Aristoyagonina

Aristoyagonina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C19H17NO5
Identificadores
Número CAS	95377-98-3
Propiedades físicas
Apariencia	Agujas amarillas
Masa molar	339,347 g/mol
Punto de fusión	165 °C (438 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La aristoyagonina es un alcaloide cularínico aislado de Sarcocapnos enneaphylla.^[2] UV: [neutral]λmax220;230;250;296;330 (EtOH).^[3]

Síntesis[editar]

Moreau y colaboradores sintetizaron la aristoyagonina a partir de ácido 2,4-dimetoxi-3-benciloxibenzoico de acuerdo al siguiente esquema sintético:^[4]

a) El ácido 2,4-dimetoxi-3-benciloxibenzoico se hace reaccionar con 1-(difenilfosforil)-N-metilmetanamina para dar la amida correspondiente.

b) La amida formada es heterociclizada con el anillo de benceno en presencia de bis(trimetilsilil)amiduro de potasio (KHMDS).

c) Se remueve el óxido de difenilfosfina y el heterociclo condensa con el 2-bromo-3,4-dimetoxibenzaldehído.

d) En presencia del ácido de Lewis tricloruro de boro para remover el grupo protector bencilo.

e) Se forma el anillo de oxepina por acción del triflato cúprico en carbonato de cesio y piridina.

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ Tojo, E. et al., Phytochemistry, 1991, 30, 1005- 1010
↑ Campello, M.J. et al., Tet. Lett., 1984, 25, 5933
↑ Moreau, A. et al., JOC, 2004, 69, 4527- 4530

Datos: Q5704232

[1] Número CAS

[2] Tojo, E. et al., Phytochemistry, 1991, 30, 1005- 1010

[3] Campello, M.J. et al., Tet. Lett., 1984, 25, 5933

[4] Moreau, A. et al., JOC, 2004, 69, 4527- 4530

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