Ácido alfa-linolénico

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Ácido α-Linolénico
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Linolenic-acid-3D-vdW.png
Nombre IUPAC
Ácido(9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trienoico
General
Otros nombres Ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico;
18:03Δ9,12,15;
18:3 (n-3).
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C18H30O2
Identificadores
Número CAS 463-40-1[1]
ChemSpider 4444437
DrugBank DB00132
PubChem 5280934
UNII 0RBV727H71
Propiedades físicas
Masa molar 278,43 g/mol
Punto de fusión -11 °C (262 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido α-linolénico (ALA) es un ácido graso poliinsaturado esencial de la serie omega-3. Es un componente de muchos aceites vegetales comunes y es importante para la nutrición humana.

Bioquímica[editar]

La fórmula molecular del ALA es C18H30O2, de masa molar 278.43 g/mol. En cuanto a su estructura, se trata del ácido (con todos los dobles enlaces en cis) 9,12,15-octadecatrienoico.[2] En la literatura bioquímica, se le da el nombre 18:03Δ9,12,15 (donde el 18 es el número de átomos de carbono, el 3 número de dobles enlaces y las cifras sucesivas al Δ “delta” la posición de los dobles enlaces comenzando a contar desde el extremo carboxílico -COOH de la molécula). Químicamente, ALA es un ácido carboxílico y el isómero del ácido gamma-linolénico, un ácido graso omega 6. No se debe confundir el ácido linolénico con el ácido linoleico. Este último es el ácido graso omega-6 de configuración 18:2Δ9,12.

Papel en la nutrición y salud[editar]

El ácido α-linolénico es un miembro del grupo de ácidos grasos esenciales llamados omega-3, así llamados porque no se pueden producir dentro del organismo y deben ser adquiridos a través de la dieta de todos los mamíferos. La mayoría de las semillas y sus aceites son más ricas en el omega 6 ácido linoleico, también un ácido graso esencial. Sin embargo, el ácido linoleico y otros ácidos grasos omega 6 compiten con los omega 3 por formar parte de las membranas celulares y tienen además diferentes efectos en la salud humana.

Hay estudios que han demostrado evidencias de que el ALA está asociado a un riesgo menor de enfermedad cardiovascular,[3] [4] pero por un mecanismo aún no entendido. El cuerpo convierte el ALA en ácidos grasos de cadena más larga, el ácido eicosapentaenóico (EPA) y el ácido docosahexaenóico (DHA). No se sabe si el efecto protector en contra de arritmias cardíacas es ejercida por el ALA mismo o por los productos metabólicos eicosanoideos. También se ha sugerido en algunas investigaciones que existe un mayor efecto neuroprotector en modelos vivos para la isquemia y ciertos tipos de epilepsias.[5] Algunos estudios han enlazado al ALA con cáncer de próstata rápidamente progresiva[6] y degeneración macular,[7] aumentando el riesgo un 70% por encima de los sujetos control, es decir, los que no recibieron el ALA. Sin embargo, un estudio de más amplio y completo realizado en el 2006 no encontró ninguna asociación entre el consumo total del ALA y el riesgo total del cáncer de próstata.[8]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Beare-Rogers (2001). «IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition» (pdf). Archivado desde el original el 12 February 2006. Consultado el 22 de febrero de 2006. 
  3. Penny M. Kris-Etherton, William S. Harris, [and] Lawrence J. Appel, for the Nutrition Committee (2002). «Fish Consumption, Fish Oil, Omega-3 Fatty Acids, and Cardiovascular Disease» (pdf). Circulation 106 (21): 2747–2757. doi 10.1161/01.CIR.0000038493.65177.94. Consultado el 25 de julio de 2006.  PMID 12438303
  4. William E. Connor (2000). «Importance of n-3 fatty acids in health and disease» (pdf). American Journal of Clinical Nutrition 71 (1 Suppl.): 171S–5S. Consultado el 25 de julio de 2006.  PMID 10617967
  5. Inger Lauritzen, Nicolas Blondeau, Catherine Heurteaux, Catherine Widmann, Georges Romey and Michel Lazdunski (2000). «Polyunsaturated fatty acids are potent neuroprotectors». The EMBO Journal 19 (8): 1784–1793. Consultado el 6 de octubre de 2005.  PMID 10775263
  6. Brouwer IA, Katan MB, Zock PL (2004). «Dietary alpha-linolenic acid is associated with reduced risk of fatal coronary heart disease, but increased prostate cancer risk: a meta-analysis.». Journal of Nutrition 134 (4): 919–22. Consultado el 13 de noviembre de 2006.  PMID 15051847
  7. Eunyoung Cho, Shirley Hung, Walter C Willett, Donna Spiegelman, Eric B Rimm, Johanna M Seddon, Graham A Colditz and Susan E Hankinson (2001). «Prospective study of dietary fat and the risk of age-related macular degeneration». American Journal of Clinical Nutrition 73 (2): 209–218. Consultado el 13 de noviembre de 2006.  PMID 11157315
  8. Koralek DO, Peters U, Andriole G, et al. (2006). «A prospective study of dietary α-linolenic acid and the risk of prostate cancer (United States)». Cáncer Causes Control 17 (6): 783–791. doi:10.1007/s10552-006-0014-x. PMID 16783606.