Cannabinol
| Cannabinol | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 6,6,9-trimethyl-3-pentyl-benzo[c]chromen-1-ol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 521-35-7 | |
| PubChem | 2543 | |
| ChemSpider | 2447 | |
| UNII | 7UYP6MC9GH | |
| KEGG | C07580 | |
| ChEMBL | 74415 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C21H26O2 | |
| Peso mol. | 310,4319 g/mol | |
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Oc2cc(cc1OC(c3c(c12)cc(cc3)C)(C)C)CCCCC
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InChI=1S/C21H26O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h9-13,22H,5-8H2,1-4H3
Key: VBGLYOIFKLUMQG-UHFFFAOYSA-N | ||
| Datos físicos | ||
| P. de fusión | 77[1] °C | |
| Solubilidad en agua |
insoluble en agua[2] soluble en metanol[3] y etanol[4] mg/mL (20 °C) | |
Cannabinol (CBN) es un cannabinoide psicotrópico que se encuentra en Cannabis sativa y Cannabis indica/afghanica.[5] También es un metabolito de tetrahidrocannabinol (THC).[6] CBN actúa como un agonista débil en los receptores CB1 y CB2, con menor afinidad en comparación a THC.[7][8]
Véase también
Referencias
- ↑ Cannabinol en la base de datos ChemIDplus
- ↑ David R. Lide (2012). CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press. pp. 3-90. ISBN 1-43988049-2.
- ↑ Sigma-Aldrich, Cannabinol solution, 1.0 mg/mL in methanol, analytical standard, for drug analysis
- ↑ Biotrend: Cannabinol (PDF: 21 kB)
- ↑ Karniol IG, Shirakawa I, Takahashi RN, Knobel E, Musty RE (1975). «Effects of delta9-tetrahydrocannabinol and cannabinol in man». Pharmacology 13 (6): 502-12. PMID 1221432. doi:10.1159/000136944.
- ↑ McCallum ND, Yagen B, Levy S, Mechoulam R (May de 1975). «Cannabinol: a rapidly formed metabolite of delta-1- and delta-6-tetrahydrocannabinol». Experientia 31 (5): 520-1. PMID 1140243.
- ↑ Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK (October de 2000). «Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors». Journal of Medicinal Chemistry 43 (20): 3778-85. PMID 11020293. doi:10.1021/jm0001572.
- ↑ Petitet F, Jeantaud B, Reibaud M, Imperato A, Dubroeucq MC (1998). «Complex pharmacology of natural cannabinoids: evidence for partial agonist activity of delta9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors». Life Sciences 63 (1): PL1-6. PMID 9667767. doi:10.1016/S0024-3205(98)00238-0.