Ácido umbelico

Ácido umbelico
Nombre IUPAC
(E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	614-86-8​
ChEMBL	CHEMBL1235981
ChemSpider	393925
DrugBank	01704
PubChem	446611
SMILES C1=CC(=C(C=C1O)O)C=CC(=O)O
InChI InChI=InChI=1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(8(11)5-7)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+ Key: HGEFWFBFQKWVMY-DUXPYHPUSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	180.042259 u g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Ácido umbelico (2,4-dihydroxycinnamic acid) es un ácido hidroxicinámico. Se trata de un isómero de ácido cafeico.

Es un precursor en la umbeliferona en su ruta de biosíntesis. Umbeliferona es un fenilpropanoide y, como tal, se sintetiza a partir de L-fenilalanina, que a su vez se produce a través de la vía de shikimato. La fenilalanina se transforma en ácido cinámico, seguido por hidroxilación por cinamato 4-hidroxilasa para producir ácido 4-cumárico. El ácido 4-cumárico es de nuevo hidroxilado por cinamato / cumarato 2-hidroxilasa para producir ácido 2,4-dihidroxi-cinámico seguido de una rotación de unión del enlace insaturado adyacente al grupo ácido carboxílico. Por último un ataque intramolecular del grupo hidroxilo de C2 'para el grupo de ácido carboxílico se cierra el anillo y forma la lactona umbeliferona.

 ${\xrightarrow {PAL}}$  ${\xrightarrow {C4H}}$  ${\xrightarrow {C2H}}$  $\longrightarrow$ 

La enzima descarboxilasa 4-hidroxicinamato , inducida en especies de bacterias, tales como Klebsiella oxytoca, funciona también con análogos de ácido p-cumárico, tales como E-2 ,4-dihidroxicinámico.​

Referencias

• Datos: Q7881241