Aristoyagonina
| Aristoyagonina | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C19H17NO5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 95377-98-3[1] | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Agujas amarillas | |
| Masa molar | 339,347 g/mol | |
| Punto de fusión | 165 °C (438 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La aristoyagonina es un alcaloide cularínico aislado de Sarcocapnos enneaphylla.[2] UV: [neutral]λmax220;230;250;296;330 (EtOH).[3]
Síntesis
Moreau y colaboradores sintetizaron la aristoyagonina a partir de ácido 2,4-dimetoxi-3-benciloxibenzoico de acuerdo al siguiente esquema sintético:[4]
- a)El ácido 2,4-dimetoxi-3-benciloxibenzoico se hace reaccionar con 1-(difenilfosforil)-N-metilmetanamina para dar la amida correspondiente.
- b)La amida formada es heterociclizada con el anillo de benceno en presencia de bis(trimetilsilil)amiduro de potasio (KHMDS).
- c)Se remueve el óxido de difenilfosfina y el heterociclo condensa con el 2-bromo-3,4-dimetoxibenzaldehído.
- d)En presencia del ácido de Lewis tricloruro de boro para remover el grupo protector bencilo.
- e)Se forma el anillo de oxepina por acción del triflato cúprico en carbonato de cesio y piridina.
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Tojo, E. et al., Phytochemistry, 1991, 30, 1005- 1010
- ↑ Campello, M.J. et al., Tet. Lett., 1984, 25, 5933
- ↑ Moreau, A. et al., JOC, 2004, 69, 4527- 4530