Aromadedrina

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Aromadedrina
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Nombre (IUPAC) sistemático
(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
General
Otros nombres Aromadedrin
Dihydrokaempferol
Aromadendrol
(+)-Aromadendrin
(+)-Dihydrokaempferol
Identificadores
Número CAS 480-20-6[1]
ChEBI 15401
ChemSpider 109514
PubChem 122850
Propiedades físicas
Masa molar 288.063388 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Aromadendrina (aromodedrina o dihydrokaempferol) es un flavanonol, un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en la madera de Pinus sibirica.[2]

Metabolismo[editar]

La enzima dihydrokaempferol 4-reductasa usa cis-3,4-leucopelargonidin y NADP+ para producir (+)-aromadendrin, NADPH, y H+.

Glucósidos[editar]

(2R,3R)-trans-Aromadendrin-7-O-beta-D-glucopyranoside-6"-(4"-hydroxy-2"-methylene butanoate) es un glucósido acetilado de aromadendrin aislado de la corteza del tallo de Afzelia bella[3] (Fabaceae).

Phellamurin es la 8-prenyl 7-glucósido derivado de aromadendrin.

Química[editar]

(+)-Leucopelargonidin, (2R,3S,4R)-3,4,5,7,4-pentahydroxyflavan, se puede sintetizar a partir de (+)-aromadendrin por reducción de borohidruro de sodio.[4]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. V. I. Lutskii, A. S. Gromova and N. A. Tyukavkina (1971). «Aromadendrin, apigenin, and kaempferol from the wood of Pinus sibirica». Chemistry of Natural Compounds 7 (2):  pp. 197. doi:10.1007/BF00568701. http://www.springerlink.com/content/p71547638613614r. 
  3. Binutu, OA; Cordell, GA (2001). «Constituents of Afzelia bella stem bark». Phytochemistry 56 (8):  pp. 827–30. doi:10.1016/S0031-9422(01)00006-1. PMID 11324912. 
  4. Heller, Werner; Britsch, Lothar; Forkmann, Gert; Grisebach, Hans (1985). «Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br». Planta 163 (2):  pp. 191. doi:10.1007/BF00393505.