Deguelin
| Deguelin | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (7aS,13aS)-13,13a-Dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-3H-bis[1]benzopyrano [3,4-b:6’,5’-3]pyran-7(7aH)-one | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Deguelin; 3H-Bis(1)benzopyrano (3,4-b:6',5'-e)pyran-7(7aH)-one, 13,13a-dihydro-9,10-dimethoxy-3,3- dimethyl-, (7aS,13aS)-; 3H-Bis(1) benzopyrano(3,4-b:6',5'-e)pyran- 7(7aH)-one, 13,13a-dihydro- 9, 10-dimethoxy-3,3-dimethyl-, (7aS-cis)- | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 522-17-8[1] | |
| ChEBI | 4357 | |
| ChEMBL | 393417 | |
| ChemSpider | 97058 | |
| PubChem | 107935 | |
| UNII | K5Z93K66IE | |
| KEGG | C10417 | |
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O=C2c5c(O[C@@H]3COc1cc(OC)c(OC)cc1[C@H]23)c4\C=C/C(Oc4cc5)(C)C
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 394.42 g/mol g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Deguelin es un derivado de la rotenona con la fórmula química C23H22O6. Ambos son compuestos clasificados como rotenoides de la familia de los flavonoides y son insecticidas naturales. Ellos pueden ser producidos por extracción a partir de varias especies de plantas pertenecientes a tres géneros de la Fabaceae o familia de las leguminosas, Lonchocarpus, Derris, o Tephrosia.
El extracto de raíz de Cube ( Lonchocarpus utilis ) y del barbasco ( Lonchocarpus urucu ), se utiliza como un insecticida comercial y piscicida (veneno para peces). Los principales ingredientes activos son la rotenona y deguelin. Aunque "orgánico" (producido por la naturaleza) la resina cubé ya no es considerado segura para el medio ambiente.
Deguelin y la actividad contra el cáncer
Deguelin muestra actividad anti-cáncer al inhibir el crecimiento de células pre-cancerosas y cancerosas,[2] particularmente para el cáncer de pulmón.[3] Hasta ahora, el compuesto no ha mostrado efectos tóxicos sobre las células normales. Sin embargo, altas dosis de deguelin son sospechosos de causar efectos negativos en el corazón, los pulmones y los nervios. Los mecanismos moleculares que incluyen la inducción de la apoptosis, mediadas a través de vías de señalización AKT / PKB en células (HBE) maligno y premaligno epitelio bronquial humano, con sólo efectos mínimos sobre las células normales HBE. Deguelin inhibe por tanto la AKT quinasa fosfoinositol-3-fosfato (PI3K)-dependiente y vías PI3K-independiente.
Deguelin y la enfermedad de Parkinson
Las investigaciones han demostrado una correlación entre deguelin intravenoso y la enfermedad de Parkinson en ratas.[4] El estudio no sugiere que la exposición deguelin es responsable de la enfermedad de Parkinson en los seres humanos, pero es consistente con la creencia de que la exposición crónica a las toxinas ambientales pueden aumentar la probabilidad de la enfermedad.
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Lee HY (September de 2004). «Molecular mechanisms of deguelin-induced apoptosis in transformed human bronchial epithelial cells». Biochem. Pharmacol. 68 (6): 1119-24. PMID 15313408. doi:10.1016/j.bcp.2004.05.033.
- ↑ Chun KH, Kosmeder JW, Sun S, et al. (February de 2003). «Effects of deguelin on the phosphatidylinositol 3-kinase/Akt pathway and apoptosis in premalignant human bronchial epithelial cells». J. Natl. Cancer Inst. 95 (4): 291-302. PMID 12591985. doi:10.1093/jnci/95.4.291.
- ↑ Caboni P, Sherer TB, Zhang N, et al. (November de 2004). «Rotenone, deguelin, their metabolites, and the rat model of Parkinson's disease». Chem. Res. Toxicol. 17 (11): 1540-8. PMID 15540952. doi:10.1021/tx049867r.
Enlaces externos
- Fang N, Casida JE (May de 1999). «Cubé resin insecticide: identification and biological activity of 29 rotenoid constituents». J. Agric. Food Chem. 47 (5): 2130-6. PMID 10552508. doi:10.1021/jf981188x.
- Udeani GO, Gerhauser C, Thomas CF, et al. (August de 1997). «Cancer chemopreventive activity mediated by deguelin, a naturally occurring rotenoid». Cancer Res. 57 (16): 3424-8. PMID 9270008.
- Lee HY, Suh YA, Kosmeder JW, Pezzuto JM, Hong WK, Kurie JM (February de 2004). «Deguelin-induced inhibition of cyclooxygenase-2 expression in human bronchial epithelial cells». Clin. Cancer Res. 10 (3): 1074-9. PMID 14871987. doi:10.1158/1078-0432.CCR-0833-3.
- Fang N, Casida JE (March de 1998). «Anticancer action of cubé insecticide: correlation for rotenoid constituents between inhibition of NADH:ubiquinone oxidoreductase and induced ornithine decarboxylase activities». Proc Natl Acad Sci USA. 95 (7): 3380-4. PMC 19844. PMID 9520374. doi:10.1073/pnas.95.7.3380.