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Pterostilbeno
Nombre IUPAC
	4-[(E)-2-(3,5-Dimetoxifenil)etenil]fenol
General
Otros nombres	3',5'-Dimetoxi-4-stilbenol; 3,5-Dimetoxi-4'-hidroxi-E-stilbeno
Fórmula molecular	C16H16O3
Identificadores
Número CAS	537-42-8
ChEBI	8630
ChEMBL	CHEMBL83527
ChemSpider	4445042
PubChem	5281727
KEGG	C10287
	InChI InChI=InChI=1S/C16H16O3/c1-18-15-9-13(10-16(11-15)19-2)4-3-12-5-7-14(17)8-6-12/h3-11,17H,1-2H3/b4-3+; Key: VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	256,296 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El pterostilbeno es un estilbenoide químicamente relacionado con el resveratrol que se encuentra en los arándanos y uvas. Pertenece al grupo de las fitoalexinas, sustancias producidas por las plantas para combatir las infecciones^[2] Basándose en estudios sobre animales, se piensa que posee propiedades anticancerígenas, antihipercolesterolémicas y antihiperlipidémicas, al igual que la capacidad de frenar y mejorar el declive cognitivo. Se piensa que el compuesto tiene también propiedades antidiabéticas, pero hasta ahora esto ha sido poco estudiado.

Farmacocinética

El pterostilbeno es una versión doblemente metilada del resveratrol con una mayor biodisponibilidad que este último debido a que es más fácilmente transportado al interiro de las células al ser más resistente a la degradación y la eliminiación. ^[3] En ratas la disponibilidad por vía oral es del 67-94% y su vida media está entre los 78 y 104 minutos.^[4]^[5]^[6]

El pterostilbeno tiene propiedades antiinflamatorias, antineoplásicas y antioxidantes vía modulación de la expresión genética y la modificación de la actividad de las enzima.^[3] La sustancia muestra un efecto fungicida^[7] y antiviral.^[8]

En general, los estudios han sido enfocados al isómero trans del pterostilbeno.^[3]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Langcake, P.; Pryce, R. J. (1977). «A new class of phytoalexins from grapevines». Experientia 33 (2): 151-2. PMID 844529. doi:10.1007/BF02124034.
↑ ^a ^b ^c «Pterostilbene Monograph». Alternative Medicine Review 15 (2): 159-63. 2010. PMID 20807001.
↑ Kapetanovic, Izet M.; Muzzio, Miguel; Huang, Zhihua; Thompson, Thomas N.; McCormick, David L. (2010). «Pharmacokinetics, oral bioavailability, and metabolic profile of resveratrol and its dimethylether analog, pterostilbene, in rats». Cancer Chemotherapy and Pharmacology 68 (3): 593-601. PMC 3090701. PMID 21116625. doi:10.1007/s00280-010-1525-4.
↑ Remsberg, Connie M.; Yáñez, Jaime A.; Ohgami, Yusuke; Vega-Villa, Karina R.; Rimando, Agnes M.; Davies, Neal M. (2008). «Pharmacometrics of pterostilbene: Preclinical pharmacokinetics and metabolism, anticancer, antiinflammatory, antioxidant and analgesic activity». Phytotherapy Research 22 (2): 169-79. PMID 17726731. doi:10.1002/ptr.2277.
↑ Ferrer, Paula; Asensi, Miguel; Segarra, Ramón; Ortega, Angel; Benlloch, María; Obrador, Elena; Varea, María T; Asensio, Gregorio et al. (2005). «Association between Pterostilbene and Quercetin Inhibits Metastatic Activity of B16 Melanoma». Neoplasia 7 (1): 37-47. PMC 1490314. PMID 15736313. doi:10.1593/neo.04337.
↑ Jeandet, Philippe; Douillet-Breuil, Anne-Céline; Bessis, Roger; Debord, Sylvain; Sbaghi, Mohamed; Adrian, Marielle (2002). «Phytoalexins from the Vitaceae: Biosynthesis, Phytoalexin Gene Expression in Transgenic Plants, Antifungal Activity, and Metabolism». Journal of Agricultural and Food Chemistry 50 (10): 2731-41. PMID 11982391. doi:10.1021/jf011429s.
↑ Gastaminza, Pablo; Whitten-Bauer, Christina; Chisari, Francis V. (2010). «Unbiased probing of the entire hepatitis C virus life cycle identifies clinical compounds that target multiple aspects of the infection». Proceedings of the National Academy of Sciences 107 (1): 291-6. Bibcode:2010PNAS..107..291G. PMC 2806752. PMID 19995961. doi:10.1073/pnas.0912966107.

[1] Número CAS

[2] Langcake, P.; Pryce, R. J. (1977). «A new class of phytoalexins from grapevines». Experientia 33 (2): 151-2. PMID 844529. doi:10.1007/BF02124034.

[amr-3] «Pterostilbene Monograph». Alternative Medicine Review 15 (2): 159-63. 2010. PMID 20807001.

[ccp-4] Kapetanovic, Izet M.; Muzzio, Miguel; Huang, Zhihua; Thompson, Thomas N.; McCormick, David L. (2010). «Pharmacokinetics, oral bioavailability, and metabolic profile of resveratrol and its dimethylether analog, pterostilbene, in rats». Cancer Chemotherapy and Pharmacology 68 (3): 593-601. PMC 3090701. PMID 21116625. doi:10.1007/s00280-010-1525-4.

[pr-5] Remsberg, Connie M.; Yáñez, Jaime A.; Ohgami, Yusuke; Vega-Villa, Karina R.; Rimando, Agnes M.; Davies, Neal M. (2008). «Pharmacometrics of pterostilbene: Preclinical pharmacokinetics and metabolism, anticancer, antiinflammatory, antioxidant and analgesic activity». Phytotherapy Research 22 (2): 169-79. PMID 17726731. doi:10.1002/ptr.2277.

[neo-6] Ferrer, Paula; Asensi, Miguel; Segarra, Ramón; Ortega, Angel; Benlloch, María; Obrador, Elena; Varea, María T; Asensio, Gregorio et al. (2005). «Association between Pterostilbene and Quercetin Inhibits Metastatic Activity of B16 Melanoma». Neoplasia 7 (1): 37-47. PMC 1490314. PMID 15736313. doi:10.1593/neo.04337.

[7] Jeandet, Philippe; Douillet-Breuil, Anne-Céline; Bessis, Roger; Debord, Sylvain; Sbaghi, Mohamed; Adrian, Marielle (2002). «Phytoalexins from the Vitaceae: Biosynthesis, Phytoalexin Gene Expression in Transgenic Plants, Antifungal Activity, and Metabolism». Journal of Agricultural and Food Chemistry 50 (10): 2731-41. PMID 11982391. doi:10.1021/jf011429s.

[8] Gastaminza, Pablo; Whitten-Bauer, Christina; Chisari, Francis V. (2010). «Unbiased probing of the entire hepatitis C virus life cycle identifies clinical compounds that target multiple aspects of the infection». Proceedings of the National Academy of Sciences 107 (1): 291-6. Bibcode:2010PNAS..107..291G. PMC 2806752. PMID 19995961. doi:10.1073/pnas.0912966107.

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