Diferencia entre revisiones de «1,2-dodecanodiol»
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El 1,2-dodecanodiol, al igual que otros 1,2-dioles de cadena larga, tiene propiedades [[antimicrobiana]]s.<ref>{{cita publicación |apellidos=Akedo, M.; Sinskey, A.J.; Gómez, R.|nombre= |enlaceautor= |año=1977 |título=Antimicrobial action of aliphatic diols and their esters |publicación=Food Science |volumen=42 |número=3 |páginas=699-701 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-2621.1977.tb12582.x |fechaacceso=7 de noviembre de 2018}}</ref> |
El 1,2-dodecanodiol, al igual que otros 1,2-dioles de cadena larga, tiene propiedades [[antimicrobiana]]s.<ref>{{cita publicación |apellidos=Akedo, M.; Sinskey, A.J.; Gómez, R.|nombre= |enlaceautor= |año=1977 |título=Antimicrobial action of aliphatic diols and their esters |publicación=Food Science |volumen=42 |número=3 |páginas=699-701 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/j.1365-2621.1977.tb12582.x |fechaacceso=7 de noviembre de 2018}}</ref> |
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Por este motivo se ha utilizado, en combinación con ciertos alcoholes aromáticos, en composiciones útiles en la desinfección de superficies duras, en la fabricación de limpiadores desinfectantes y en la conservación de preparaciones antisépticas para la limpieza de la piel.<ref>[https://patents.google.com/patent/US5539001A/en Antimicorbial mixtures. Waldmann-Laue, M.; Slominski, I.; Stoll, G.; Meyer, B.; Schneider, W. (1991) Patente US5539001A]</ref> |
Por este motivo se ha utilizado, en combinación con ciertos alcoholes aromáticos, en composiciones útiles en la desinfección de superficies duras, en la fabricación de limpiadores desinfectantes y en la conservación de preparaciones antisépticas para la limpieza de la piel.<ref>[https://patents.google.com/patent/US5539001A/en Antimicorbial mixtures. Waldmann-Laue, M.; Slominski, I.; Stoll, G.; Meyer, B.; Schneider, W. (1991) Patente US5539001A]</ref> |
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También se le incluye en composiciones para la profilaxis y |
También se le incluye en composiciones para la profilaxis y el tratamiento de infecciones por [[dermatofitos]], [[hongos]] especializados que crecen en la piel, cabello y uñas.<ref>[https://patents.google.com/patent/WO2008046796A2/en?oq=WO2008046796A2 Use of c10-c14-alkane-1,2-diols in the preparation of a composition for the prophylaxis and/or treatment of dermatophyte infections. Schmaus, G.; Lange, S. (2006) Patente WO2008046796A2]</ref> |
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Otra posible aplicación del 1,2-dodecanodiol tiene que ver con su gran capacidad para combatir la [[pediculosis de la cabeza]] (infestación por [[piojo]]s). Se piensa que este diol —así como el [[1,2-octanodiol]] y el [[1,2-decanodiol]]— es capaz de romper el [[lípido]] [[cuticula]]r del insecto, lo que resulta en la [[deshidratación]] del mismo y, en consecuencia, en la eliminación de la infección.<ref>{{cita publicación |apellidos=Burgess, I.F.; Lee, P.N.; Kay, K.; Jones, R.; Brunton, E.R. |nombre= |enlaceautor= |año=2012 |título=1,2-Octanediol, a novel surfactant, for treating head louse infestation: identification of activity, formulation, and randomised, controlled trials |publicación=PLoS One |volumen=7 |número=4 |páginas=e35419 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3327678/ |fechaacceso=1 de octubre de 2018}}</ref> |
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== Véase también == |
== Véase también == |
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Revisión del 07:05 7 nov 2018
| 1,2-dodecanodiol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Dodecano-1,2-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
1,2-dihidroxidodecano Laurilglicol | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)9-CHOH-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C12H26O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1119-87-5[1] | |
| ChemSpider | 83832 | |
| PubChem | 92866 | |
| UNII | EMM0U4H102 | |
|
CCCCCCCCCCC(CO)O
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido (polvo blanco) | |
| Densidad | 922 kg/m³; 0,922 g/cm³ | |
| Masa molar | 20 233 g/mol | |
| Punto de fusión | 48 °C (321 K) | |
| Punto de ebullición | 255 °C (528 K) | |
| Presión de vapor | 0,000124 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,456 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 317 mg/L | |
| log P | 2,8 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 386 K (113 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 1-dodecanol | |
| dioles |
1,2-nonanodiol 1,2-decanodiol | |
| polioles | 1,2,12-dodecanotriol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,2-dodecanodiol, llamado también laurilglicol, es un diol de fórmula molecular C12H26O2. Es isómero de posición del 1,12-dodecanodiol pero, a diferencia de este, es un diol vecinal con dos grupos funcionales hidroxilo en las posiciones 1 y 2 de la cadena carbonada de doce átomos. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.
Propiedades físicas y químicas
El 1,2-decanodiol es un sólido cuya apariencia es la de un polvo blanco. Tiene su punto de fusión a 48 °C —más de 20 ºC inferior al del 1,10-decanodiol— y su punto de ebullición a 255 °C. Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,922 g/cm3. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,8, indica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua.[2][3][4]
Es un compuesto higroscópico, incompatible con agentes oxidantes fuertes. Es combustible, siendo su punto de inflamabilidad 113 ºC.[5][6]
Síntesis y usos
El 1,2-dodecanodiol puede sintetizarse por dihidroxilación del 1-dodeceno utilizando peróxido de hidrógeno en ácido fórmico.[7] El empleo de un catalizador de osmio, preparado por impregnación húmeda de OsCl3·3H2O en una superficie de micro-magnetita, permite alcanzar un rendimiento del 98%.[8] Asimismo, el tratamiento de 2-deciloxirano con agua caliente y 1,4-dioxano da como resultado la formación de 1,2-dodecanodiol.[9]
Este diol también se puede obtener a partir del 2-hidroxidodecanotioato de metilo —el cual se sintetiza desde el dodecanal— por tratamiento con hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) en éter a reflujo durante 3 horas.[10]
El 1,2-dodecanodiol se emplea para reducir sales de cobalto con el fin de producir nanopartículas de este metal —o de aleaciones del mismo— empaquetadas de forma hexagonal.[11] En este contexto, se le ha estudiado en relación a la formación selectiva de óxido de hierro en películas finas, habiéndose encontrado que la estructura del óxido puede ser controlada por medio de la polimerización hidrolítica de complejos aquo-hierro usando dioles como ligandos polidentados. A diferencia de otros dioles de cadena más corta (como 1,2-pentanodiol o 1,2-hexanodiol), el uso del 1,2-dodecanodiol permite crear una película transparente de γ-Fe2O3 con propiedades magnéticas.[12]
El 1,2-dodecanodiol, al igual que otros 1,2-dioles de cadena larga, tiene propiedades antimicrobianas.[13] Por este motivo se ha utilizado, en combinación con ciertos alcoholes aromáticos, en composiciones útiles en la desinfección de superficies duras, en la fabricación de limpiadores desinfectantes y en la conservación de preparaciones antisépticas para la limpieza de la piel.[14] También se le incluye en composiciones para la profilaxis y el tratamiento de infecciones por dermatofitos, hongos especializados que crecen en la piel, cabello y uñas.[15] Otra posible aplicación del 1,2-dodecanodiol tiene que ver con su gran capacidad para combatir la pediculosis de la cabeza (infestación por piojos). Se piensa que este diol —así como el 1,2-octanodiol y el 1,2-decanodiol— es capaz de romper el lípido cuticular del insecto, lo que resulta en la deshidratación del mismo y, en consecuencia, en la eliminación de la infección.[16]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,12-dodecanodiol:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ 1,2-Dectanediol (ChemSpider)
- ↑ Decane-1,2-diol (PubChem)
- ↑ 1,2-Decanediol (Molbase)
- ↑ 1,2-Decanediol Safety Data Sheet (Fisher Scientific)
- ↑ 1,2-Decanediol (Chemical Book)
- ↑ Swern, D.; Billen, G.N.; Scanlan, J.T. (1946). «Hydroxylation and Epoxidation of Some 1-Olefins with Per-acids». Journal of the American Chemical Society 68 (8): 1504-1507. Consultado el 6 de noviembre de 2018.
- ↑ Cano, R.; Perez, J.M.; Ramon, D.J. (2014). «Osmium impregnated on magnetite as a heterogeneous catalyst for the syn-dihydroxylation of alkenes». Applied Catalysis A: General 470: 177-182. Consultado el 6 de noviembre de 2018.
- ↑ Xu, Z.; Qu, J. (2011). «Hot water as a mild Brønsted acid catalyst in ring opening reactions of epoxides». Science China Chemistry 54 (11): 1718-1725. Consultado el 6 de noviembre de 2018.
- ↑ Orito, K.; Seki, Y.; Suginome, H.; Iwadare, T. (1989). «Synthesis of S-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals». Bulletin of the Chemical Society of Japan 62 (6): 2013-2017. Consultado el 30 de septiembre de 2018.
- ↑ Method for producing nanoparticles of transition metals. Murray, C.B.; Sun, S. (1998) Patente US6262129B1
- ↑ Kojima, K.; Miyazaki, M.; Mizukami, F.; Maeda, K. (1997). «Selective Formation of Spinel Iron Oxide in Thin Films by Complexing Agent-Assisted Sol-Gel Processing». Journal of Sol-Gel Science and Technology 8 (1-3): 77-81. Consultado el 1 de octubre de 2018.
- ↑ Akedo, M.; Sinskey, A.J.; Gómez, R. (1977). «Antimicrobial action of aliphatic diols and their esters». Food Science 42 (3): 699-701. Consultado el 7 de noviembre de 2018.
- ↑ Antimicorbial mixtures. Waldmann-Laue, M.; Slominski, I.; Stoll, G.; Meyer, B.; Schneider, W. (1991) Patente US5539001A
- ↑ Use of c10-c14-alkane-1,2-diols in the preparation of a composition for the prophylaxis and/or treatment of dermatophyte infections. Schmaus, G.; Lange, S. (2006) Patente WO2008046796A2
- ↑ Burgess, I.F.; Lee, P.N.; Kay, K.; Jones, R.; Brunton, E.R. (2012). «1,2-Octanediol, a novel surfactant, for treating head louse infestation: identification of activity, formulation, and randomised, controlled trials». PLoS One 7 (4): e35419. Consultado el 1 de octubre de 2018.