Diferencia entre revisiones de «Arilciclohexilamina»

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Las arilciclohexilaminas son agentes versátiles con una amplia gama de posibles actividades farmacológicas dependiendo de la extensión y el rango en el que se implementen las modificaciones químicas.<ref>{{Cita publicación|título=New analgesics derived from the phencyclidine analogue thienylcyclidine|apellidos=al-Deeb OA|fecha=May 1996|publicación=Arzneimittel-Forschung|volumen=46|número=5|páginas=505–8|pmid=8737636}}</ref><ref>{{Cita publicación|título=Synthesis and study the analgesic effects of new analogues of ketamine on female wistar rats|apellidos=Ahmadi A, Khalili M, Hajikhani R, Hosseini H, Afshin N, Nahri-Niknafs B|fecha=March 2012|publicación=Medicinal Chemistry|volumen=8|número=2|páginas=246–51|doi=10.2174/157340612800493683|pmid=22385170}}</ref><ref>{{Cita publicación|título=Synthesis and study on analgesic effects of 1-[1-(4-methylphenyl) (cyclohexyl)] 4-piperidinol and 1-[1-(4-methoxyphenyl) (cyclohexyl)] 4-piperidinol as two new phencyclidine derivatives|apellidos=Ahmadi A, Khalili M, Abbassi S, Javadi M, Mahmoudi A, Hajikhani R|publicación=Arzneimittel-Forschung|volumen=59|número=4|páginas=202–6|doi=10.1055/s-0031-1296386|pmid=19517897|año=2009}}</ref> <ref>{{Cita publicación|título=Synthesis and pain perception of new analogues of phencyclidine in NMRI male mice|apellidos=Ahmadi A, Khalili M, Marami S, Ghadiri A, Nahri-Niknafs B|fecha=January 2014|publicación=Mini Reviews in Medicinal Chemistry|volumen=14|número=1|páginas=64–71|doi=10.2174/1389557513666131119203551|pmid=24251803}}</ref> <ref>{{Cita publicación|título=Synthesis and analgesic effects of new pyrrole derivatives of phencyclidine in mice|apellidos=Ahmadi A, Solati J, Hajikhani R, Pakzad S|publicación=Arzneimittel-Forschung|volumen=61|número=5|páginas=296–300|doi=10.1055/s-0031-1296202|pmid=21755813|año=2011}}</ref><ref>{{Cita publicación|título=Synthesis and determination of chronic and acute thermal and chemical pain activities of a new derivative of phencyclidine in rats|apellidos=Ahmadi A, Khalili M, Hajikhani R, Barghi L, Mihandoust F|publicación=Iranian Journal of Pharmaceutical Research|volumen=9|número=4|páginas=379–85|pmc=3870061|pmid=24381602|año=2010}}</ref> <ref>{{Cita publicación|título=Synthesis and determination of acute and chronic pain activities of 1-[1-(3-methylphenyl) (tetralyl)]piperidine as a new derivative of phencyclidine via tail immersion and formalin tests|apellidos=Ahmadi A, Khalili M, Mihandoust F, Barghi L|publicación=Arzneimittel-Forschung|volumen=60|número=1|páginas=30–5|doi=10.1055/s-0031-1296245|pmid=20184224|año=2010}}</ref><ref>{{Cita publicación|título=Effect of phencyclidine derivatives on anxiety-like behavior using an elevated-plus maze test in mice|apellidos=Hajikhani R, Ahmadi A, Naderi N, Yaghoobi K, Shirazizand Z, Rezaee NM, Niknafs BN|publicación=Advances in Clinical and Experimental Medicine|volumen=21|número=3|páginas=307–12|pmid=23214193|año=2012}}</ref> <ref>{{Cita publicación|título=Synthesis and Antinociception Activities of Some Novel Derivatives of Phencyclidine with Substituted Aminobenzothiazoles|apellidos=Ahmadi A, Khalili M, Mirza B, Mohammadi-Diz M, Azami-Lorestani F, Ghaderi P, Nahri-Niknafs B|publicación=Mini Reviews in Medicinal Chemistry|volumen=17|número=1|páginas=78–84|doi=10.2174/1389557516666160428112532|pmid=27121715|año=2017}}</ref> Las diversas elecciones de sustituciones que se realizan permiten un "ajuste fino" del perfil farmacológico resultante. Como ejemplos, BTCP es un inhibidor selectivo de la recaptación de dopamina,<ref name="pmid2544905" /> PCP es principalmente antagonista NMDA, <ref name="pmid16229117" /> y BDPC es un potente agonista de opioides μ, <ref name="pmid513062">{{Cita publicación|título=4-(p-Bromophenyl)-4-(dimethylamino)-1-phenethylcyclohexanol, an extremely potent respresentative of a new analgesic series|apellidos=Lednicer D, VonVoigtlander PF|fecha=October 1979|publicación=Journal of Medicinal Chemistry|volumen=22|número=10|páginas=1157–8|doi=10.1021/jm00196a001|pmid=513062}}</ref> mientras que PRE-084 es un agonista selectivo del receptor sigma.<ref name="pmid7886099">{{Cita publicación|url=https://zenodo.org/record/1258299|título=PRE-084, a sigma selective PCP derivative, attenuates MK-801-induced impairment of learning in mice|apellidos=Maurice T, Su TP, Parish DW, Nabeshima T, Privat A|fecha=December 1994|publicación=Pharmacology, Biochemistry, and Behavior|volumen=49|número=4|páginas=859–69|doi=10.1016/0091-3057(94)90235-6|pmid=7886099}}</ref> Por lo tanto, es posible una farmacología radicalmente diferente a través de diferentes combinaciones estructurales dentro de la misma familia de las arilciclohexilaminas.
Las arilciclohexilaminas son agentes versátiles con una amplia gama de posibles actividades farmacológicas dependiendo de la extensión y el rango en el que se implementen las modificaciones químicas.<ref>{{Cita publicación|título=New analgesics derived from the phencyclidine analogue thienylcyclidine|apellidos=al-Deeb OA|fecha=May 1996|publicación=Arzneimittel-Forschung|volumen=46|número=5|páginas=505–8|pmid=8737636}}</ref><ref>{{Cita publicación|título=Synthesis and study the analgesic effects of new analogues of ketamine on female wistar rats|apellidos=Ahmadi A, Khalili M, Hajikhani R, Hosseini H, Afshin N, Nahri-Niknafs B|fecha=March 2012|publicación=Medicinal Chemistry|volumen=8|número=2|páginas=246–51|doi=10.2174/157340612800493683|pmid=22385170}}</ref><ref>{{Cita publicación|título=Synthesis and study on analgesic effects of 1-[1-(4-methylphenyl) (cyclohexyl)] 4-piperidinol and 1-[1-(4-methoxyphenyl) (cyclohexyl)] 4-piperidinol as two new phencyclidine derivatives|apellidos=Ahmadi A, Khalili M, Abbassi S, Javadi M, Mahmoudi A, Hajikhani R|publicación=Arzneimittel-Forschung|volumen=59|número=4|páginas=202–6|doi=10.1055/s-0031-1296386|pmid=19517897|año=2009}}</ref> <ref>{{Cita publicación|título=Synthesis and pain perception of new analogues of phencyclidine in NMRI male mice|apellidos=Ahmadi A, Khalili M, Marami S, Ghadiri A, Nahri-Niknafs B|fecha=January 2014|publicación=Mini Reviews in Medicinal Chemistry|volumen=14|número=1|páginas=64–71|doi=10.2174/1389557513666131119203551|pmid=24251803}}</ref> <ref>{{Cita publicación|título=Synthesis and analgesic effects of new pyrrole derivatives of phencyclidine in mice|apellidos=Ahmadi A, Solati J, Hajikhani R, Pakzad S|publicación=Arzneimittel-Forschung|volumen=61|número=5|páginas=296–300|doi=10.1055/s-0031-1296202|pmid=21755813|año=2011}}</ref><ref>{{Cita publicación|título=Synthesis and determination of chronic and acute thermal and chemical pain activities of a new derivative of phencyclidine in rats|apellidos=Ahmadi A, Khalili M, Hajikhani R, Barghi L, Mihandoust F|publicación=Iranian Journal of Pharmaceutical Research|volumen=9|número=4|páginas=379–85|pmc=3870061|pmid=24381602|año=2010}}</ref> <ref>{{Cita publicación|título=Synthesis and determination of acute and chronic pain activities of 1-[1-(3-methylphenyl) (tetralyl)]piperidine as a new derivative of phencyclidine via tail immersion and formalin tests|apellidos=Ahmadi A, Khalili M, Mihandoust F, Barghi L|publicación=Arzneimittel-Forschung|volumen=60|número=1|páginas=30–5|doi=10.1055/s-0031-1296245|pmid=20184224|año=2010}}</ref><ref>{{Cita publicación|título=Effect of phencyclidine derivatives on anxiety-like behavior using an elevated-plus maze test in mice|apellidos=Hajikhani R, Ahmadi A, Naderi N, Yaghoobi K, Shirazizand Z, Rezaee NM, Niknafs BN|publicación=Advances in Clinical and Experimental Medicine|volumen=21|número=3|páginas=307–12|pmid=23214193|año=2012}}</ref> <ref>{{Cita publicación|título=Synthesis and Antinociception Activities of Some Novel Derivatives of Phencyclidine with Substituted Aminobenzothiazoles|apellidos=Ahmadi A, Khalili M, Mirza B, Mohammadi-Diz M, Azami-Lorestani F, Ghaderi P, Nahri-Niknafs B|publicación=Mini Reviews in Medicinal Chemistry|volumen=17|número=1|páginas=78–84|doi=10.2174/1389557516666160428112532|pmid=27121715|año=2017}}</ref> Las diversas elecciones de sustituciones que se realizan permiten un "ajuste fino" del perfil farmacológico resultante. Como ejemplos, BTCP es un inhibidor selectivo de la recaptación de dopamina,<ref name="pmid2544905" /> PCP es principalmente antagonista NMDA, <ref name="pmid16229117" /> y BDPC es un potente agonista de opioides μ, <ref name="pmid513062">{{Cita publicación|título=4-(p-Bromophenyl)-4-(dimethylamino)-1-phenethylcyclohexanol, an extremely potent respresentative of a new analgesic series|apellidos=Lednicer D, VonVoigtlander PF|fecha=October 1979|publicación=Journal of Medicinal Chemistry|volumen=22|número=10|páginas=1157–8|doi=10.1021/jm00196a001|pmid=513062}}</ref> mientras que PRE-084 es un agonista selectivo del receptor sigma.<ref name="pmid7886099">{{Cita publicación|url=https://zenodo.org/record/1258299|título=PRE-084, a sigma selective PCP derivative, attenuates MK-801-induced impairment of learning in mice|apellidos=Maurice T, Su TP, Parish DW, Nabeshima T, Privat A|fecha=December 1994|publicación=Pharmacology, Biochemistry, and Behavior|volumen=49|número=4|páginas=859–69|doi=10.1016/0091-3057(94)90235-6|pmid=7886099}}</ref> Por lo tanto, es posible una farmacología radicalmente diferente a través de diferentes combinaciones estructurales dentro de la misma familia de las arilciclohexilaminas.

== Lista de arilciclohexilaminas ==
{| class="wikitable sortable"
!'''Estructura'''
! data-sort-type="text" |'''Compuesto'''
! data-sort-type="text" |'''Raíz aril'''
! data-sort-type="text" |'''N Group'''
! data-sort-type="text" |'''Cyclohexyl ring'''
!'''CAS number'''
|-
|[[Archivo:PCA_structure.png|137x137px]]
|PCA<ref name="Thurkauf">{{Cita publicación|título=Synthesis and anticonvulsant activity of 1-phenylcyclohexylamine analogues|apellidos=Thurkauf A, de Costa B, Yamaguchi S, Mattson MV, Jacobson AE, Rice KC, Rogawski MA|fecha=May 1990|publicación=Journal of Medicinal Chemistry|volumen=33|número=5|páginas=1452–8|doi=10.1021/jm00167a027|pmid=2329567}}</ref>
|Phenyl
|NH<sub>2</sub>
| -
|1934-71-0
|-
|[[Archivo:PCM_structure.png|132x132px]]
|PCM<ref name="Thurkauf" />
|Phenyl
|Methylamino
| -
|2201-16-3
|-
|[[Archivo:Eticyclidine.svg|120x120px]]
|[[Eticiclidina|Eticyclidine]]
|Phenyl
|Ethylamino
| -
|2201-15-2
|-
|[[Archivo:PCPr_structure.png|120x120px]]
|PCPr<ref>{{Cita publicación|título=Metabolism and toxicological detection of a new designer drug, N-(1-phenylcyclohexyl)propanamine, in rat urine using gas chromatography-mass spectrometry|apellidos=Sauer C, Peters FT, Staack RF, Fritschi G, Maurer HH|fecha=April 2008|publicación=Journal of Chromatography A|volumen=1186|número=1–2|páginas=380–90|doi=10.1016/j.chroma.2007.11.002|pmid=18035363}}</ref>
|Phenyl
|''n''-Propylamino
| -
|18949-81-0
|-
|[[Archivo:PCiP_structure.png|120x120px]]
|PCiP
|Phenyl
|Isopropylamino
| -
|1195-42-2
|-
|[[Archivo:PCAL_structure.png|120x120px]]
|PCAL <ref>{{Cita publicación|título=N-allyl analogues of phencyclidine: chemical synthesis and pharmacological properties|apellidos=Kalir A, Teomy S, Amir A, Fuchs P, Lee SA, Holsztynska EJ, Rocki W, Domino EF|fecha=October 1984|publicación=Journal of Medicinal Chemistry|volumen=27|número=10|páginas=1267–71|doi=10.1021/jm00376a006|pmid=6481761|número-autores=6}}</ref>
|Phenyl
|Allylamino
| -
|2185-95-7
|-
|[[Archivo:PCBu_structure.png|120x120px]]
|PCBu
|Phenyl
|''n''-Butylamino
| -
|73166-29-7
|-
|[[Archivo:PCEOH_structure.png|125x125px]]
|PCEOH
|Phenyl
|Hydroxyethylamino
| -
|2201-22-1
|-
|[[Archivo:PCMEA_structure.png|125x125px]]
|PCMEA<ref name="Sauer">{{Cita publicación|título=Investigations on the cytochrome P450 (CYP) isoenzymes involved in the metabolism of the designer drugs N-(1-phenyl cyclohexyl)-2-ethoxyethanamine and N-(1-phenylcyclohexyl)-2-methoxyethanamine|apellidos=Sauer C, Peters FT, Schwaninger AE, Meyer MR, Maurer HH|fecha=February 2009|publicación=Biochemical Pharmacology|volumen=77|número=3|páginas=444–50|doi=10.1016/j.bcp.2008.10.024|pmid=19022226}}</ref>
|Phenyl
|Methoxyethylamino
| -
|2201-57-2
|-
|[[Archivo:PCEEA_structure.png|125x125px]]
|PCEEA
|Phenyl
|Ethoxyethylamino
| -
|1072895-05-6
|-
|[[Archivo:PCMPA_structure.png|125x125px]]
|PCMPA
|Phenyl
|Methoxypropylamino
| -
|2201-58-3
|-
|[[Archivo:PCDM_structure.png|135x135px]]
|PCDM<ref name="Thurkauf" />
|Phenyl
|Dimethylamino
| -
|2201-17-4
|-
|[[Archivo:Dieticyclidine.svg|120x120px]]
|Dieticyclidine
|Phenyl
|Diethylamino
| -
|2201-19-6
|-
|[[Archivo:2-HO-PCP_structure.png|120x120px]]
|2-HO-PCP<ref name="pmid16229117">{{Cita publicación|título=Synthesis and biological properties of 2-hydroxy-1-(1-phenyltetralyl)piperidine and some of its intermediates as derivatives of phencyclidine|apellidos=Ahmadi A, Mahmoudi A|publicación=Arzneimittel-Forschung|volumen=55|número=9|páginas=528–32|doi=10.1055/s-0031-1296900|pmid=16229117|año=2005}}<cite class="citation journal cs1" data-ve-ignore="true" id="CITEREFAhmadiMahmoudi2005">Ahmadi A, Mahmoudi A (2005). "Synthesis and biological properties of 2-hydroxy-1-(1-phenyltetralyl)piperidine and some of its intermediates as derivatives of phencyclidine". ''Arzneimittel-Forschung''. '''55''' (9): 528–32. [[Identificador de objeto digital|doi]]:[[doi:10.1055/s-0031-1296900|10.1055/s-0031-1296900]]. [[PubMed|PMID]]&nbsp;[https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16229117 16229117].</cite></ref>
|Phenyl
|Piperidine
|2-Hydroxy
|94852-58-1
|-
|[[Archivo:2-Me-PCP_structure.png|120x120px]]
|2-Me-PCP<ref name="pmid1875352">{{Cita publicación|título=Synthesis, stereochemistry, and biological activity of the 1-(1-phenyl-2-methylcyclohexyl)piperidines and the 1-(1-phenyl-4-methylcyclohexyl)piperidines. Absolute configuration of the potent trans-(-)-1-(1-phenyl-2-methylcyclohexyl)piperidine|apellidos=Iorio MA, Tomassini L, Mattson MV, George C, Jacobson AE|fecha=August 1991|publicación=Journal of Medicinal Chemistry|volumen=34|número=8|páginas=2615–23|doi=10.1021/jm00112a041|pmid=1875352}}</ref>
|Phenyl
|Piperidine
|2-Methyl
|59397-29-4
|-
|[[Archivo:2-MeO-PCP_structure.png|120x120px]]
|2-MeO-PCP<ref>{{Cita publicación|título=Synthesis with improved yield and study on the analgesic effect of 2-methoxyphencyclidine|apellidos=Ahmadi A, Mahmoudi A|publicación=Arzneimittel-Forschung|volumen=56|número=5|páginas=346–50|doi=10.1055/s-0031-1296732|pmid=16821645|año=2006}}</ref>
|Phenyl
|Piperidine
|2-Methoxy
|78636-34-7
|-
|[[Archivo:O-PCP_structure.png|120x120px]]
|2-Keto-PCP
|Phenyl
|Piperidine
|2-Keto
|101688-16-8
|-
|[[Archivo:O-PCE_structure.png|120x120px]]
|[[2-Oxo-PCE|Eticyclidone]] ("O-PCE")
|Phenyl
|Ethylamino
|2-Keto
|6740-82-5
|-
|[[Archivo:O-PCPr_structure.png|120x120px]]
|2-Keto-PCPr
|Phenyl
|''n''-Propylamino
|2-Keto
|
|-
|[[Archivo:4-Me-PCP_structure.png|148x148px]]
|4-Methyl-PCP
|Phenyl
|Piperidine
|4-Methyl
|19420-52-1
|-
|[[Archivo:4-Keto-PCP_structure.png|145x145px]]
|4-Keto-PCP<ref name="pmid33135332">{{Cita publicación|título=The dopaminergic alterations induced by 4-F-PCP and 4-Keto-PCP may enhance their drug-induced rewarding and reinforcing effects: Implications for abuse|apellidos=Ortiz DM, Custodio RJ, Abiero A, Botanas CJ, Sayson LV, Kim M, Lee HJ, Kim HJ, Jeong Y, Yoon S, Lee YS, Cheong JH|fecha=July 2021|publicación=Addiction Biology|volumen=26|número=4|páginas=e12981|doi=10.1111/adb.12981|pmid=33135332|número-autores=6}}</ref>
|Phenyl
|Piperidine
|4-Keto
|65620-13-5
|-
|[[Archivo:2'-Cl-PCP_structure.png|120x120px]]
|2'-Cl-PCP
|''o''-Chlorophenyl
|Piperidine
| -
|2201-31-2
|-
|[[Archivo:3'-Cl-PCP_structure.png|120x120px]]
|3'-Cl-PCP
|''m''-Chlorophenyl
|Piperidine
| -
|2201-32-3
|-
|[[Archivo:2'-MeO-PCP_structure.png|120x120px]]
|2'-MeO-PCP
|''o''-Methoxyphenyl
|Piperidine
| -
|2201-34-5
|-
|[[Archivo:3'-F-PCP_structure.png|120x120px]]
|3'-F-PCP<ref name="fluoro">{{Cita publicación|título=Syntheses of fluorinated phencyclidine analogs|apellidos=Ogunbadeniyi AM, Adejare A|publicación=Journal of Fluorine Chemistry|volumen=114|páginas=39–42|doi=10.1016/S0022-1139(01)00565-6|año=2002}}</ref>
|''m''-Fluorophenyl
|Piperidine
| -
|89156-99-0
|-
|[[Archivo:3'-Me-PCP_structure.png|120x120px]]
|3'-Me-PCP<ref name="pmid23554350">{{Cita publicación|título=Preparation and analytical characterization of 1-(1-phenylcyclohexyl)piperidine (PCP) and 1-(1-phenylcyclohexyl)pyrrolidine (PCPy) analogues|apellidos=Wallach J, De Paoli G, Adejare A, Brandt SD|publicación=Drug Testing and Analysis|volumen=6|número=7–8|páginas=633–50|doi=10.1002/dta.1468|pmid=23554350|año=2013}}</ref>
|''m''-Tolyl
|Piperidine
| -
|2201-30-1
|-
|[[Archivo:3'-Me-PCPy_structure.png|120x120px]]
|3'-Me-PCPy
|''m''-Tolyl
|Pyrrolidine
| -
|1622348-63-3
|-
|[[Archivo:3'-NH2-PCP_structure.png|120x120px]]
|3'-NH<sub>2</sub>-PCP
|''m''-Aminophenyl
|Piperidine
| -
|72242-00-3
|-
|[[Archivo:3-HO-PCP.png|120x120px]]
|3'-HO-PCP
|''m''-Hydroxyphenyl
|Piperidine
| -
|79787-43-2
|-
|[[Archivo:3-MeO-PCP_structure.svg|120x120px]]
|3'-MeO-PCP
|''m''-Methoxyphenyl
|Piperidine
| -
|72242-03-6
|-
|[[Archivo:MDPCP_structure.png|125x125px]]
|3',4'-MD-PCP
|3,4-Methylenedioxyphenyl
|Piperidine
| -
|
|-
|[[Archivo:3-MeO-PCE.svg|120x120px]]
|3'-MeO-PCE
|''m''-Methoxyphenyl
|Ethylamino
| -
|1364933-80-1
|-
|[[Archivo:3'-OH-PCE_structure.png|120x120px]]
|3'-HO-PCE
|''m''-Hydroxyphenyl
|Ethylamino
| -
|
|-
|[[Archivo:3'-MeO-PCPr_structure.png|120x120px]]
|3'-MeO-PCPr
|''m''-Methoxyphenyl
|''n''-Propylamino
| -
|1364933-81-2
|-
|[[Archivo:3'-OH-PCPr_structure.png|120x120px]]
|3'-HO-PCPr
|''m''-Hydroxyphenyl
|''n''-Propylamino
| -
|
|-
|[[Archivo:MDPCPr_structure.png|125x125px]]
|3',4'-MD-PCPr
|3,4-Methylenedioxyphenyl
|''n''-Propylamino
| -
|
|-
|[[Archivo:3'-MeO-PCPy_structure.png|120x120px]]
|3'-MeO-PCPy<ref name="pmid23554350" />
|''m''-Methoxyphenyl
|Pyrrolidine
| -
|1364933-79-8
|-
|[[Archivo:4'-HO-PCP_structure.png|120x120px]]
|4'-HO-PCP
|''p''-Hydroxyphenyl
|Piperidine
| -
|66568-88-5
|-
|[[Archivo:4-methoxyphencyclidine.png|120x120px]]
|Methoxydine (4'-MeO-PCP)
|''p''-Methoxyphenyl
|Piperidine
| -
|2201-35-6
|-
|[[Archivo:4'-MeO-PCE_structure.png|120x120px]]
|4'-MeO-PCE
|''p''-Methoxyphenyl
|Ethylamino
| -
|
|-
|[[Archivo:4'-F-PCP_structure.png|120x120px]]
|4'-F-PCP<ref name="fluoro" />
|''p''-Fluorophenyl
|Piperidine
| -
|22904-99-0
|-
|[[Archivo:4'-F-PCPy_structure.png|120x120px]]
|4'-F-PCPy
|''p''-Fluorophenyl
|Pyrrolidine
| -
|
|-
|[[Archivo:Arketamine_structure.svg|121x121px]]
|Arketamine
|''o''-Chlorophenyl
|Methylamino
|2-Keto
|33643-49-1
|-
|[[Archivo:Deschloroketamine.png|135x135px]]
|Deschloroketamine
|Phenyl
|Methylamino
|2-Keto
|7063-30-1
|-
|[[Archivo:Esketamine2DCSD.svg|128x128px]]
|Esketamine
|''o''-Chlorophenyl
|Methylamino
|2-Keto
|33643-46-8
|-
|[[Archivo:Ketamine2DCSD.svg|128x128px]]
|[[Ketamina|Ketamine]]
|''o''-Chlorophenyl
|Methylamino
|2-Keto
|6740-88-1
|-
|[[Archivo:(2R,6R)-Hydroxynorketamine_Formula_V1.svg|120x120px]]
|Hydroxynorketamine
|''o''-Chlorophenyl
|NH<sub>2</sub>
|2-Keto, 6-Hydroxy
|81395-70-2
|-
|[[Archivo:N-Ethylnorketamine_structure.png|122x122px]]
|Ethketamine
|''o''-Chlorophenyl
|Ethylamino
|2-Keto
|1354634-10-8
|-
|[[Archivo:NPNK_structure.png|125x125px]]
|NPNK
|''o''-Chlorophenyl
|''n''-Propylamino
|2-Keto
|2749326-65-4
|-
|[[Archivo:Methoxyketamine.svg|135x135px]]
|Methoxyketamine
|''o''-Methoxyphenyl
|Methylamino
|2-Keto
|7063-51-6
|-
|[[Archivo:2-MeO-NEK_structure.png|120x120px]]
|2-MeO-NEK<ref name="pmid30891619">{{Cita publicación|título=The novel methoxetamine analogs N-ethylnorketamine hydrochloride (NENK), 2-MeO-N-ethylketamine hydrochloride (2-MeO-NEK), and 4-MeO-N-ethylketamine hydrochloride (4-MeO-NEK) elicit rapid antidepressant effects via activation of AMPA and 5-HT2 receptors|apellidos=Sayson LV, Botanas CJ, Custodio RJ, Abiero A, Kim M, Lee HJ, Kim HJ, Yoo SY, Lee KW, Ryu HW, Acharya S, Kim KM, Lee YS, Cheong JH|fecha=July 2019|publicación=Psychopharmacology|volumen=236|número=7|páginas=2201–2210|doi=10.1007/s00213-019-05219-x|pmid=30891619|número-autores=6}}</ref>
|''o''-Methoxyphenyl
|Ethylamino
|2-Keto
|
|-
|[[Archivo:OMDCK_structure.png|121x121px]]
|oMDCK
|''o''-Tolyl
|Methylamino
|2-Keto
|7063-37-8
|-
|[[Archivo:MMDCK_structure.png|120x120px]]
|mMDCK
|''m''-Tolyl
|Methylamino
|2-Keto
|
|-
|[[Archivo:Meta-ketamine_structure.png|120x120px]]
|''meta''-Ketamine
|''m''-Chlorophenyl
|Methylamino
|2-Keto
|7063-53-8
|-
|[[Archivo:Isoketamine_structure.png|166x166px]]
|''iso''-Ketamine
|''o''-Chlorophenyl
|Methylamino
|4-Keto
|
|-
|[[Archivo:2-Fluorodeschloroketamine.svg|134x134px]]
|2-Fluorodeschloroketamine
|''o''-Fluorophenyl
|Methylamino
|2-Keto
|111982-50-4
|-
|[[Archivo:3FDCK_structure.png|120x120px]]
|3-Fluorodeschloroketamine
|''m''-Fluorophenyl
|Methylamino
|2-Keto
|2657761-23-2
|-
|[[Archivo:Bromoketamine_structure.png|122x122px]]
|Bromoketamine
|''o''-Bromophenyl
|Methylamino
|2-Keto
|120807-70-7
|-
|[[Archivo:TFMDCK_structure.png|120x120px]]
|TFMDCK
|''o''-Trifluoromethylphenyl
|Methylamino
|2-Keto
|1782149-73-8
|-
|[[Archivo:SN35210_structure.png|166x166px]]
|SN 35210<ref>{{Cita publicación|título=Determination of the Hypnotic Potency in Rats of the Novel Ketamine Ester Analogue SN 35210|apellidos=Harvey M, Sleigh J, Voss L, Pruijn F, Jose J, Gamage S, Denny W|publicación=Pharmacology|volumen=96|número=5–6|páginas=226–32|doi=10.1159/000439598|pmid=26352278|año=2015}}</ref>
|''o''-Chlorophenyl
|Carbomethoxybutylamino
|2-Keto
|1450615-41-4
|-
|[[Archivo:Methoxetamine2DCSD.svg|176x176px]]
|[[Metoxetamina|Methoxetamine]]
|''m''-Methoxyphenyl
|Ethylamino
|2-Keto
|1239943-76-0
|-
|[[Archivo:Methoxmetamine.png|170x170px]]
|Methoxmetamine
|''m''-Methoxyphenyl
|Methylamino
|2-Keto
|1781829-56-8
|-
|[[Archivo:MXPr_structure.png|125x125px]]
|Methoxpropamine
|''m''-Methoxyphenyl
|''n''-Propylamino
|2-Keto
|2504100-71-2
|-
|[[Archivo:MXiPr_structure.png|125x125px]]
|MXiPr
|''m''-Methoxyphenyl
|''i''-Propylamino
|2-Keto
|
|-
|[[Archivo:Ethoxetamine_structure.png|125x125px]]
|Ethoxetamine
|''m''-Ethoxyphenyl
|Ethylamino
|2-Keto
|
|-
|[[Archivo:DMXE_structure.svg|148x148px]]
|Deoxymethoxetamine (3-Me-2'-Oxo-PCE)
|''m''-Tolyl
|Ethylamino
|2-Keto
|2666932-45-0
|-
|[[Archivo:Br-MXE_structure.png|144x144px]]
|Br-MXE
|2-bromo-5-methoxyphenyl
|Ethylamino
|2-Keto
|
|-
|[[Archivo:HXE_structure.png|120x120px]]
|Hydroxetamine (HXE)
|''m''-Hydroxyphenyl
|Ethylamino
|2-Keto
|1620054-73-0
|-
|[[Archivo:HXM_structure.png|120x120px]]
|HXM
|''m''-Hydroxyphenyl
|Methylamino
|2-Keto
|
|-
|[[Archivo:FXE_structure.png|120x120px]]
|Fluorexetamine (FXE)
|''m''-Fluorophenyl
|Ethylamino
|2-Keto
|
|-
|[[Archivo:Phencyclidine_structure.svg|151x151px]]
|[[Fenciclidina|Phencyclidine]] (PCP)
|Phenyl
|Piperidine
| -
|77-10-1
|-
|[[Archivo:PC3MP_structure.png|120x120px]]
|PC3MP
|Phenyl
|3-Methylpiperidine
| -
|2201-41-4
|-
|[[Archivo:PC4MP_structure.png|123x123px]]
|PC4MP
|Phenyl
|4-Methylpiperidine
| -
|2201-42-5
|-
|[[Archivo:Rolicyclidine.svg|120x120px]]
|[[Roliciclidina|Rolicyclidine]] (PCPy)
|Phenyl
|Pyrrolidine
| -
|2201-39-0
|-
|[[Archivo:PCDMPy_structure.png|120x120px]]
|PCDMPy
|Phenyl
|3,3-Dimethylpyrrolidine
| -
|
|-
|[[Archivo:PCMo_structure.png|120x120px]]
|PCMo
|Phenyl
|Morpholine
| -
|2201-40-3
|-
|[[Archivo:2'-MeO-PCMo_structure.png|120x120px]]
|Methoxy-PCM<ref name="pmid21215770">{{Cita publicación|título=New morpholine analogues of phencyclidine: chemical synthesis and pain perception in rats|apellidos=Ahmadi A, Khalili M, Hajikhani R, Naserbakht M|fecha=April 2011|publicación=Pharmacology, Biochemistry, and Behavior|volumen=98|número=2|páginas=227–33|doi=10.1016/j.pbb.2010.12.019|pmid=21215770}}<cite class="citation journal cs1" data-ve-ignore="true" id="CITEREFAhmadiKhaliliHajikhaniNaserbakht2011">Ahmadi A, Khalili M, Hajikhani R, Naserbakht M (April 2011). "New morpholine analogues of phencyclidine: chemical synthesis and pain perception in rats". ''Pharmacology, Biochemistry, and Behavior''. '''98''' (2): 227–33. [[Identificador de objeto digital|doi]]:[[doi:10.1016/j.pbb.2010.12.019|10.1016/j.pbb.2010.12.019]]. [[PubMed|PMID]]&nbsp;[https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21215770 21215770]. [[Semantic Scholar|S2CID]]&nbsp;[https://api.semanticscholar.org/CorpusID:24650035 24650035].</cite></ref> (2'-MeO-PCMo)
|''o''-Methoxyphenyl
|Morpholine
| -
|1314323-88-0
|-
|[[Archivo:3-MeO-PCMo.svg|120x120px]]
|[[3-MeO-PCMo|3'-MeO-PCMo]]
|''m''-Methoxyphenyl
|Morpholine
| -
|138873-80-0
|-
|[[Archivo:4'-MeO-PCMo_structure.png|120x120px]]
|4'-MeO-PCMo
|''p''-Methoxyphenyl
|Morpholine
| -
|
|-
|[[Archivo:4'-Me-PCMo_structure.png|120x120px]]
|Methyl-PCM<ref name="pmid21428243">{{Cita publicación|título=Synthesis and determination of acute and chronic pain activities of 1-[1-(4-methylphenyl) (cyclohexyl)] morpholine as a new phencyclidine derivative in rats|apellidos=Ahmadi A, Khalili M, Hajikhani R, Naserbakht M|publicación=Arzneimittel-Forschung|volumen=61|número=2|páginas=92–7|doi=10.1055/s-0031-1296173|pmid=21428243|año=2011}}</ref> (4'-Me-PCMo)
|''p''-Tolyl
|Morpholine
| -
|120803-52-3
|-
|[[Archivo:2'-Me-4'-HO-PCMo_structure.png|120x120px]]
|Hydroxy-methyl-PCM
|2-Methyl-4-hydroxyphenyl
|Morpholine
| -
|1314323-89-1
|-
|[[Archivo:PYCP_structure.png|126x126px]]
|PYCP <ref>{{Cita publicación|título=Novel analogues of ketamine and phencyclidine as NMDA receptor antagonists|apellidos=Zarantonello P, Bettini E, Paio A, Simoncelli C, Terreni S, Cardullo F|fecha=April 2011|publicación=Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters|volumen=21|número=7|páginas=2059–63|doi=10.1016/j.bmcl.2011.02.009|pmid=21334205}}</ref>
|2-Pyridinyl
|Piperidine
| -
|
|-
|[[Archivo:TCM_structure.png|128x128px]]
|TCM
|2-Thienyl
|Methylamino
| -
|139401-07-3
|-
|[[Archivo:TCE_structure.png|123x123px]]
|TCE
|2-Thienyl
|Ethylamino
| -
|101589-62-2
|-
|[[Archivo:TCPr_structure.png|120x120px]]
|TCPr <ref>{{Cita publicación|url=http://researchonline.ljmu.ac.uk/id/eprint/3240/1/%EF%BF%BC%EF%BF%BC%EF%BF%BCDTA-15-0185.R1.pdf|título=Syntheses and analytical characterizations of N-alkyl-arylcyclohexylamines|apellidos=Wallach J, Colestock T, Cicali B, Elliott SP, Kavanagh PV, Adejare A, Dempster NM, Brandt SD|fecha=August 2016|publicación=Drug Testing and Analysis|volumen=8|número=8|páginas=801–15|doi=10.1002/dta.1861|pmid=26360516|número-autores=6}}</ref>
|2-Thienyl
|Propylamino
| -
|
|-
|[[Archivo:Tenocyclidine.svg|120x120px]]
|[[Tenociclidina|Tenocyclidine]] (TCP)
|2-Thienyl
|Piperidine
| -
|21500-98-1
|-
|[[Archivo:T3CP_structure.png|120x120px]]
|T3CP
|3-Thienyl
|Piperidine
| -
|19420-50-9
|-
|[[Archivo:TCPy_structure.png|129x129px]]
|TCPy
|2-Thienyl
|Pyrrolidine
| -
|22912-13-6
|-
|[[Archivo:Tiletamine.svg|120x120px]]
|Tiletamine
|2-Thienyl
|Ethylamino
|2-Keto
|14176-49-9
|-
|[[Archivo:MXTE_structure.png|139x139px]]
|MXTE
|4-Methoxy-2-thienyl
|Ethylamino
|2-Keto
|
|-
|[[Archivo:Gacyclidine.png|123x123px]]
|Gacyclidine
|[[Tiofeno|2-Thienyl]]
|Piperidine
|2-Methyl
|68134-81-6
|-
|[[Archivo:Bromadol_Skeletal.png|130x130px]]
|BDPC
|''p''-Bromophenyl
|Dimethylamino
|4-Phenethyl-4-hydroxy
|77239-98-6
|-
|[[Archivo:C-8813.svg|199x199px]]
|C-8813
|''p''-Bromophenyl
|Dimethylamino
|4-(thiophen-2-yl)ethyl-4-hydroxy
|616898-54-5
|-
|[[Archivo:Dimetamine_structure.png|157x157px]]
|Dimetamine<ref>{{Cita publicación|título=4-Amino-4-arylcyclohexanones and their derivatives, a novel class of analgesics. 1. Modification of the aryl ring|apellidos=Lednicer D, VonVoigtlander PF, Emmert DE|fecha=April 1980|publicación=Journal of Medicinal Chemistry|volumen=23|número=4|páginas=424–30|doi=10.1021/jm00178a014|pmid=7381841}}</ref>
|''p''-Tolyl
|Dimethylamino
|4-Keto
|65619-06-9
|-
|[[Archivo:Ahmadi_pcp_2010.svg|125x125px]]
|<nowiki>3''-OH-2'-Me-PCP</nowiki> <ref>{{Cita publicación|título=Synthesis and analgesic effects of 1-[1-(2-methylphenyl)(cyclohexyl)]-3-piperidinol as a new derivative of phencyclidine in mice|apellidos=Ahmadi A, Solati J, Hajikhani R, Onagh M, Javadi M|publicación=Arzneimittel-Forschung|volumen=60|número=8|páginas=492–6|doi=10.1055/s-0031-1296317|pmid=20863005|año=2010}}</ref>
|''o''-Tolyl
|3-Hydroxypiperidine
| -
|
|-
|[[Archivo:1-(1-PhCHX)-4-Ph-4-OH-piperidine_structure.png|130x130px]]
|<nowiki>4''-Ph-4''-OH-PCP</nowiki> <ref>{{Cita publicación|título=New analgesic drugs derived from phencyclidine|apellidos=Itzhak Y, Kalir A, Weissman BA, Cohen S|fecha=May 1981|publicación=Journal of Medicinal Chemistry|volumen=24|número=5|páginas=496–9|doi=10.1021/jm00137a004|pmid=7241506}}</ref>
|Phenyl
|4-Phenyl-4-hydroxypiperidine
| -
|77179-39-6
|-
|[[Archivo:BTCP_structure.png|136x136px]]
|BTCP<ref name="pmid3384005">{{Cita publicación|título=[3H]N-[1-(2-benzo(b)thiophenyl)cyclohexyl]piperidine ([3H]BTCP): a new phencyclidine analog selective for the dopamine uptake complex|apellidos=Vignon J, Pinet V, Cerruti C, Kamenka JM, Chicheportiche R|fecha=April 1988|publicación=European Journal of Pharmacology|volumen=148|número=3|páginas=427–36|doi=10.1016/0014-2999(88)90122-7|pmid=3384005}}</ref>
|Benzothiophen-2-yl
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| -
|112726-66-6
|-
|[[Archivo:BTCPy_structure.png|131x131px]]
|BTCPy<ref name="pmid8098066">{{Cita publicación|título=Synthesis and biological evaluation of 1-[1-(2-benzo[b]thienyl)cyclohexyl]piperidine homologues at dopamine-uptake and phencyclidine- and sigma-binding sites|apellidos=He XS, Raymon LP, Mattson MV, Eldefrawi ME, de Costa BR|fecha=April 1993|publicación=Journal of Medicinal Chemistry|volumen=36|número=9|páginas=1188–93|doi=10.1021/jm00061a009|pmid=8098066}}<cite class="citation journal cs1" data-ve-ignore="true" id="CITEREFHeRaymonMattsonEldefrawi1993">He XS, Raymon LP, Mattson MV, Eldefrawi ME, de Costa BR (April 1993). "Synthesis and biological evaluation of 1-[1-(2-benzo[b]thienyl)cyclohexyl]piperidine homologues at dopamine-uptake and phencyclidine- and sigma-binding sites". ''Journal of Medicinal Chemistry''. '''36''' (9): 1188–93. [[Identificador de objeto digital|doi]]:[[doi:10.1021/jm00061a009|10.1021/jm00061a009]]. [[PubMed|PMID]]&nbsp;[https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8098066 8098066].</cite></ref>
|Benzothiophen-2-yl
|Pyrrolidine
| -
|
|-
|[[Archivo:GK-189_structure.png|120x120px]]
|GK-189
|Naphthalen-2-yl
|Piperidine
| -
|81490-58-6
|-
|}


== Referencias ==
== Referencias ==

Revisión del 17:10 22 mar 2023

Fenciclidina, el derivado prototípico de las arilciclohexilaminas.

Las arilciclohexilaminas, también conocidas como arilciclohexaminas o arilciclohexanaminas, son una clase química de drogas farmacéuticas, de diseño y experimentales. Entre ellas se encuentra la ketamina y la fenciclidina.

Historia

Se cree que la fenciclidina (PCP) haya sido la primera arilciclohexilamina con propiedades anestésicas reconocidas, pero en la literatura científica se describieron varias arilciclohexilaminas antes que la PCP. Comenzando con PCA (1-fenilciclohexano-1-amina), cuya síntesis se publicó por primera vez en 1907. El PCE se reportó en 1953, el PCMo (4-(1-fenil-ciclohexil)-morfolina[1]​en 1954, y el PCMo se describió poco después como un potente sedante.[2]​ Los anestésicos de arilciclohexilamina se investigaron intensamente en Parke-Davis, comenzando con la síntesis de fenciclidina en 1956 y más tarde con el compuesto relacionado ketamina . [2]​ La década de 1970 vio el debut de estos compuestos, especialmente PCP y sus análogos, como drogas recreativas de uso ilícito debido a sus efectos disociativos alucinógenos y euforizantes . Desde entonces, la clase ha sido ampliada por investigaciones científicas de agentes estimulantes, analgésicos y neuroprotectores, así como también por químicos clandestinos en busca de nuevas drogas recreativas . [3]​ [4]​ [5]​

Estructura

Estructura general de las arilciclohexilaminas

Una arilciclohexilamina se compone de una unidad ciclohexilamina con un enlace de resto arilo . El grupo arilo se encuentra en posición geminal con respecto a la amina. En los casos más simples, el resto arilo es típicamente un anillo de fenilo, a veces con sustitución adicional. La amina no suele ser primaria. Las aminas secundarias, como metilamino o etilamino, o las cicloalquilaminas terciarias, como piperidino y pirrolidino, son los sustituyentes N que se encuentran con mayor frecuencia.

Farmacología

Las arilciclohexilaminas poseen propiedades antagonistas del receptor NMDA,[6]​[7]​ inhibidoras de la recaptación de dopamina, [8]​ y agonistas del receptor opioide μ [9]​. Además, se han informado acciones agonistas del receptor σ, [10]​ antagonistas del receptor nACh, [11]​ y agonistas del receptor D2[12]​ para algunos de estos agentes farmacológicos. El antagonismo del receptor NMDA confiere efectos anestésicos, anticonvulsivos, neuroprotectores y disociativos. Por su parte, el bloqueo del transportador de dopamina produce efectos estimulantes y euforizantes, así como psicosis en grandes cantidades; y la activación del receptor opioide μ provoca efectos analgésicos y euforizantes. La estimulación de los receptores σ y D 2 también puede contribuir a los efectos alucinógenos y psicotomiméticos característicos de muchas de estas drogas. [12]​

Las arilciclohexilaminas son agentes versátiles con una amplia gama de posibles actividades farmacológicas dependiendo de la extensión y el rango en el que se implementen las modificaciones químicas.[13]​[14]​[15]​ [16]​ [17]​[18]​ [19]​[20]​ [21]​ Las diversas elecciones de sustituciones que se realizan permiten un "ajuste fino" del perfil farmacológico resultante. Como ejemplos, BTCP es un inhibidor selectivo de la recaptación de dopamina,[8]​ PCP es principalmente antagonista NMDA, [6]​ y BDPC es un potente agonista de opioides μ, [22]​ mientras que PRE-084 es un agonista selectivo del receptor sigma.[23]​ Por lo tanto, es posible una farmacología radicalmente diferente a través de diferentes combinaciones estructurales dentro de la misma familia de las arilciclohexilaminas.

Lista de arilciclohexilaminas

Estructura Compuesto Raíz aril N Group Cyclohexyl ring CAS number
PCA[24]​ Phenyl NH2 - 1934-71-0
PCM[24]​ Phenyl Methylamino - 2201-16-3
Eticyclidine Phenyl Ethylamino - 2201-15-2
PCPr[25]​ Phenyl n-Propylamino - 18949-81-0
PCiP Phenyl Isopropylamino - 1195-42-2
PCAL [26]​ Phenyl Allylamino - 2185-95-7
PCBu Phenyl n-Butylamino - 73166-29-7
PCEOH Phenyl Hydroxyethylamino - 2201-22-1
PCMEA[27]​ Phenyl Methoxyethylamino - 2201-57-2
PCEEA Phenyl Ethoxyethylamino - 1072895-05-6
PCMPA Phenyl Methoxypropylamino - 2201-58-3
PCDM[24]​ Phenyl Dimethylamino - 2201-17-4
Dieticyclidine Phenyl Diethylamino - 2201-19-6
2-HO-PCP[6]​ Phenyl Piperidine 2-Hydroxy 94852-58-1
2-Me-PCP[28]​ Phenyl Piperidine 2-Methyl 59397-29-4
2-MeO-PCP[29]​ Phenyl Piperidine 2-Methoxy 78636-34-7
2-Keto-PCP Phenyl Piperidine 2-Keto 101688-16-8
Eticyclidone ("O-PCE") Phenyl Ethylamino 2-Keto 6740-82-5
2-Keto-PCPr Phenyl n-Propylamino 2-Keto
4-Methyl-PCP Phenyl Piperidine 4-Methyl 19420-52-1
4-Keto-PCP[30]​ Phenyl Piperidine 4-Keto 65620-13-5
2'-Cl-PCP o-Chlorophenyl Piperidine - 2201-31-2
3'-Cl-PCP m-Chlorophenyl Piperidine - 2201-32-3
2'-MeO-PCP o-Methoxyphenyl Piperidine - 2201-34-5
3'-F-PCP[31]​ m-Fluorophenyl Piperidine - 89156-99-0
3'-Me-PCP[32]​ m-Tolyl Piperidine - 2201-30-1
3'-Me-PCPy m-Tolyl Pyrrolidine - 1622348-63-3
3'-NH2-PCP m-Aminophenyl Piperidine - 72242-00-3
3'-HO-PCP m-Hydroxyphenyl Piperidine - 79787-43-2
3'-MeO-PCP m-Methoxyphenyl Piperidine - 72242-03-6
3',4'-MD-PCP 3,4-Methylenedioxyphenyl Piperidine -
3'-MeO-PCE m-Methoxyphenyl Ethylamino - 1364933-80-1
3'-HO-PCE m-Hydroxyphenyl Ethylamino -
3'-MeO-PCPr m-Methoxyphenyl n-Propylamino - 1364933-81-2
3'-HO-PCPr m-Hydroxyphenyl n-Propylamino -
3',4'-MD-PCPr 3,4-Methylenedioxyphenyl n-Propylamino -
3'-MeO-PCPy[32]​ m-Methoxyphenyl Pyrrolidine - 1364933-79-8
4'-HO-PCP p-Hydroxyphenyl Piperidine - 66568-88-5
Methoxydine (4'-MeO-PCP) p-Methoxyphenyl Piperidine - 2201-35-6
4'-MeO-PCE p-Methoxyphenyl Ethylamino -
4'-F-PCP[31]​ p-Fluorophenyl Piperidine - 22904-99-0
4'-F-PCPy p-Fluorophenyl Pyrrolidine -
Arketamine o-Chlorophenyl Methylamino 2-Keto 33643-49-1
Deschloroketamine Phenyl Methylamino 2-Keto 7063-30-1
Esketamine o-Chlorophenyl Methylamino 2-Keto 33643-46-8
Ketamine o-Chlorophenyl Methylamino 2-Keto 6740-88-1
Hydroxynorketamine o-Chlorophenyl NH2 2-Keto, 6-Hydroxy 81395-70-2
Ethketamine o-Chlorophenyl Ethylamino 2-Keto 1354634-10-8
NPNK o-Chlorophenyl n-Propylamino 2-Keto 2749326-65-4
Methoxyketamine o-Methoxyphenyl Methylamino 2-Keto 7063-51-6
2-MeO-NEK[33]​ o-Methoxyphenyl Ethylamino 2-Keto
oMDCK o-Tolyl Methylamino 2-Keto 7063-37-8
mMDCK m-Tolyl Methylamino 2-Keto
meta-Ketamine m-Chlorophenyl Methylamino 2-Keto 7063-53-8
iso-Ketamine o-Chlorophenyl Methylamino 4-Keto
2-Fluorodeschloroketamine o-Fluorophenyl Methylamino 2-Keto 111982-50-4
3-Fluorodeschloroketamine m-Fluorophenyl Methylamino 2-Keto 2657761-23-2
Bromoketamine o-Bromophenyl Methylamino 2-Keto 120807-70-7
TFMDCK o-Trifluoromethylphenyl Methylamino 2-Keto 1782149-73-8
SN 35210[34]​ o-Chlorophenyl Carbomethoxybutylamino 2-Keto 1450615-41-4
Methoxetamine m-Methoxyphenyl Ethylamino 2-Keto 1239943-76-0
Methoxmetamine m-Methoxyphenyl Methylamino 2-Keto 1781829-56-8
Methoxpropamine m-Methoxyphenyl n-Propylamino 2-Keto 2504100-71-2
MXiPr m-Methoxyphenyl i-Propylamino 2-Keto
Ethoxetamine m-Ethoxyphenyl Ethylamino 2-Keto
Deoxymethoxetamine (3-Me-2'-Oxo-PCE) m-Tolyl Ethylamino 2-Keto 2666932-45-0
Br-MXE 2-bromo-5-methoxyphenyl Ethylamino 2-Keto
Hydroxetamine (HXE) m-Hydroxyphenyl Ethylamino 2-Keto 1620054-73-0
HXM m-Hydroxyphenyl Methylamino 2-Keto
Fluorexetamine (FXE) m-Fluorophenyl Ethylamino 2-Keto
Phencyclidine (PCP) Phenyl Piperidine - 77-10-1
PC3MP Phenyl 3-Methylpiperidine - 2201-41-4
PC4MP Phenyl 4-Methylpiperidine - 2201-42-5
Rolicyclidine (PCPy) Phenyl Pyrrolidine - 2201-39-0
PCDMPy Phenyl 3,3-Dimethylpyrrolidine -
PCMo Phenyl Morpholine - 2201-40-3
Methoxy-PCM[7]​ (2'-MeO-PCMo) o-Methoxyphenyl Morpholine - 1314323-88-0
3'-MeO-PCMo m-Methoxyphenyl Morpholine - 138873-80-0
4'-MeO-PCMo p-Methoxyphenyl Morpholine -
Methyl-PCM[35]​ (4'-Me-PCMo) p-Tolyl Morpholine - 120803-52-3
Hydroxy-methyl-PCM 2-Methyl-4-hydroxyphenyl Morpholine - 1314323-89-1
PYCP [36]​ 2-Pyridinyl Piperidine -
TCM 2-Thienyl Methylamino - 139401-07-3
TCE 2-Thienyl Ethylamino - 101589-62-2
TCPr [37]​ 2-Thienyl Propylamino -
Tenocyclidine (TCP) 2-Thienyl Piperidine - 21500-98-1
T3CP 3-Thienyl Piperidine - 19420-50-9
TCPy 2-Thienyl Pyrrolidine - 22912-13-6
Tiletamine 2-Thienyl Ethylamino 2-Keto 14176-49-9
MXTE 4-Methoxy-2-thienyl Ethylamino 2-Keto
Gacyclidine 2-Thienyl Piperidine 2-Methyl 68134-81-6
BDPC p-Bromophenyl Dimethylamino 4-Phenethyl-4-hydroxy 77239-98-6
C-8813 p-Bromophenyl Dimethylamino 4-(thiophen-2-yl)ethyl-4-hydroxy 616898-54-5
Dimetamine[38]​ p-Tolyl Dimethylamino 4-Keto 65619-06-9
3''-OH-2'-Me-PCP [39]​ o-Tolyl 3-Hydroxypiperidine -
4''-Ph-4''-OH-PCP [40]​ Phenyl 4-Phenyl-4-hydroxypiperidine - 77179-39-6
BTCP[41]​ Benzothiophen-2-yl Piperidine - 112726-66-6
BTCPy[10]​ Benzothiophen-2-yl Pyrrolidine -
GK-189 Naphthalen-2-yl Piperidine - 81490-58-6

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