Borneol

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Borneol
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Borneol-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
endo-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
General
Fórmula molecular C
10
H
18
O
Identificadores
Número CAS 507-70-0[1]
ChEBI 15393
ChemSpider 5026296
PubChem 6552009
UNII M89NIB437X
Propiedades físicas
Apariencia sin color a blanco
Densidad 1.011 kg/m3; 0,001011 g/cm3
Punto de fusión 208 K (-65 °C)
Punto de ebullición 213 K (-60 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Borneol es un bicíclico compuesto orgánico y un terpeno. El grupo hidroxilo en este compuesto se coloca en una posición de endo. Borneol existe como dos enantiómeros que tienen dos diferentes números CAS. De origen natural D-(+)-borneol es ópticamente activo .

Reacciones[editar]

Borneol es fácilmente oxidado a la cetona ( alcanfor ). Un nombre histórico para borneol es el alcanfor de Borneo que explica el nombre. Borneol se pueden sintetizar mediante la reducción de alcanfor por la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley (un proceso reversible). Reducción de alcanfor con borohidruro de sodio (rápida e irreversible) da lugar el isómero isoborneol como un cinéticamente controlado producto de reacción.

Synthesis of the borneol isomer isoborneol via reduction of camphor.

Aparición natural[editar]

Borneol se puede encontrar en varias especies de Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera y Kaempferia galanga.[2]

Borneol se utiliza en la medicina tradicional china como moxa. Una primera descripción se encuentra en el Bencao Gangmu.

Usos[editar]

Borneol es un componente de muchos aceites esenciales,[3] y un producto natural repelente de insectos.[4] [5]

Toxicología[editar]

Borneol es peligroso para los ojos, la piel y tracto respiratorio; si se ingiere[6]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Wong, K. C.; Ong, K. S.; Lim, C. L. (2006). «Composition of the essential oil of rhizomes of Kaempferia Galanga L.». Flavour and Fragrance Journal 7 (5):  pp. 263–266. doi:10.1002/ffj.2730070506. 
  3. Plants containing borneol (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
  4. Plants containing borneol (Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases)]
  5. «Chemical Information». sun.ars-grin.gov. Consultado el 02-03-2008.
  6. Material Safety Data Sheet, Fisher Scientific

Enlaces externos[editar]