Diferencia entre revisiones de «1,12-dodecanodiol»
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La [[Síntesis orgánica|síntesis]] de 1,12-dodecanodiol puede realizarse por [[Reducción (química)|reducción]] del [[ácido dodecanodioico]]. Esta se lleva a cabo usando como [[catalizador]] [[fenilsilano]] (PhSiH<sub>3</sub>) y (COD)Fe(CO)<sub>3</sub> bajo irradiación [[ultravioleta]] a [[temperatura ambiente]].<ref>{{cita publicación |apellidos= Misal Castro, L.C.; Li, H.; Sortais, J.B.; Darcel, C.|nombre= |enlaceautor= |año=2012 |título= Selective switchable iron-catalyzed hydrosilylation of carboxylic acids |publicación=[[Chemical Communications]] |volumen=48 |número=85 |páginas=10514-10516 |ubicación= |editorial= |issn= |url= https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2012/cc/c2cc35727e#!divAbstract |fechaacceso=1 de noviembre de 2018}}</ref> El [[Rendimiento químico|rendimiento]] así obtenido es del 94%.<ref>[http://www.molbase.com/en/synthesis_5675-51-4-moldata-43504_676006.html Synthesis Route for 5675-51-4 (Molbase)]</ref> |
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La [[Reducción (química)|reducción]] del [[ácido dodecanodioico]] permite obtener 1,12-dodecanodiol. Esta puede llevarse a cabo usando como [[catalizador]] [[fenilsilano]] (PhSiH<sub>3</sub>) y (COD)Fe(CO)<sub>3</sub> bajo irradiación [[ultravioleta]] a [[temperatura ambiente]],<ref>{{cita publicación |apellidos= Misal Castro, L.C.; Li, H.; Sortais, J.B.; Darcel, C.|nombre= |enlaceautor= |año=2012 |título= Selective switchable iron-catalyzed hydrosilylation of carboxylic acids |publicación=[[Chemical Communications]] |volumen=48 |número=85 |páginas=10514-10516 |ubicación= |editorial= |issn= |url= https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2012/cc/c2cc35727e#!divAbstract |fechaacceso=1 de noviembre de 2018}}</ref> siendo el [[Rendimiento químico|rendimiento]] del 94%.<ref>[http://www.molbase.com/en/synthesis_5675-51-4-moldata-43504_676006.html Synthesis Route for 5675-51-4 (Molbase)]</ref> |
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Igualmente, haciendo reaccionar [[dodecametilenimina]] con [[metanol]] y [[ácido glicólico]] se obtiene 1,12-dodecanodiol con un rendimiento del 56%; la reacción transcurre a 300 °C y 14,5 [[MPa]] de presión durante 240 minutos.<ref>[https://patents.google.com/patent/EP2463262A1/en?oq=EP2463262+A1 Method for producing alcohol compound. Kamimura, A.; Kaiso, K.; Sugimoto, T. (2009) Patente EP2463262A1]</ref> |
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Este diol también se ha empleado para sintetizar [[1-Triacontanol|1-triacontanol]], estimulante del crecimiento en plantas. El primero se convirtió a octadecanal utilizando un sistema de transferencia de fase, mientras que el segundo, |
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En este proceso, el 1,12-dodecanodiol, tras bromación de transferencia de fase y reacción con [[trifenilfosfina]], proporciona bromuro de 1-hidroxi-12-trifenilfosfonio; la reacción de este último compuesto con octadecanal y la posterior hidrogenación permiten obtener 1-triacontanol.<ref>{{cita publicación |apellidos=Tran Thi, N.H.; Falk, H. |nombre= |enlaceautor= |año=1995 |título= An efficient synthesis of the plant growth hormone 1-triacontanol|publicación= Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly|volumen=126 |número=5 |páginas=565-568 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://link.springer.com/article/10.1007%2FBF00807430 |fechaacceso=1 de noviembre de 2018}}</ref> |
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== Véase también == |
== Véase también == |
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Revisión del 08:47 1 nov 2018
| 1,12-dodecanodiol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Dodecano-1,12-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres | Dodecametilenglicol | |
| Fórmula semidesarrollada | CH2OH-(CH2)10-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C12H26O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 5675-51-4[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL17440 | |
| ChemSpider | 72056 | |
| PubChem | 79758 | |
| UNII | S694C87MF3 | |
|
C(CCCCCCO)CCCCCO
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido (escamas o polvo blanco) | |
| Densidad | 1032 kg/m³; 1,032 g/cm³ | |
| Masa molar | 20 233 g/mol | |
| Punto de fusión | 81 °C (354 K) | |
| Punto de ebullición | 365 °C (638 K) | |
| Presión de vapor | 3,3 × 10-6 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,460 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 29 mg/L | |
| log P | 3,7 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 449 K (176 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes | 1-dodecanol | |
| dioles |
1,9-nonanodiol 1,10-decanodiol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,12-decanodiol es un diol de fórmula molecular C12H26O2. Los dos grupos hidroxilo están en los extremos de una cadena lineal de doce átomos de carbono.
Propiedades físicas y químicas
El 1,12-dodecanodiol es un sólido blanco —con aspecto de escamas o polvo— que tiene su punto de fusión a 81 °C y su punto de ebullición a 365 °C (190 ºC cuando la presión es de solo 12 mmHg). Posee una densidad ligeramente superior a la del agua, 1,032 g/cm3. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 3,7, indica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua. Así, es soluble en etanol y éter dietílico caliente, y prácticamente insoluble en agua (solubilidad estimada de apenas 29 mg/L).[2][3][4]
....Es una sustancia combustible, siendo su punto de inflamabilidad 152 ºC.[5]
Síntesis y usos
La reducción del ácido dodecanodioico permite obtener 1,12-dodecanodiol. Esta puede llevarse a cabo usando como catalizador fenilsilano (PhSiH3) y (COD)Fe(CO)3 bajo irradiación ultravioleta a temperatura ambiente,[6] siendo el rendimiento del 94%.[7] Otra manera de producir este diol es tratando el diéter 1,12-dialiloxidodecano con un reactivo de titanio de valencia baja [Ti(O)].[8] Igualmente, haciendo reaccionar dodecametilenimina con metanol y ácido glicólico se obtiene 1,12-dodecanodiol con un rendimiento del 56%; la reacción transcurre a 300 °C y 14,5 MPa de presión durante 240 minutos.[9]
El 1,12-dodecanodiol es, a su vez, precursor de diversos compuestos, como el dodec-11-in-1-ol (intermediario principal para la síntesis de feromonas), al que se llega por hidratación selectiva a 330-350 ºC, bromación y tratamiento con hidróxido de potasio.[10] Este diol también se ha empleado para sintetizar 1-triacontanol, estimulante del crecimiento en plantas. El primero se convirtió a octadecanal utilizando un sistema de transferencia de fase, mientras que el segundo, En este proceso, el 1,12-dodecanodiol, tras bromación de transferencia de fase y reacción con trifenilfosfina, proporciona bromuro de 1-hidroxi-12-trifenilfosfonio; la reacción de este último compuesto con octadecanal y la posterior hidrogenación permiten obtener 1-triacontanol.[11]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,12-dodecanodiol:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ 1,12-Dodecanediol (ChemSpider)
- ↑ 1,12-Dodecanediol (PubChem)
- ↑ 1,12-Dodecanediol (Molbase)
- ↑ 1,10-decanediol Safety Data Sheet (ThermoFisher)
- ↑ Misal Castro, L.C.; Li, H.; Sortais, J.B.; Darcel, C. (2012). «Selective switchable iron-catalyzed hydrosilylation of carboxylic acids». Chemical Communications 48 (85): 10514-10516. Consultado el 1 de noviembre de 2018.
- ↑ Synthesis Route for 5675-51-4 (Molbase)
- ↑ Kadam, S M.; Nayak, S.K.; Banerji, A. (1992). «Low-valent titanium : A new approach to deprotection of allyl and benzyl groups». Tetrahedron Letters 33 (35): 5129-5132. Consultado el 1 de noviembre de 2018.
- ↑ Method for producing alcohol compound. Kamimura, A.; Kaiso, K.; Sugimoto, T. (2009) Patente EP2463262A1
- ↑ Zakharkin, L.I.; Guseva, V.V. (1984). «Synthesis of (Z)-tetradec-11-en-1-ol and (Z)-hexadec-11-en-1-ol from dodecane-1,12-diol». Chemistry of Natural Compounds 20 (6): 733-736. Consultado el 1 de noviembre de 2018.
- ↑ Tran Thi, N.H.; Falk, H. (1995). «An efficient synthesis of the plant growth hormone 1-triacontanol». Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly 126 (5): 565-568. Consultado el 1 de noviembre de 2018.