Acetilenodicarboxilato de dimetilo

De Wikipedia, la enciclopedia libre

El acetilenodicarboxilato de dimetilo (ADDM, DMAD en inglés) es el compuesto orgánico con fórmula CH3O2CC2CO2CH3. Este éster, líquido a temperatura ambiente, es altamente electrofílico. Se utiliza comúnmente como dienófilo en la reacción de Diels-Alder. También es un buen aceptor Michael.[1]​[2]​

Preparación[editar]

Se broma el ácido maleico y el resultante ácido succínico dibromado se trata con hidróxico potásico, obteniéndose el ácido acetilenodicarboxílico.[3]​[4]​ Este ácido se esterifica con metanol y ácido sulfúrico como catalizador.[5]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Stelmach, J. E.; Winkler, J. D. "Dimethyl Acetylenedicarboxylate"in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/047084289.
  2. ↑ Sahoo, Manoj (2007). «Dimethyl Acetylene Dicarboxylate». Synlett 2007: 2142. doi:10.1055/s-2007-984894. 
  3. ↑ Bandrowski, E. (1877). «Ueber Acetylendicarbonsäure». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 10: 838. doi:10.1002/cber.187701001231. 
  4. ↑ Abbott, T. W.; Arnold, R. T.; Thompson, R. B.. "Acetylenedicarboxylic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 10. 
  5. ↑ Huntress, E. H. Lesslie, T. E.; Bornstein, J.. "Dimethyl Acetylenedicarboxylate". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 329. 
Obtenido de «https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Acetilenodicarboxilato_de_dimetilo&oldid=120690118»