Diferencia entre revisiones de «1,2-octanodiol»
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La [[hidrólisis]] de [[1,2-dibromooctano]] en [[tetrahidropirano]] o [[1,4-dioxano]], utilizando la forma [[bicarbonato]] de una [[resina de intercambio aniónico]], también permite obtener 1,2-dioctanodiol.<ref>{{cita publicación |apellidos=Ruddick, C.L.; Hodge, P.; Houghton, M.P. |nombre= |enlaceautor= |año=1996 |título= Conversion of Alkyl Halides into the Corresponding Alcohols Under Mild Reaction Conditions|publicación=[[Synthesis]] |volumen=11 |número= |páginas=1359-1362 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-1996-4395 |fechaacceso=10 de octubre de 2018}}</ref> |
La [[hidrólisis]] de [[1,2-dibromooctano]] en [[tetrahidropirano]] o [[1,4-dioxano]], utilizando la forma [[bicarbonato]] de una [[resina de intercambio aniónico]], también permite obtener 1,2-dioctanodiol.<ref>{{cita publicación |apellidos=Ruddick, C.L.; Hodge, P.; Houghton, M.P. |nombre= |enlaceautor= |año=1996 |título= Conversion of Alkyl Halides into the Corresponding Alcohols Under Mild Reaction Conditions|publicación=[[Synthesis]] |volumen=11 |número= |páginas=1359-1362 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-1996-4395 |fechaacceso=10 de octubre de 2018}}</ref> |
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Asimismo, se puede emplear el [[anión]] [[hidroximetilo]] para añadir el grupo -CH<sub>2</sub>OH al [[heptanal]] y obtener así |
Asimismo, se puede emplear el [[anión]] [[hidroximetilo]] para añadir el grupo -CH<sub>2</sub>OH al [[heptanal]] y obtener así este 1,2-diol.<ref>{{cita publicación |apellidos=Fernández-Megía, E.; Ley, S.V. |nombre= |enlaceautor= |año=2000 |título=Tri-''n''-butyl[2-(trimethylsilyl)-ethoxymethoxymethyl]stannane: A Convenient Hydroxymethyl Anion Equivalent |publicación=[[Synlett]] |volumen=4 |número= |páginas=455-458 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-2000-6559 |fechaacceso=10 de octubre de 2018}}</ref> |
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Otra vía alternativa parte del 2-hidroxioctanotioato de ''S''-metilo, el cual, al ser tratado con [[Hidruro de litio y aluminio|LiAlH<sub>4</sub>]] en [[Éter etílico|éter]] a reflujo durante 3 horas, permite conseguir 1,2-octanodiol.<ref>{{cita publicación |apellidos=Orito, K.; Seki, Y.; Suginome, H.; Iwadare, T. |nombre= |enlaceautor= |año=1989 |título=Synthesis of ''S''-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals |publicación=[[Bulletin of the Chemical Society of Japan]] |volumen=62 |número=6 |páginas=2013-2017 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.journal.csj.jp/doi/pdf/10.1246/bcsj.62.2013 |fechaacceso=29 de septiembre de 2018}}</ref> |
Otra vía alternativa parte del 2-hidroxioctanotioato de ''S''-metilo, el cual, al ser tratado con [[Hidruro de litio y aluminio|LiAlH<sub>4</sub>]] en [[Éter etílico|éter]] a reflujo durante 3 horas, permite conseguir 1,2-octanodiol.<ref>{{cita publicación |apellidos=Orito, K.; Seki, Y.; Suginome, H.; Iwadare, T. |nombre= |enlaceautor= |año=1989 |título=Synthesis of ''S''-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals |publicación=[[Bulletin of the Chemical Society of Japan]] |volumen=62 |número=6 |páginas=2013-2017 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://www.journal.csj.jp/doi/pdf/10.1246/bcsj.62.2013 |fechaacceso=29 de septiembre de 2018}}</ref> |
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Otra posibilidad de síntesis consiste en la [[hidratación]] en agua pura de [[4-hexil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano]] por medio de [[ácido sulfónico]] con grupos [[alquilo]] soportado en [[poliestireno]] (LL–ALPS–SO<sub>3</sub>H).<ref>{{cita publicación |apellidos=Iimura, S.; Manabe, K.; Kobayashi, S.|nombre= |enlaceautor= |año=2003 |título=Hydrophobic, low-loading and alkylated polystyrene-supported sulfonic acid for several organic reactions in water: remarkable effects of both the polymer structures and loading levels of sulfonic acids |publicación=Organic and Biomolecular Chemistry |volumen=1 |número=14 |páginas=2416-2418 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2003/ob/b305622h#!divAbstract |fechaacceso=10 de octubre de 2018}}</ref> |
Otra posibilidad de síntesis consiste en la [[hidratación]] en agua pura de [[4-hexil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano]] por medio de [[ácido sulfónico]] con grupos [[alquilo]] soportado en [[poliestireno]] (LL–ALPS–SO<sub>3</sub>H).<ref>{{cita publicación |apellidos=Iimura, S.; Manabe, K.; Kobayashi, S.|nombre= |enlaceautor= |año=2003 |título=Hydrophobic, low-loading and alkylated polystyrene-supported sulfonic acid for several organic reactions in water: remarkable effects of both the polymer structures and loading levels of sulfonic acids |publicación=Organic and Biomolecular Chemistry |volumen=1 |número=14 |páginas=2416-2418 |ubicación= |editorial= |issn= |url=https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2003/ob/b305622h#!divAbstract |fechaacceso=10 de octubre de 2018}}</ref> |
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== Véase también == |
== Véase también == |
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Revisión del 11:13 10 oct 2018
| 1,2-octanodiol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Octano-1,2-diol | ||
| General | ||
| Otros nombres |
1,2-dihidroxioctano Caprililglicol | |
| Fórmula semidesarrollada | CH3-(CH2)5-CHOH-CH2OH | |
| Fórmula molecular | C8H18O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1117-86-8[1] | |
| ChEBI | 34056 | |
| ChEMBL | CHEMBL3186864 | |
| ChemSpider | 13595 | |
| DrugBank | DB14589 14589, DB14589 | |
| PubChem | 14231 | |
| UNII | 00YIU5438U | |
| KEGG | C14273 | |
|
CCCCCCC(CO)O
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido | |
| Densidad | 947 kg/m³; 0,947 g/cm³ | |
| Masa molar | 13 220 g/mol | |
| Punto de fusión | 42 °C (315 K) | |
| Punto de ebullición | 226 °C (499 K) | |
| Presión de vapor | 0,005 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,445 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 1,1 × 105 mg/L | |
| log P | 1,0 | |
| Familia | Alcohol | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 375 K (102 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| alcoholes |
1-octanol 2-octanol | |
| dioles |
1,2-heptanodiol 1,2-nonanodiol | |
| polioles | 1,2,3-octanotriol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El 1,2-octanodiol es un diol de fórmula molecular C8H18O2. Es isómero de posición del 1,8-octanodiol pero, a diferencia de este, es un diol vecinal con dos grupos funcionales hidroxilo en las posiciones 1 y 2 de la cadena lineal de ocho átomos de carbono. Es una molécula quiral dado que el átomo de carbono de la posición 2 es asimétrico.
Propiedades físicas y químicas
El 1,2-heptanodiol es un sólido que tiene su punto de fusión a 44 °C y su punto de ebullición a 226 °C (a una presión inferior de 11 mmHg es 130 °C). Posee una densidad ligeramente inferior a la del agua, 0,947 g/cm3. El valor estimado del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP, está en el rango 0,8 - 1,3, lo cual indica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes apolares que en agua. Es combustible, siendo su punto de inflamabilidad 101,7 ºC.[2][3][4][5]
Síntesis y usos
El 1,2-octanodiol se puede producir tratando 1-octeno con un peróxido orgánico (hidroperóxido de t-butilo) y agua, en presencia de tetraóxido de osmio y un hidrocarburo halogenado (ioduro de n-butilo o ioduro de metilo) como co-catalizador. Con este procedimiento el rendimiento puede alcanzar el 93%.[6]
La hidrólisis de 1,2-dibromooctano en tetrahidropirano o 1,4-dioxano, utilizando la forma bicarbonato de una resina de intercambio aniónico, también permite obtener 1,2-dioctanodiol.[7] Asimismo, se puede emplear el anión hidroximetilo para añadir el grupo -CH2OH al heptanal y obtener así este 1,2-diol.[8] Otra vía alternativa parte del 2-hidroxioctanotioato de S-metilo, el cual, al ser tratado con LiAlH4 en éter a reflujo durante 3 horas, permite conseguir 1,2-octanodiol.[9] Otra posibilidad de síntesis consiste en la hidratación en agua pura de 4-hexil-2,2-dimetil-1,3-dioxolano por medio de ácido sulfónico con grupos alquilo soportado en poliestireno (LL–ALPS–SO3H).[10]
Los alcoholes ópticamente activos con componentes importantes en la síntesis asimétrica de productos farmacéuticos y agroquímicos. En este contexto, se ha estudiado la enzima glicerol deshidrogenasa de Hansenula ofunaensis y Pichia angusta para preparar 1,2-octanodiol ópticamente activo. En la mezcla racémica, la práctica totalidad de (R)-1,2-octanodiol es biotransformado en (S)-1,2-octanodiol. [11]
Otra aplicación del 1,2-octanodiol tiene que ver con su capacidad para combatir la pediculosis de la cabeza (infestación por piojos). Se piensa que este diol —así como el 1,2-decanodiol y el 1,2-dodecanodiol— es capaz de romper el lípido cuticular del insecto, lo que resulta en la deshidratación del mismo y, en consecuencia, en la eliminación de la infección..[12]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-octanodiol:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ 1,2-Heptanediol (Chemical Book)
- ↑ 1,2-Heptanediol (ChemSpider)
- ↑ Heptane-1,2-diol (PubChem)
- ↑ 1,2-Heptanediol (Molbase)
- ↑ Process for hydroxylating olefins in the presence of an osmium containing catalyst and organic halogenated hydrocarbon co-catalyst. Austin, R.G; Michaelson, R.C. (1984) Patente US4482763A
- ↑ Ruddick, C.L.; Hodge, P.; Houghton, M.P. (1996). «Conversion of Alkyl Halides into the Corresponding Alcohols Under Mild Reaction Conditions». Synthesis 11: 1359-1362. Consultado el 10 de octubre de 2018.
- ↑ Fernández-Megía, E.; Ley, S.V. (2000). «Tri-n-butyl[2-(trimethylsilyl)-ethoxymethoxymethyl]stannane: A Convenient Hydroxymethyl Anion Equivalent». Synlett 4: 455-458. Consultado el 10 de octubre de 2018.
- ↑ Orito, K.; Seki, Y.; Suginome, H.; Iwadare, T. (1989). «Synthesis of S-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals». Bulletin of the Chemical Society of Japan 62 (6): 2013-2017. Consultado el 29 de septiembre de 2018.
- ↑ Iimura, S.; Manabe, K.; Kobayashi, S. (2003). «Hydrophobic, low-loading and alkylated polystyrene-supported sulfonic acid for several organic reactions in water: remarkable effects of both the polymer structures and loading levels of sulfonic acids». Organic and Biomolecular Chemistry 1 (14): 2416-2418. Consultado el 10 de octubre de 2018.
- ↑ Yamada-Onodera, K.; Nakajima, A.; Tani Y. (2006). «Purification, characterization, and gene cloning of glycerol dehydrogenase from Hansenula ofunaensis, and its expression for production of optically active diol». Journal of Bioscience and Bioengineering 102: 545-551. Consultado el 29 de septiembre de 2018.
- ↑ Burgess, I.F.; Lee, P.N.; Kay, K.; Jones, R.; Brunton, E.R. (2012). «1,2-Octanediol, a novel surfactant, for treating head louse infestation: identification of activity, formulation, and randomised, controlled trials». PLoS One 7 (4): e35419. Consultado el 1 de octubre de 2018.