalysis" Catalysis Today 2004, Volume 98, pp. 3-18. doi 10.1016/j.cattod.2004.07.048
  3. umbbd.msi.umn.edu (hidrodesulfuración)
  4. L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volume 15 Issue 4, Pages 561 - 563. doi 10.1002/jhet.5570150407