Captan

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Captan
General
Fórmula molecular C9H8Cl3NO2S
Identificadores
Número CAS 133-06-2[1]​
Número RTECS GW5075000
ChEBI 34608
ChEMBL CHEMBL388676
ChemSpider 8287
PubChem 8606
UNII EOL5G26Q9F
KEGG C14438
InChI=InChI=1S/C9H8Cl3NO2S/c10-9(11,12)16-13-7(14)5-3-1-2-4-6(5)8(13)15/h1-2,5-6H,3-4H2
Key: LDVVMCZRFWMZSG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 298,934 g/mol
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Captan es un plaguicida de uso general (GUP) que pertenece a la clase de fungicidas ftalimidas. Es un sólido blanco, aunque en las muestras comerciales aparecen de color amarillo o marrón.[2]​

Aplicaciones[editar]

Aunque se puede aplicar solo, a menudo se agrega como componente de otras mezclas de plaguicida. Se utiliza para controlar enfermedades en una serie de frutas y verduras, así como en plantas ornamentales. También mejora el aspecto exterior de muchas frutas, haciéndolas más brillantes y de aspecto más saludable, es utilizado tanto por cultivadores domésticos como agrícolas y a menudo se aplica durante la producción de manzanas. También es activo contra ciertos oomicetos, como Pythium, lo que lo hace útil para controlar la amortiguación.[3]​

Biodegradación[editar]

El compuesto se biodegrada con una vida media de menos de 1 día en el suelo.[2]​

Efectos potenciales sobre la salud[editar]

Captan se citó anteriormente como Grupo B2 en un humanos probable carcinógeno por la Agencia de Protección Ambiental (EPA) de los Estados Unidos pero fue reclasificada en 2004.[4]​ Desde el modo de acción se ha establecido como una respuesta proliferativa (en ratones solamente) y después Vellosidad intestinal, se ha considerado que no es probable que el captan cause tumores en dosis que no irritan el intestino. Respecto a ello la EPA declara que: La nueva clasificación de cáncer considera que el captan es un carcinógeno potencial en dosis altas prolongadas que causan citotoxicidad e hiperplasia de células regenerativas. Estas altas dosis son muchos órdenes de magnitud superiores a las que probablemente se consuman en la dieta o que las encuentran las personas en entornos ocupacionales o residenciales, por lo tanto no es probable que el captan sea un carcinógeno humano ni plantee riesgos de cáncer cuando se usa de acuerdo con las etiquetas aprobadas del producto. Se ha hecho una reclasificación similar para folpet, un fungicida estructuralmente relacionado que comparte un mecanismo común de toxicidad. Un hallazgo clave para captan y folpet es que estos fungicidas no son mutagénicos in vivo; es decir que no son mutagénicos en el animal intacto.[5]​[6]​[7]​

Producción[editar]

Es el producto de la reacción de cloruro de triclorometilsulfenilo con sal sódica de tetrahidroftalamida.[2]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b c Ackermann, Peter; Margot, Paul; Müller, Franz (15 de junio de 2000). «Fungicides, Agricultural». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA). ISBN 3-527-30673-0. Consultado el 1 de abril de 2021. 
  3. ↑ «Review of Fungicides for Control of Phytophthora and Pythium Diseases on Potted Ornamentals». mrec.ifas.ufl.edu. Consultado el 1 de abril de 2021. 
  4. ↑ «EPA Captan Reregistration Eligibility Decision Facts». Archivado desde el original el 1 de abril de 2021. 
  5. ↑ Cohen, S. M., Gordon, E. B., Singh, P., Arce, G. T., and Nyska, A. 2010. Carcinogenic Mode of Action of Folpet in Mice and Evaluation of Its Relevance to Humans. Critical Reviews in Toxicology 40: (6): 531-545.
  6. ↑ Arce, G. T., Gordon, E. B., Cohen, S. M., and Singh, P. 2010. Genetic Toxicology of Folpet and Captan. Critical Reviews in Toxicology 40: (6): 546-574.
  7. ↑ Gordon, E. B. 2010b. Captan and Folpet. In: R. Krieger, ed. Hayes Handbook of Pesticide Toxicology pp. 1915-1949. Elsevier, New York

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