Piridoxal fosfato

Piridoxal fosfato
Diagrama de esqueleto del piridoxal fosfato.
Nombre IUPAC
Ácido [(4-formil-5-hidroxi-6-metilpiridin-3-il)metoxi] fosfónico
General
Otros nombres	Piridoxal 5-fosfato, PAL-P, PLP, Vitamina B6 fosfato
Fórmula molecular	C8H10NO6P
Identificadores
Número CAS	54-47-7​
ChEMBL	82202
PubChem	1051
KEGG	C00018
SMILES CC1=NC=C(C(=C1O) C=O)COP(=O)(O)O
InChI InChI=InChI=1S/C8H10NO6P/c1-5-8(11)7(3-10)6(2-9-5)4-15-16(12,13)14/h2-3,11H,4H2,1H3,(H2,12,13,14) Key: NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1638 kg/m³; 1,638 g/cm³
Masa molar	247,142 g/mol
Punto de fusión	139/−142 °C (412/131 K)
Propiedades químicas
Acidez	1.56​ pKa
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	569 K (296 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El piridoxal fosfato (PLP, piridoxal-5'-fosfato, P5P) es un grupo prostético ligado a ciertas enzimas. El PLP es también la forma activa de la vitamina B₆, la cual comprende tres compuestos naturales, piridoxal, piridoxamina y piridoxina. Este cofactor actúa como un sumidero de electrones para estabilizar los intermediarios carbaniónicos tanto en las reacciones de eliminación como de sustitución que involucran a compuestos aminados.