En 2008, Nelson se reunió en su rancho de Austin (Texas) con el productor Tommy LiPuma y con Joe Sample para seleccionar las canciones a grabar. Las doce canciones seleccionadas resultaron se una colección de clásicos que incluyeron una regrabación de "Always on My Mind". Un dúo con Barbra Streisand había sido planeado para el álbum, aunque finalmente no fue grabado.[3] La fotografía de la portada fue realizada en el rancho de Nelson por el fotógrafo Danny Clinch.[4] El álbum fue nominado al Grammy en la categoría de mejor álbum de pop vocal tradicional.