Éter de cloroalquilo

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Estructura química del clorometil metil éter.

Los éteres de cloroalquilo son una clase de compuestos orgánicos con la estructura general R-O-(CH2)n-Cl, caracterizados como un éter unido a un grupo clorometilo mediante una cadena de alcano.

El clorometil metil éter (CMME) es un éter con la fórmula CH3OCH2Cl. Se usa como un agente alquilante y como solvente industrial en la manufactura de cloruro de dodecilbencilo, impermeabilizantes, resina de intercambio iónico, polímeros y como un reactivo de clorometilación. Es un carcinógeno en el hombre.[1] En síntesis orgánica, el compuesto se usa para la introducción del grupo protector metoximetilo (MOM).

Algunos compuestos similares de importancia industrial son el bis(clorometil éter) (BCME) (semejante al arma química gas mostaza)[2] y el bencil clorometil éter (BOMCl).


Éter de clorometilo R Masa molar Número CAS Punto de ebullición °C
Bencil clorometil éter Bencilo bencil clorometil éter 121.93 98-80-6 102 °C @14 mmHg
metil clorometil éter Metilo metil clorometil éter 80.51 107-30-2 55-57
bisclorometil éter Bis(chloromethyl ether)2.svg 114.96 542-88-1 106
t-Butoximetil éter Butilo T-Butoxymethyl chloride.svg 124.5
Metoxietoximetil éter Methoxyethoxymethyl chloride.svg 124.57 3970-21-6 50-52 °C @13 mmHg
Éteres de cloroalquilo representativos[3]

Éteres MOM[editar]

El metil clorometil éter (frecuentemente representado como MOMCl) se usa para introducir un grupo protector en los alcoholes. El producto formado es un éter MOM. Se requiere una base como la N,N-diisopropiletilamina.

metoximetilación

El grupo MOM Con un grupo t-butilo, el grupo protector se transforma en un éter Bum. El cloruro se prepara a partir del metil tert-butil éter usando una cloración fotoquímica.[4]

Con un grupo metoxietoxilo, el grupo protector se transforma en un éter MEM. Este éter es mucho más estable que el éter MOM a la hidrólisis.

Referencias[editar]

  1. bis(Chloromethyl) Ether and Technical-Grade Chloromethyl Methyl Ether CAS Nos. 542-88-1 and 107-30-2 Report on carcinogens, eleventh edition
  2. Bis(Chloromethyl) ether Safety Data Sheet Division of Occupational Health and Safety US National Institutes of Health Vínculo
  3. www.sigmaaldrich.com
  4. Protection chemistry Professor Tore Benneche, University of Oslo