Cannabinol

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Cannabinol
Cannabinol.svg
Cannabinol 3D.png
Nombre (IUPAC) sistemático
6,6,9-trimethyl-3-pentyl-benzo[c]chromen-1-ol
Identificadores
Número CAS 521-35-7
Código ATC
PubChem 2543
ChemSpider 2447
UNII 7UYP6MC9GH
KEGG C07580
Datos químicos
Fórmula C21H26O2 
Peso mol. 310,4319 g/mol
Datos físicos
P. de fusión 77[1]  °C
Solubilidad en agua

insoluble en agua[2]

soluble en metanol[3] y etanol[4]  mg/mL (20 °C)
Estado legal ?
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Cannabinol (CBN) es un cannabinoide psicotrópico que se encuentra en Cannabis sativa y Cannabis indica/afghanica.[5] También es un metabolito de tetrahidrocannabinol (THC).[6] CBN actúa como un agonista débil en los receptores CB1 y CB2, con menor afinidad en comparación a THC.[7] [8]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Cannabinol en la base de datos ChemIDplus
  2. David R. Lide (2012). CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press. pp. 3–90. ISBN 1-43988049-2. 
  3. Sigma-Aldrich, Cannabinol solution, 1.0 mg/mL in methanol, analytical standard, for drug analysis
  4. Biotrend: Cannabinol (PDF: 21 kB)
  5. Karniol IG, Shirakawa I, Takahashi RN, Knobel E, Musty RE (1975). «Effects of delta9-tetrahydrocannabinol and cannabinol in man». Pharmacology 13 (6):  pp. 502–12. doi:10.1159/000136944. PMID 1221432. 
  6. McCallum ND, Yagen B, Levy S, Mechoulam R (May 1975). «Cannabinol: a rapidly formed metabolite of delta-1- and delta-6-tetrahydrocannabinol». Experientia 31 (5):  pp. 520–1. PMID 1140243. 
  7. Mahadevan A, Siegel C, Martin BR, Abood ME, Beletskaya I, Razdan RK (October 2000). «Novel cannabinol probes for CB1 and CB2 cannabinoid receptors». Journal of Medicinal Chemistry 43 (20):  pp. 3778–85. doi:10.1021/jm0001572. PMID 11020293. 
  8. Petitet F, Jeantaud B, Reibaud M, Imperato A, Dubroeucq MC (1998). «Complex pharmacology of natural cannabinoids: evidence for partial agonist activity of delta9-tetrahydrocannabinol and antagonist activity of cannabidiol on rat brain cannabinoid receptors». Life Sciences 63 (1):  pp. PL1–6. doi:10.1016/S0024-3205(98)00238-0. PMID 9667767. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0024320598002380. 

Enlaces externos[editar]